Dean abraza a su nueva vida como un demonio junto con Crowley. Mientras tanto, Sam trata de localizar a su hermano, indispuesto a aceptar en lo que Dean se ha convertido, y entra en conflicto con un hombre que intenta vengarse de Dean por un crimen pasado.

Crowley descubre que Dean se está volviendo cada vez más difícil de controlar. Mientras tanto, Sam escapa de Cole y regresa a la búsqueda de su hermano, y Hannah intenta hacer un trato con Metatrón para salvar la vida de Castiel.

Sam intenta curar Dean y eliminar su esencia demoníaca, pero descubre que su hermano no quiere curarse. Mientras tanto, Crowley se da cuenta de que va a necesitar a alguien para reunir a las fuerzas del infierno detrás para mantener su lealtad.

Dean insiste en ir de caza en lo que él imagina que es un caso fácil: tres asesinatos relacionados con un hombre lobo. Sin embargo, los hermanos pronto se encuentran con un conocido previo y se enteran de que los asesinatos no son tan claros como parecían.

Sam y Dean investigan la desaparición de un profesor en una escuela de niñas y descubren que los estudiantes están poniendo en un musical basado en las novelas sobrenaturales de Chuck Shurley basados en sus vidas.

Dean se entera de que Bobby es el beneficiario de una heredera 'será. Sin avistamiento del monstruo, los Winchester ir a averiguar lo que Bobby recibió. Sin embargo, lo que encuentran es un asesinato y un posible equipo de marido y mujer a los fantasmas del asesino ... o al menos eso creía.

Sam y Dean localizan a una red de prostitución de demonio que les lleva a la bruja Rowena. Ellos van tras ella, sin saber que Cole sigue el rastro de Dean. Mientras tanto, el marido del cuerpo huésped de Hannah viene en busca de su esposa, lo que complica las cosas para Hannah y Castiel.

Durante la retirada de un sheriff, Jody tropieza con asesinatos de cadáveres comidos y llamadas de Sam y Dean. Cuando llegan, se preguntan Jody mantener overeager Sheriff Donna Hanscum distrajo mientras buscan en los asesinatos.

Castiel regresa con Sam y Dean en busca de ayuda, cuando se trata de ayudar a la hija del hombre que está poseyendo pero ella se escapa. Mientras tanto, Crowley y Rowena tienen un chat, y Dean se preocupa sobre lo que sucederá si cede a la marca de nuevo.

Sam y Castiel recurren a Metatrón para tratar de curar Dean, mientras que Claire planea la venganza contra el hombre que mató a su segundo padre. Mientras tanto, continúa su plan de Rowena contra su hijo Crowley.

Los Winchester se sorprenden al ver un video en Internet de Charlie torturar a un fiscal de distrito. Sam y Dean van tras ella. Sin embargo, la Charlie que encuentran no es la Charlie que ellos esperan.

Dean consigue un rudo despertar cuando se encuentra con el cuento de hadas de Hansel, que está tratando de mantener la malvada bruja y tratandolo de matar. Desafortunadamente, Hansel sacrifica la edad de sus víctimas ... y reduce Dean a un adolescente.

Aunque Crowley intenta lidiar con su madre, Sam y Dean se enfrentan a Caín por la Marca.

Los hermanos Winchester investigan la muerte brutal de un soldado y descubre que otro soldado fue responsable. La linea los lleva a un tercer soldado que ha desarrollado una sed increíble ... y es un amigo de Cole.

Los Winchesters investigan una serie de muertes que involucran destripamiento. En cada caso, las víctimas asistieron a la misma iglesia y confesandose con el mismo sacerdote. Mientras tanto, Crowley captura Olivette y entrega a Rowena con la esperanza de que ella va a dejar de sacar sus frustraciones en su corte real.

Mientras Sam y Castiel liberar Metatron del infierno, Dean va a beber y se reúne con Rowena. Mientras tanto, Crowley decide qué hacer acerca de su madre.

Charlie llama a Sam y Dean y les dice que encontró el libro de los muertos que podrían ayudar a eliminar la marca de Caín. Por desgracia, un hombre dice que el libro le pertenece y le dispara. Mientras tanto, Castiel y Metatrón toman un recorrido para encontrar la gracia de Castiel, pero el viaje no salen según lo planeado.

Para ayudar a Rowena traducir el Libro de los Condenados, Sam busca el Codex. Sin embargo, el Codex está sellado en una Caja mágica creada por Cuthbert Sinclair, y mata a cualquiera que trate de abrirlo.

Claire trata de encontrar a su madre Amelia, y Castiel termina tratando de ayudarla ... y busca a Sam y Dean para pedirles ayuda.

Sam y Dean investigan una mujer cuyos ojos fueron retirados e investigan la misteriosa familia Styne . Mientras tanto, Sam va a espaldas de Dean para reclutar a Charlie y Castiel para ayudar a Rowena descifrar el libro de los Condenados. En el infierno, Crowley habla con Olivette y encuentra una moneda de cambio que puede usar en contra de su madre.

Mientras Dean caza a los asesinos de Charlie, Sam no tiene otra opción más que cumplir con el trato acordado con Rowena.

Sam y Castiel tienen que convencer a Crowley para encontrar los tres ingredientes para el hechizo. Mientras tanto, Dean sigue hundiéndose más profundamente bajo la influencia de la marca.