Havana, 1931: Nucky attende di rientrare negli Stati Uniti per riprendere i suoi loschi affari.

Nucky indaga sul gangster Salvatore Maranzano ed entra in contatto con il contrabbandiere di liquori Joe Kennedy, padre del futuro presidente americano.

Mentre Nucky Thompson continua ad essere sopraffatto dai ricordi di gioventu', Margaret si trova nei guai per un antico accordo.

Nucky fissa un incontro con Maranzano per discutere delle mosse di Lucky Luciano. Per evitare il carcere, Eli e Mueller devono recuperare informazioni su Al Capone.

Mentre ad Harlem, Chalky e' pronto alla resa dei conti con Narcisse, Nucky combatte con l'alcol i tormenti della sua coscienza e i ricordi del passato.

Per il controllo di Atlantic City Lucky Luciano, ormai lanciato verso la gloria criminale, sfida Nucky il cui impero sembra vicino alla fine.

Mentre Lucky Luciano si appresta a diventare il gangster del futuro, un passato di trionfi, colpe e redenzioni sancisce il tramonto di un'epoca leggendaria.