Nucky mijmert over het verleden toen hij nog als jongetje op de pier van Atlantic City werkte en daar, in 1884, de aandacht trok van de Commodore. In 1931 voegt hij zich bij Sally Wheet in Cuba. Met een Amerikaans senator in zijn zog, smeedt hij banden met Bacardi Rum, in de hoop dat er binnenkort een einde komt aan de Drooglegging. Margaret, die intussen op Wall Street werkt, komt in nauwe schoentjes te zitten wanneer haar baas het doelwit wordt van een intern onderzoek en haar een stapel bezwarende documenten nalaat. Ondanks zijn heikele situatie, geeft Chalky zich niet gewonnen en hij grijpt een kans aan om het tij te doen keren. In New York zet Lucky Luciano een plan in werking dat golven veroorzaakt tot bij Nucky in Cuba.

Nucky keert na een gevaarlijke ontmoeting uit Cuba terug en brengt een bezoek aan de intussen op rust gestelde Johnny Torrio, die toestemt om een ontmoeting te regelen met de nieuwe "Baas der Bazen", Salvatore Maranzano. In Chicago krijgen Eli en Van Alden van Mike D'Angelo, de nieuwe rechterhand van Al Capone, te horen dat ze het geld moeten recupereren dat Eliot Ness hen tijdens een politieraid ontfutselde. Willie, pas afgestudeerd als advocaat, heeft een sollicitatiegesprek. Na de afwijzing door een groepje aspirant-geldschieters tafelt Nucky met Tonino Sandrelli. Daarna stuurt hij een boodschap naar Lansky en Luciano. In 1884 probeert de jonge Nucky de dood van zijn zus Susan te verwerken. Het komt tot een confrontatie tussen zijn vader en de Commodore.

Na een evaluatie van zijn recentste samenwerking besluit Chalky het over een andere boeg te gooien. In New York bevindt Margaret zich intussen in een netelige positie door haar associatie met Arnold Rothstein. Nucky heeft een potentiele partner te gast, een dikke vis uit Boston. Luciano en Siegel spreken met Narcisse af in Harlem voor een zakendeal, maar ze stuiten op verzet. In 1884 is de jonge Nucky getuige van de passie van een hotelgast. Hij zet het zelf op een flirten met een jong meisje.

Omdat ze voor een gedeeld dilemma staan, nemen Nucky en Margaret in Atlantic City een gemeenschappelijke positie in. Luciano stuit op een oude tegenstander tijdens een meeting met Capone in Chicago. Sally Wheet doet een betaling in Cuba, waar er ongerustheid heerst over een opstand vanuit de basis. In 1884 toont de jonge Nucky aan Eli hoe het er in de rest van de wereld aan toegaat. Hij zet opnieuw een stapje hogerop op de ladder van de Commodore.

Chalky keert naar Atlantic City terug, en hij zint op wraak. Nucky, die zich zorgen maakt om de permanente dreiging die uitgaat van Luciano, belegt een ontmoeting met Maranzano in New York. In Chicago neemt de reunie van Eli en June een onverwachte wending na een etentje bij Van Alden en Sigrid. Capone zoekt een nieuwe uitvalsbasis voor zijn operatie. Margaret sluit een deal met Carolyn Rothstein. Nucky krijgt slecht nieuws uit Cuba. In 1897 probeert de jonge Nucky om Mabels vader voor zich te winnen. Hij wil, als hulpsheriff, ook een grotere verantwoordelijkheid toegewezen krijgen.

Chalky belegt in Harlem een ontmoeting met Narcisse in de hoop dat hij Daughter Maitland zou vrijlaten. Eli en Van Alden worden door FBI-agenten ingelijfd om de organisatie van Capone te helpen ontmantelen. Van slag door een recent verlies, zoekt Nucky zijn heil in de fles en het gezelschap van een paar drinkebroers. In 1897 uit Nucky zijn frustratie bij Mabel na zijn hulp aan Jim Neary. Met de hulp van Eli leert hij een jonge dief een lesje.

Nucky, die oorlog voert met Luciano, klampt zich vast aan zijn troeven in Atlantic City. Willie en Eli raken bij dat conflict betrokken. Maranzano maakt kennis met het lot. In 1897 maken Mabel en Nucky ruzie over het lot van een jonge wegloper uit Trenton. Nucky bewijst de Commodore in alle stilte een dienst.