Atlantic City, 1931: Nucky Thompson hängt Erinnerungen an den Beginn seiner kriminellen Karriere nach, wie er 1884 als Straßenjunge erstmals den Commodore traf. Unterdessen beschäftigen ihn auch ganz aktuelle Probleme: In Kuba will er gemeinsam mit Sally Wheet einen Deal mit der Bacardi Corporation vorantreiben. In New York beginnt Lucky Luciano derweil einen kühnen Plan umzusetzen, dessen Auswirkungen auch Nucky auf Kuba zu spüren bekommt.

Zurück aus Kuba, pflegt Nucky Thompson alte Geschäftsbeziehungen: der mittlerweile zur Ruhe gesetzte Johnny Torrio soll für ihn ein Treffen mit dem neuen "Boss der Bosse", Salvatore Maranzano, arrangieren. In Chicago erhalten unterdessen Nuckys Bruder Eli und Van Alden einen brisanten Auftrag. Sie müssen eine riesige Summe Geld wiederbeschaffen, die Prohibitionsagent Eliot Ness bei einer Razzia beschlagnahmt hatte.

Nucky Thompson muss sich um einen potentiellen und potenten neuen Geschäftspartner aus Boston kümmern. Keine leichte Aufgabe. Lucky Luciano trifft sich mit Valentin Narcisse, um ihm zu versichern, dass die Geschäfte wie gewohnt weiterlaufen werden. Doch er trifft auf unerwarteten Widerstand. In New York bringt Margaret derweil der Umgang mit Arnold Rothstein in ein Dilemma.

Nucky Thomspon und Margaret stehen vor demselben Dilemma - und finden so überraschenderweise zu neuen Gemeinsamkeiten. Bei einem Meeting mit Al Capone trifft Lucky Luciano unterdessen in Chicago auf einen alten Gegner. Sally Wheet ist besorgt, dass ein drohender Aufstand in Kuba ihre Geschäfte gefährdet.

Chalky White trifft in Harlem seinen Erzrivalen Dr. Narcisse in der Hoffnung, Daughter Maitland befreien zu können. Unterdessen werden Eli und Van Alden von Bundesagenten angeheuert, die gegen Al Capones Organisation vorgehen wollen. Nucky Thompson muss einen schmerzlichen Verlust verkraften und versucht seinen Kummer im Alkohol zu ertränken.

Zwischen Nucky Thompson und Lucky Luciano herrscht mittlerweile erbitterte Feindschaft. Das zwingt Nucky dazu, sich auf seine Geschäfte in Atlantic City zu konzentrieren. Auch Nuckys Bruder Eli und sein Neffe Willie werden in die Auseinandersetzung hineingezogen. Unterdessen erhält Nucky überraschende Post: einen Brief von Gillian Darmody aus dem Sanatorium.

Nach einer chaotischen Zeit verlässt Nucky Thompson Atlantic City und setzt sich nach Manhattan ab. Dort knüpft er wieder Kontakt zu Margaret, die es prompt schafft, ihn zu beeindrucken. Lucky Luciano muss sich unterdessen um unerledigte Geschäfte kümmern. Und um die Gründung eines Komitees aller Bosse, mit der er die Mafia neu organisieren will. Willie offenbart derweil dem Justizminister brisante Details aus der kriminellen Unterwelt.