בפרק הפתיחה של עונה 14, ג'ק מסתגל לחיים בתור בן אדם בזמן שסם מגייס את כולם כדי לאתר את דין. קסטיאל מסתבך אחרי מפגש עם מקור מידע לא אמין.

סם, מארי ובובי יוצאים לחקור רמז בנוגע למיקומו של דין. בינתיים, ג'ק מקבל כמה עצות מקסטיאל.

סם ממשיך לנסות להבין מה קרה לדין. הוא מגייס את עזרתה של השריף ג'ודי מילס, שכבר התחילה לחקור את המקרה בלי להבין במה בדיוק מדובר.

בזמן שדין ממשיך להיאבק, סם חייב להגיב במהירות כשדמויות פעולה מתעוררות לחיים והגיבורים נקלעים למצב שמזכיר סרט אימה.

כשמגי נעדרת אחרי ציד שהשתבש, סם, דין, מארי ובובי ממהרים להציל אותה – אבל נתקלים בסיוטים הנוראיים ביותר שלהם.

סם וצ'רלי ברדבורי משתפים פעולה כדי להבין מה גורם להיעלמויות אקראיות. באותו הזמן, ג'ק משכנע את דין לצאת איתו לציד.

בזמן שסם וקסטיאל יוצאים לאתר שמאן, ג'ק פונה לדין כדי לקבל עזרה בנוגע לחוויה האנושית וניק ממשיך לשקוע למקום אפל.

סם ודין משתפים פעולה עם בן ברית מפתיע, בחירה שמחוללת מהפך בחייהם של שני אנשים. באותו הזמן, התקפה על גן עדן מצד כוח אפל גוררת הקרבה מצידו של קסטיאל.

סם ודין מגייסים את חברם גארת' כדי לקבל מידע פנימי על תוכניותיו של מיכאל – אבל יכול מאוד להיות שזה קרב אבוד מראש.

אחרי שמיכאל משתלט מחדש על דין וצבא המפלצות של הארכי מלאך תוקף את הגיבורים, סם מגבש תוכנית להגיע לדין, לעצור את מיכאל ולמנוע מקרי מוות נוספים.

בזמן שדין מבלה זמן איכות עם מארי ודונה, סם מתמודד עם בחירה בלתי אפשרית. ניק סוף סוף מוצא את התשובות שאותן הוא חיפש.

סם ודין חייבים להבין איך להפסיק את שפיכות הדמים כשדונטלו גורם בצורה לא מכוונת להפרעה בסדר של הנביאים העתידיים. בינתיים, ניק נאלץ להתמודד עם עברו.

סם ודין מחפשים פתרון לבעיה האחרונה שבה הם נתקלו, אבל הם מוצאים משהו שעולה על כל ציפיותיהם. ג'פרי דין מורגן חוזר בפרק ה-300.

דין וג'ק יוצאים למסע כדי לבקר חבר ותיק. באותו הזמן, סם וקסטיאל מגיעים לעיירה דרומית ציורית כדי לפתור תעלומה – אבל כל השלווה הזו היא רק אשליה.

סם ודין לא בטוחים מה לעשות כשהם נתקלים במפלצת שהם מעולם לא שמעו עליה. באותו הזמן, ג'ק משתדל להרשים קבוצה של חברים חדשים.

סם ודין ממהרים לעזור לחבר בעת צרה. באותו הזמן, מארי דואגת בקשר לג'ק וקסטיאל מגייס את ג'ו/אנהאל כדי לאתר נס.

סם ודין ממשיכים לדאוג בקשר למצבה של נשמתו של ג'ק.

סם, דין וקסטיאל חוקרים שורה של מקרי מוות חשודים בעלי אופי מקראי.

הכול מתפוצץ בפרק סיום העונה, בזמן שלג'ק נמאס מכל השקרים וסם, דין וקסטיאל נאלצים להילחם בקרב אגדי.