В първия епизод от новия сезон Нъки си спомня за младежките си дни в Атлантик сити. През 1931 в Куба Нъки се сприятелява със Сали Уийт и с протекцията на щатски сенатор създава връзки с производителите на Бакарди с надеждата, че Сухият режим в Щатите ще падне. Докато работина Уолстрийт, Маргарет се озовава в затруднено положение, когато шефът й става мишена на полицейско разследване. Чоки, който никога не пада по гръб, отново успява да се измъкне сух от изключително сложна и опасна ситуация.

След като се връща от Куба, Нъки си издейства среща с оттеглилия се от активна дейност гангстер Джони Торио, който се е ангажирал да го свърже с новия голям шеф на мафията Салваторе Маранцано. В Чикаго Илай и Ван Алден получават задача от новата дясна ръка на Ал Капоне Майк Ди Анджело да открият изгубените при акция на федералните под ръководството на Елиът Нес мафиотски пари. Нъки обядва с Тонино Сандрели преди да изпрати кратък бизнес ултиматум на Лански и Лучано.

Чоки решава да поеме в друга посока, след като претегля плюсовете и минусите от последното си бизнес начинание. Маргарет е в затруднено положение заради контактите си с Арнолд Голдщайн. Нъки се опитва да омае бъдещ бизнес партньор от Бостън, за които се счита, че е „голяма риба“. Лучано и Сигъл се среща с хитрия Нарцис в Харлем и нещата не тръгват точно по вода. През 1884 младият тогава Нъки отбива романтичните атаки на богата възрастна дама и флиртува с младо момиче.

Изправени пред сериозен проблем, който касае и двамата, Нъки и Маргарет решават да обединят сили за решаването му. Когато отива да се види с Ал Капоне в Чикаго Лъки Лучано среща свой стар враг. През 1884 младият Нъки показва на Илай как живеят другите и започва да се издига в йерархията на доверения кръг около Комодора.

Federal agents enlist the help of Eli and Van Alden to take down the Capone organization.

Nucky tries to hold onto his assets in Atlantic City; Willie and Eli become involved in Nucky's war.

Nucky plans to relocate to Manhattan; Margaret impresses Nucky and a grain company stockholder.