Atlantic City, 1921. Enkele maanden zijn voorbijgegaan sinds de gebeurtenissen uit het eerste seizoen. Voor Nucky is het een ruw ontwaken wanneer enkele leden uit zijn intieme kring in opstand komen. Chalky ziet zijn leven en levensonderhoud bedreigd door een brutale aanval van de Ku Klux Klan. Margaret heeft het erg moeilijk om haar weerbarstige zoon in toom te houden. Aan het thuisfront hengelen zowel Angela als Gillian naar de aandacht van Jimmy. Om hun huwelijksverjaardag te vieren neemt Van Alden zijn vrouw Rose mee voor een rondrit door de stad.

Terwijl Nucky vaststelt dat zijn greep op Atlantic City begint te verslappen, overweegt hij een tegenzet en gaat hij op zoek naar de verrader uit zijn kring van intimi. Terwijl zijn kantoor overhoop wordt gehaald door agenten die op zoek zijn naar bezwarend bewijsmateriaal, schiet Margaret hem te hulp. In New York wordt Jimmy door Arnold Rothstein uitgerangeerd. Meyer Lansky en Lucky Luciano dienen zich echter aan als potentiële nieuwe handelspartners. Chalky wordt in de nor lastiggevallen door Dunn Purnsley, een gevangene die een eitje met hem te pellen heeft. Owen Sleater, een verkenner van de Ierse nationalist John McGarrigle, komt de woning van de Thompsons scouten. De Commodore stelt Eli voor aan de "mannen die deze stad gemaakt hebben".

Terwijl de Commodore zijn connecties bij de Kustwacht gebruikt om de dranktransporten naar Atlantic City onder druk te zetten, probeert Nucky een eerdere politieke gunst te verzilveren bij het nieuwe hoofd van Justitie, Harry Daugherty. In een poging om zichzelf te bewijzen, komt Owen tussen bij een levering die bestemd was voor casino-uitbater Lolly Steinman, die betere dagen gekend heeft. Bij Babette's ontstaat er een conflict tussen twee groepjes tafelgenoten. Margaret laat haar masker vallen ten overstaan van Katy en het huispersoneel. Lucy lijdt onder haar gedwongen isolement.

Na loftuitingen aan het adres van zijn vijanden, verrast Nucky iedereen met de introductie van zijn gastspreker tijdens de Memorial Day-viering voor de oorlogsveteranen. Eli zit tussen twee vuren en begint zich af te vragen of hij wel voor de goede kant heeft gekozen. Helaas werkt hij zichzelf nog dieper in de nesten. Nucky werft een nieuwe advocaat aan. Jimmy krijgt een pijnlijk lesje van een trawant van de Commodore. Richard trekt op jacht, diep in het bos.

Nucky zet een riskante dranklevering in Philadelphia op touw. Minister van Justitie Daugherty staat voor een dilemma dat de zaak van Nucky ingewikkelder zou kunnen maken. Jimmy vindt een nieuwe mentor in Leander Whitlock, sinds jaar en dag de advocaat van de Commodore. Margaret biecht haar zonden op. Lucy heeft het erg moeilijk met haar eenzaamheid. Van Alden worstelt met zijn geweten.

Terwijl Nucky Jack Dempsey, bokskampioen bij de zwaargewichten, inschakelt om promotie te voeren voor de radiouitzending van zijn geplande kamp, moet Jimmy een besluit treffen dat bepalend kan zijn voor de toekomst van Atlantic City. Margaret reist naar Brooklyn voor een bitterzoet weerzien met de familie die ze in Ierland had achtergelaten. Nelson, die ook met privéproblemen kampt, ergert zich aan Esther Randolph, de nieuwe federale aanklager van Daugherty, maar hij moet zorgvuldig zijn opties afwegen. Lucy zit in slechte papieren en ze bezoekt een oude vlam, in de hoop op een aalmoes. Owen vereffent een rekening en zet zijn zinnen op een nieuwe verovering.

In de nasleep van een persoonlijk verlies, gaat Nucky bij Arnold Rothstein advies inwinnen over zijn politieke situatie. Eli blijft zijn broer argwanend in het oog houden. Een primeur voor Nucky: hij moet zijn dankbaarheid betuigen aan een federaal agent. Angela maakt op het strand kennis met een nieuwe vriend en luistervinkt tijdens de ontrouw van haar man. Van Alden werft een kindermeid aan. Nucky benadert Owen met een overzees voorstel. Jimmy rolt met zijn spierballen, ten koste van Doyle.

Na hun aankomst in Belfast onderhandelen Nucky en Owen met de leiders van de IRA over een ruilvoorstel. In Atlantic City regelen Jimmy en zijn partners een deal met George Remus en zijn alcohol voor "medische" doeleinden. Daarna maken ze zich klaar om de kamp van Dempsey te zien/horen. Margaret maakt zich zorgen wanneer de toestand van de zieke Emily zienderogen verslechtert. Dunn Purnsley organiseert een staking in de Ritz. Waxey Gordon onderneemt actie tegen Manny Horvitz in Philadelphia. Randolph en Lathrop leggen Halloran op de rooster in verband met Nuckys verleden.

Omdat Nucky met zijn nieuwe leveranciers van alcohol een lagere prijs kan vragen, zoeken Jimmy en zijn partners noodgedwongen een nieuwe bron van inkomsten in Atlantic City. Nu het toeristisch hoogseizoen voor de deur staat, moeten de Commodore en zijn crew een beslissing treffen in verband met de stakende arbeiders: onderhandelen of terugvechten? Omdat ze vreest dat haar zondig leven de oorzaak is van haar tegenslagen, benadert Margaret Eerwaarde Brennan met een "daad van devotie". Nucky werft een nieuwe advocaat aan. Van Alden gaat een onzekere toekomst tegemoet. Manny Horvitz maakt een uitzondering voor een schuldaflossing.

Terwijl Margaret nog steeds worstelt met de gevolgen van haar zonden, zet Nucky zich schrap voor een doemscenario, nadat Esther Randolph haar troeven op tafel heeft gelegd. Jimmy herbeleeft zijn studententijd met Angela en Gillian. Mickey Doyle baalt omdat hij zijn alcoholwinsten moet delen. Eli weigert schuld te bekennen in ruil voor strafvermindering. Nelson wordt achtervolgd door een spook uit zijn verleden, waardoor de balans plots in het voordeel van Nucky overhelt.

Nu het proces van Nucky zich aandient, probeert Jimmy zijn vete met hem bij te leggen. Na het zorgvuldig afwegen van een aanbod van Esther Randolph, de federale procureur, treft Margaret een besluit dat haar toekomst, en die van Nucky, ingrijpend zal veranderen. Seizoensfinale van het tweede seizoen.