È il giorno di Halloween. Cleveland e i suoi amici tornano al loro liceo a Goochland in occasione della partita di calcio annuale. La sera stessa, Federline distrugge l'auto di Chet Butler, grande nemico di Cleveland, così devono trovare un modo per sfuggire dal loro nemico.

Kenny West, ormai famoso e ricco grazie alla canzone scritta in collaborazione con Cleveland, torna a Stoolblend. Cleveland lo incontra poiché era incaricato di riparare la sua televisione e scopre che Kenny appartiene alla segreta setta degli "Illuminati dell'hip hop" assieme a will.i.am, Questlove, Bruno Mars e Nicki Minaj.

Cleveland e i suoi amici accompagnano Holt all'aeroporto, ma quest'ultimo perde il volo. Così tutti insieme si recano a bere una birra, ma in giro non c'è nessun pub. Quando Cleveland scopre che Holt non ha programmi per il Giorno del ringraziamento, gli chiede di badare a Rallo mentre lui e gli altri vanno ad aprire un nuovo pub all'aeroporto.

Cleveland porta il figlio a caccia di tacchini, ma Cleveland Jr.si rifiuta di sparare al povero animale. Il padre allora impugna il fucile, ma sbaglia mira e, invece di colpire il tacchino, si spara. Finito in ospedale, capisce il dolore che prova un animale quando gli viene sparato addosso, quindi decide di manifestare con Cleveland Jr. contro l'uccisione dei tacchini nel recinto di Lester.

Rallo è cresciuto e Donna confida a Cleveland che vorrebbe un altro figlio. All'inizio il marito è contrario, ma dopo aver visto il film Senti chi parla, decide di accontentare il desiderio della moglie.

Natale si avvicina e la famiglia Brown/Tubbs va a dare una mano nella cucina di un ricovero per senzatetto.

Cleveland vuole far colpo su suo padre Levon, così chiede all'ex marito di Donna, Robert, di insegnargli a diventare un frodatore. Cleveland segue i consigli di Robert nella speranza di conquistare l'ammirazione di Levon.

Un viaggio in giro intorno al mondo con la famiglia Brown-Tubbs con le versioni messicana, italiana, tedesca e giapponese di The Cleveland Show.

Cookie, la madre di Cleveland, lascia il suo marito Treno merci perché non solo si è dimenticato il loro anniversario, ma la tradisce con delle ragazzine più giovani di lei. Così, stanca di essere trattata male dal marito, scappa con George Clinton and the P-Funk All-Star dopo aver assistito a un suo concerto.

A lavoro Cleveland firma un contratto dove accetta di prendere sei mesi di aspettativa dal lavoro. Ma non sa come dirlo a Donna, perché la dovrà obbligatoriamente aiutarla nelle faccende domestiche. Per evitare ciò, Cleveland finge di essere stato licenziato e di andare a cercare lavoro ogni giorno.

Donna porta Rallo a giocare a bowling. Ovviamente, essendo un bambino, gli viene messa la pista facilitata con le barriere di lato e quindi non sbaglia un colpo. Dopo una partita vinta a forza di Strike si convince di essere un campione di bowling, deridendo sua madre.

La madre di Donna, dopo tanto tempo di assenza, torna a far visita alla figlia e alla famiglia. Durante il soggiorno a casa Brown, la famiglia scopre che un topo ha fatto la tana nella cucina. Donna e i bambini decidono di andare a vivere dalla nonna fino a quando Cleveland non avrà ucciso il roditore.

Donna si candida per il consiglio scolastico, ma cerca di tenere lontano Cleveland, che riesce di solito a metterla in imbarazzo col suo comportamento. Quando Cleveland scopre che la moglie paga un uomo per fingersi suo marito alle conferenze, va su tutte le furie e capisce di non essere apprezzato da Donna.

Cleveland è infelice della sua vita a Stoolbend e supplica in tutti i modi la famiglia per andare a vivere in California e coronare il suo sogno di essere uno scout di baseball.

Donna subisce un torto da Arianna l'Orso e Cleveland si vendica per lei, scagliando di nascosto delle uova contro la casa di Arianna. Quando Donna lo scopre, è entusiasta del gesto del marito e, per ogni minimo inconveniente, manda il marito a lanciare uova contro chi le fa uno spregio.

Donna costringe Cleveland a farsi visitare dal dottor Fist. La visita va bene, ma il fatto che nei giorni seguenti il dottore continui a chiamare Cleveland per ulteriori esami, lo preoccupa un pò.

Durante la recita di beneficenza degli scout, Donna nota l'educazione e il rispetto che hanno gli scout, quindi costringe Rallo ad unirsi a loro. Quest'ultimo è contrario e arrabbiatissimo, ma Junior cerca di convincerlo che poi non è così male.

Rallo va a trovare suo padre Robert a Stoolbend East e, siccome ha fatto tutto il viaggio da solo, gli vuole così dimostrare che ormai è diventato grande e non è più un bambino. Ma il babbo riceve una telefonata e deve necessariamente andare via per un giorno nel Maryland, lasciando Rallo solo nell'appartamento.

Rallo è molto conosciuto a scuola perché dà soprannomi divertenti che però umiliano i suoi compagni di classe. Un giorno arriva la comunicazione che la scuola molti alunni hanno contratto la pediculosi. Donna, controllando la cute di Rallo, scopre che anche lui ha preso i pidocchi, così è costretta a rasargli i capelli.

Cleveland e sua madre Cookie fingono di essere marito e moglie per riuscire ad entrare in un club privato, composto per la maggior parte da persone molto anziane, che passano la loro giornata a divertirsi con giochi di società. Entrambi godono dei servizi offerti dal club, ma i rapporti tra loro si trasformano in quelli tipici di una coppia sposata da anni.

Cleveland nota che, per la prima volta, suo padre si dimostra gentile e ben disposto nei suo confronti. Ma, fatto visitare dal Dottor Fist, si scopre che Treno Merci ha abusato di medicinali e quindi è diventato pazzo.

Cleveland e Donna sono esausti di accompagnare ovunque Roberta, Junior e Rallo e sentono il bisogno di un aiuto così radunano tutta la famiglia al fine di convincerla a collaborare con loro per rendere le giornate il meno stancanti possibile.