Nuckynak fenntartásai vannak a floridai befektetéssel kapcsolatban. Közben megismerkedik egy illegális kocsma tulajdonosával, Sallyvel. Valentin Narcisse megállapodik egy szexi dzsesszénekesnővel, hogy lépjen fel az Onyx klubban. Később Dunn Purnsleynek a Chalkyhoz való lojalitását teszteli. Willie Mickey Doyle-hoz fordul, hogy segítsen neki elismerést szerezni a főiskolán. Gillian Roy Phillips feleségét "alakítja", hogy jó benyomást keltsenek egy üzleti partnerben. Harrow megpróbálja lezárni a múltját.

Van Alden "szállítóként" dolgozik Dean O'Banionnak, az a feladata, hogy szemmel tartsa Al Caponét. Atlantic Citybe érkezik Valentin Narcisse, a harlemi gengszter, és összetűzésbe keveredik Chalkyval és Nuckyval az egyik alkalmazottja elvesztése miatt. Knox ügynök Washingtonban eligazításon vesz részt J. Edgar Hoovernél, az új nyomozóhivatal igazgatójánál. Harrownak nem sikerül befejeznie egy munkát Milwaukee-ben, miközben Eddie előrelépést remél a 11 évi szolgálat után. Egy üzlet reményében Nucky Floridába utazik.

Nuckynak fenntartásai vannak a floridai befektetéssel kapcsolatban. Közben megismerkedik egy illegális kocsma tulajdonosával, Sallyvel. Valentin Narcisse megállapodik egy szexi dzsesszénekesnővel, hogy lépjen fel az Onyx klubban. Később Dunn Purnsleynek a Chalkyhoz való lojalitását teszteli. Willie Mickey Doyle-hoz fordul, hogy segítsen neki elismerést szerezni a főiskolán. Gillian Roy Phillips feleségét "alakítja", hogy jó benyomást keltsenek egy üzleti partnerben. Harrow megpróbálja lezárni a múltját.

Kártyázás közben Nucky találkozik Arnold Rothsteinnel, és azon gondolkodik, bevegye-e a tampai földüzletbe. A vasútállomáson történt ügylet kapcsán Eddie terelő útra kerül. Miután az egyik behajtójukat lekapcsolják, Al és Frank Capone elhatározzák, hogy beszervezik a vonakodó Van Aldent. Knox ügynök beszámol Hoovernek a Thompson-akcióról. Az új dzsesszénekesnő felkelti Chalky érdeklődését. Dunn Harlembe megy, ahol Valentin Narcisse megkeresi őt. Willie és a főiskolai szobatársa túllőnek a célon egy tréfával.

Nucky Thompson Philadelphiába megy, hogy Willie fiaskójának kellemetlen következményeivel foglalkozzon. Knox ügynök fogva tartja Eddie Kesslert, és fizikai és lelki terrorral próbál információkat kisajtolni belőle Nucky szervezetéről. A kétségbeesett Gillian nem várt helyről próbál segítséget szerezni, ám visszautasítják, hogy újra összejöjjön Tommyval. Közben Ciceróban Al Caponéék beszervezik Van Aldent, hogy a választás napján látogasson el a gyári munkásokhoz, akik Capone jelöltje ellen vannak.

Nucky a Margarettel való New York-i találkozást követően Tampába megy, hogy Bill McCoyjal kidolgozza a földügylet részleteit. Eközben újra kapcsolatba lép Sallyvel. Richard Harrow visszatér Atlantic Citybe, és vallomást tesz a gyengélkedő Sagorskynak, aki bátorítja, hogy lépjen túl a múlton. Miután elveszítette J. Edgar Hoover bizalmát, Knox ügynök módot talál arra, hogy bevágódjon Elinél. Miután Lucky Lucianóra ráijesztett az egyik befektető, Meyer Lansky egyedül folytatja a tampai földügyletet.

Willie népszerűtlen döntését követően Eli konfrontálódik Nuckyval. Margaretnek meglepetésszerű találkozásban lesz része. Joe Masseria megparancsolja Lucky Lucianónak, térjen vissza Tampába, és foglalkozzon Vincenzo Petrucellivel. Al Capone, még mindig bátyja halálának hatása alatt, megpróbálja rávenni Johnny Torriót, hogy számoljanak le a rivális gengszterrel, Dean O'Banionnal. Miközben Chalky és Daughter kapcsolata egyre jobban elmélyül, Valentin Narcisse ellenőrzést gyakorol Dunn Purnsley és a Northside fölött.

Nucky egy nem várt szállítmányt kap Florida államból. Ezalatt Eli nehéz helyzetbe kerül. Sarokba szorítják, amikor Knox ügynök néhány új információra tesz szert. Időközben Willie találkozik Nuckyval, hogy megbeszéljék a közelmúlt eseményeit. Ennek hatására Willie felülvizsgálja a legutóbbi döntéseit. Közben Chalky White kesztyűt dob Valentin Narcisse-nak a Northside ellenőrzésével kapcsolatban. Értésére adja, hogy fenntartja a vezetését a terület fölött.

Chalky és a harlemi gengszter, Valentine Narcisse konfliktusa egyre jobban elfajul. Nucky Thompson azonban visszautasítja Chalkyt, hogy támogassa ebben a küzdelemben. Julia a számba jöhető lehetőségeket fontolgatja, miközben a Tommy felügyeleti jogáért folytatott ügyben Gillian képviseli a bíróságon. Ciceróban Van Alden megvédi magát Al Capone embereivel szemben, és tisztázza a helyzetet Dean O'Banionnal. Ezalatt Rothstein egy biztosítási ügyből remél nagy pénzt szakítani.

Nucky Thompson egy használhatónak tűnő tippet kap Sally Wheettől. Ennek köszönhetően azután elnyeri Eli és Knox ügynök támogatását, hogy ellenőrizze a floridai szállítmányban lévő extra rakományt. Margaret azt fontolgatja, hogy megegyezik Rothsteinnel, mert ezáltal jelentősen javíthat családja életkörülményein. Al Caponé-nek gyanús érzete támad Torrióval kapcsolatban, egyre inkább a terhére van. Nucky Thompson egy dilemmával kénytelen szembenézni. Eli békét köt Willie-vel.

Nucky Thompson figyelmeztetik, hogy egy "görény" van a pincéjében. A főnök egy gyors, átfogó leltárt csinál. Egy figyelmeztető telefonhívást követően Chalky jobbnak látja, ha eltűnik a színről. Daughterrel az oldalán indul útnak, és hamarosan Wilmington környékén, Chalky egykori mentoránál, Oscar Boneau-nál találnak menedéket. Gillian a jövőjét tervezgeti. Az asszony azt fontolgatja, hogy eladja a házát, és az érte kapott pénzből új életet kezd Roy Philipsszel.

A negyedik évad befejező epizódjában Warren Knox ügynök eltökéli magát, hogy megvalósítja tervét, és egyszer és mindenkorra leszámol Nucky Thompsonnal. Miután ez a hír Eli fülébe jut, felkészül a legrosszabbra. Al Capone és Torrio megállapodást köt Ciceróban. Chalky arra készül, hogy elrendezi a dolgait, és kiegyenlíti az esélyeket. Richard Harrow lépéseket tesz annak érdekében, hogy - Gillian költségére - megmentse Tommyt.