1922年即将过去，1923到来了。在迎新酒会上，Nucky宣布了一个让芝加哥黑帮匪徒GypRosetti很不满意的决定。Nucky试图继续垄断大西洋城的私酒贸易，而Gyp早就对这块「肥肉」垂涎三尺。Margaret打算用丈夫的名义在圣特瑞莎医院建立Thompson慈善基金，但这引起了Nucky的愤怒。同时失去了Jimmy和Commodore的Gillian决定创办一项新「事业」来养活自己，同时密切关注Richard对她「儿子」Tommy的辅导和培养。在芝加哥城里，AlCapone被目空一切的爱尔兰黑帮匪徒DeanO’Banion激怒了，而VanAlden的遭遇可能彻底改变他的职业前途。

Nucky在纽约城中正事消遣两不误，但「特别调查员」GastonMeans的「收藏策略」激怒了他。Gaston与首席检察官HarryDougherty过从甚密，Nucky不敢拿他怎么样。在圣特里莎医院，Margaret的无私行为同时遭到一个病人和一个充满理想主义的医生的拒绝，让她好不难堪。Gyp决定在TaborHeights——位于大西洋城和纽约城正中间的一个小镇——逗留更长时间。他可不是为了找乐子，事实上，他想在这里建立一个具有战略意义的立足点。Chalky和他的女儿Maybelle（ChristinaJackson）在「要不要跟随Samuel」的问题上发生矛盾。Eli出狱了，但他和新老板关系紧张。除了要面对完全不同的工作之外，他还要面对家里的新情况。

最近的恶梦让Nucky颇为烦恼，再加上Billie又不在身边，他很不情愿地陪Margaret去教堂接受一项「至高荣誉」。与此同时，Gyp与Nucky商谈一项私酒贩运协议。在得到Gyp「仅此一次」的承诺之后，Nucky答应了，但Gyp的狼子野心显然不止一船酒那么简单。VanAlden尝试融入同事之间的应酬活动，但他很快后悔了。Margaret将开办女子诊所的计划提交给一个高层人物。Lucjy和Meyer发誓采用一切手段来保护自己的投资。

Nucky和Owen出城追踪一个盗酒贼，发现那竟是一个早熟的孩子。他们遭到联邦探员的围捕，被迫一起躲藏起来，但漫漫长夜的煎熬实在令Nucky难以忍受。在老板不在的情况下，Eli并不信任Mickey的判断力，尤其是Mickey在与ArnoldRothstein的私酒贸易中所做的决定。Margaret前往St.Theresa医院新开张的女子诊所宣传Mason医生的课程，却偶遇一个熟人。纽约城里，Lucky与JoeMasseria商讨?品生意分成的问题；而芝加哥城里，O’Banion的一名手下在南区遭到殴打，Capone与O’Banion的矛盾进一步升级。

由于GypRosetti从中作梗，Nucky和Rothstein的生意协约遭到破坏，Nucky和Rothstein对彼此都很不满，导致他们的会面充满火药味。与此同时，Gillian向LeanderWhitlock抱怨妓院的经济状况。EddieCantor收到一个他无法拒绝的提议。Margaret的健康诊所起步困难，Margaret本人也一再遭遇尴尬情况。在芝加哥，VanAlden面对棘手的问题不得不求助于一个新朋友。在华盛顿，GastonMeans从参议院针对HarryDaugherty和司法部的调查中看到了对自己有利的机会。Billie身边多了一个联合主演。

Nucky被Daugherty的手下扣留在华盛顿，为求自保，他只好去找昔日的仇敌EstherRandolph。GastonMeans向Esther提供了一个有趣的建议，Esther决定「考虑考虑」。与此同时在大西洋城，Owen开始调查一起可疑的火灾；Margaret把所有精力都花在了Teddy身上；Gillian与Lucky矛盾重重；Richard遇到资深拳击手PaulSagorsky及其女儿Julia。

Thompson一家人在复活节团聚，Eli将这视作与Nucky改善关系并重新赢得他好感的绝佳机会。与此同时，Richard和Tommy前往Sagorsky家中做客。Gillian待在家里，准备为改变自己的命运而做出牺牲。在纽约，Gyp结束用餐和祈祷之后前去会见JoeMasseria——在他看来，Masseria的祝福和上帝的祝福同等重要。

Gillian接受了Jimmy死亡的现实，但仍然对Nucky充满怨恨，Gyp决定抓住机会支持Gillian。为了偿还自己欠O’Banion的债，VanAlden参加了Capone和Torrio举行的会议。晚些时候，VanAlden在工作中遭遇一场灾难，他开始慎重考虑自己未来的人生选择。在GastonMeans的帮助下，Nucky在事先未通知AndrewMellon的情况下找到他，向这位财政部长做出一个推荐并提出一项商业建议。Margaret全力拥护计划生育政策。Billie想要转型做电影演员，但Nucky并不赞成。

Gyp最近的攻击行为惹恼了Nucky，Nucky发誓要联合支持自己的势力彻底铲除这个精神错乱的死敌。在华盛顿，一名高调的私酒贩子被联邦探员逮捕，令Daugherty和Jess Smith如坐针毡。Emily被迫缩减生日宴会的规模。Gillian将Tommy最近遭遇的不幸怪罪到Harrow头上。Gyp决定掩藏自己的行踪。一位明星的离去令整个百老汇陷入悲痛。

为了不让Jess Smith在华盛顿乱说话，Nucky决定找Gaston Means帮忙。与此同时，他还指示纽约城里的Owen干预Joe Masseria和Gyp的联盟关系。Margaret开始慎重考虑自己的未来，无论在家里还是在医院里，她都必须做出改变。Van Alden的副业带来了令他心烦的后果。一批私酒的分量严重不足，Gyp大发雷霆。Harrow决心保护Julia。一座海滨建筑的废墟让Chalky看到了商机。

Gyp Rosetti决定在大西洋城中对Nucky采取行动，迫使Nucky和Eddie向Chalky寻求庇护。当Artemis俱乐部被Rosetti手下的匪徒占据后，Gillian不得不考虑与一个令人讨厌的搭档开创新的事业。Luciano做了一个他自己会后悔的交易；Harrow失去了特权。