עונה רביעית לסדרת הדגל של אייץ'-בי-או זוכת 12 פרסי אמי. לאחר שבקושי שרד את ההפיכה של רוזטי, נאקי, נדחק לשולי עסקי הטיילת, וכעת הוא נושא את עיניו אל עבר פלורידה ושיקאגו.

ואן אלדן, שעובד כעת בעבור אוב'אניון, מקבל הוראה לעקוב אחר אל קפון. ד"ר ולנטיין נרקיסס מגיע לאטלנטיק סיטי ופוגש בצ'וקי ונאקי. הסוכן נוקס חובר לג'יי אדגר הובר - ראש לשכת החקירות. הארו לא מצליח להשלים משימה במילוואקי. אדי דורש קידום לאחר 11 שנות שירות. ונאקי עוזב את פלורידה לטובת הזדמנות עסקית.

לנאקי יש הסתייגויות בנוגע לעסקת הנדל"ן באדמות טמפה שאורגנה בידיי המבריח ביל מקוי, בעודו שם הוא פוגש בסוחר בשם סאלי וויט. ולנטיין נרקיסס מזמין זמרת ג'אז יפה להופיע במועדון ובודק את מידת נאמנותו של דאן פורנסליי לצ'וקי. בנו של איליי פונה אל מיקי דויל ולמחסן השתייה על-מנת לקדם את עצמו בקולג'. ג'יליאן מסכימה להתחזות לאישתו של רוי פיליפס כדי להרשים שותף אפשרי. הארו מנסה לקבור את עברו, אך לא לפני שהוא מטפל בעניינים לא פתורים עם אמה.

נאקי מגיע לפילדלפיה על מנת לטפל במהומה שנוצרה לאחר המתיחה של ווילי. אדי מחזיק מעמד במהלך מרתון המעצרים שהסוכן נוקס מבצע. בינתיים, ואן אלדן עובד בעבור אל קפון במהלך יום הבחירות במפעל מחוץ לשיקאגו.

לאחר איחוד עם מרגרט בניו יורק, נאקי נוסע לטמפה על מנת לסגור את פרטי העסקה עם ביל מק'קוי, ואף יוצר קשר מחדש עם סאלי וויט. בינתיים, הסוכן נוקס, שאיבד את אמונו של ג'יי אדגר הובר, מוצא דרך חדשה לזכות באמונו של איליי.

איליי מתעמת עם נאקי לאחר שווילי מקבל החלטה שאינה מקובלת בעיני כולם. למרגרט יש מפגש מפתיע במקום עבודתה בוול סטריט. בינתיים, ג'ו מורה ללאקי לוצ'יאנו לחזור לטמפה כדי לטפל בויצ'נזו.

המשלוח של נאקי מפלורידה מגיע עם מטען יוצא דופן. איליי מרגיש שהבולשת יושבת עליו כאשר הסוכן נוקס חושף ראיות חדשות הקשורות לתומפסון. בינתיים, ווילי שוקל מחדש את החלטותיו האחרונות לאחר שהוא משוחח עם הדוד שלו.

נאקי מסרב לגבות את צ'וקי בריב שלו עם נרסיסיה. ג'וליה שוקלת את האפשרויות שעומדות בפניה לאחר שג'יליאן מופיעה בבית המשפט. בינתיים, ואן אלדן עומד בפני אל קפון ומתוודה בפני אוב'אניון.

לאחר שהוא מקבל טיפ מסאלי וויט, נאקי ממנה את איליי ואת הסוכן נוקס לבדוק את המטען הנוסף של המשלוחים מפלורידה. בינתיים, אל קפון מתחיל לחשוד בטוריו, ומרגרט סוגרת עסקה עם רוטשטיין על מנת לשפר את תנאי המחיה של משפחתה.

נאקי מבצע רשימת מלאי לאחר שהוא מוזהר מפני בואש שנמצא במרתף שלו. כאשר הם עדיין במנוסה, צ'וקי וביתו מוצאים מחסה מחוץ לווילמינגטון יחד עם אוסקר בונו, המנטור של צ'וקי מהעבר. בינתיים, ג'יליאן שוקלת למכור את האחוזה שלה.

איליי מתכונן לגרוע ביותר כאשר הסוכן נוקס מוציא לפועל את תכניתו להפיל את נאקי. בינתיים, קאפון וטוריו מגיעים להסכמה, צאלקי מחפש לסגור חשבונות, וריצארד יוצא לעזרתו של טומי על חשבונה של גיליאן.