L'équipe de Stoolbend et celle de Goochland s'affrontent dans un duel de football américain qui a des airs de revanche. Le costume sexy d'Halloween de Donna va lui attirer des ennuis...

Cleveland retrouve le rappeur Kenny West. Celui-ci fait partie d'une société secrète, « Les Illuminati du hip-hop », en compagnie d'autres rappeurs célèbres. Lassés des frasques de Kenny, les membres de la confrérie demandent à Cleveland de ruiner sa carrière pour s'en débarrasser...

En découvrant qu'il n'y a aucun bar à l'aéroport, Cleveland décide d'y ouvrir le sien. Holt bénéficie de l'aide inattendue de Rallo pour draguer...

Junior refuse de tuer une dinde pour Thanksgiving, au grand dam de Cleveland. Quant à Rallo, il entraîne sa mère dans un concours de chars et ce n'est pas gagné...

Donna veut un autre enfant mais celle-ci ignore que Cleveland a eu une vasectomie. L'affaire se corse lorsque Donna annonce à Cleveland qu'elle est enceinte. Rallo est choisi lors d'un casting pour interpréter le rôle d'Annie dans la comédie musicale du même nom.

Après avoir découvert que les repas servis aux sans-abris étaient meilleurs que chez lui, Cleveland se fait passer pour un SDF. Roberta est engagée comme elfe de Noël, mais doit porter un uniforme sexy. Kendra sauve le Noël des enfants de Stoolbend...

À l'occasion de l'anniversaire de son père, Cleveland invite l'ex-mari de Donna à la fête. Sous le charme, le père de Cleveland décide de l'adopter. Pendant ce temps, à la maison, Donna contraint Rallo et Cleveland junior à rembourser sa flûte de grande valeur, qu'ils ont brisée...

Cleveland présente des transpositions de sa série dans différents pays du monde...

Pour la Saint-Valentin, Donna veut organiser une cérémonie de renouvellement de vœux de mariage. Cleveland va gâcher l'événement et devoir consulter avec Donna un conseiller matrimonial...

Cleveland accepte d'être licencié contre une indemnité de six mois de salaire. Il ne dit rien de cette transaction à Donna, dilapide tout son argent et ne recherche pas de travail. Pour échapper à la colère de Donna, Cleveland grimpe au sommet d'une tour prêt à se suicider. Il devient, malgré lui, le héros des démunis...

Donna laisse croire à Rallo qu'il est champion de bowling mais quand il s'aperçoit que ce n'est pas vrai, il doute de la parole de sa mère. Cleveland et ses copains s'aperçoivent que l'ambiance n'est plus la même entre eux. Ils entreprennent de ranimer la flamme de leur amitié en partant en virée dans un parc d'attractions abandonné et se retrouvent coincés dans un manège...

Lorsque Donna découvre un rat dans la maison, elle plie bagage avec les enfants en laissant Cleveland le soin de se débarrasser du rongeur. Cleveland va pourtant s'attacher à la bête...

Donna fait campagne pour obtenir un siège au comité scolaire. Elle fait appel à un sosie plus présentable que son mari pour le remplacer au dîner des candidats. Cleveland se découvre un don pour le plongeon mais complexe à l'idée de porter un slip de bain...

Donna offre à Cleveland l'occasion de réaliser son rêve : devenir recruteur de l'équipe de baseball de Los Angeles. Cleveland déchantera cependant rapidement, au grand dam des enfants et de Donna qui apprécient leur vie californienne...

Donna a été humiliée par Arianna. Pour venger sa femme, Cleveland lance des œufs sur la maison de Tim. Emporté par son désir de vengeance, il s'en prend cette fois à madame Waterman, qui tombe raide morte après avoir reçu un œuf sur la tête. Cleveland se retrouve alors en prison pour meurtre...

Cleveland craint d'avoir une maladie grave lorsque son médecin traitant lui fait passer une batterie d'examens. En réalité, le docteur Fist, qui souffre de solitude, se sert de ce prétexte pour passer plus de temps avec un patient dont il apprécie l'humour...

Donna oblige Rallo à rejoindre le mouvement des scouts de Stoolbend pour améliorer sa conduite. Cleveland et Donna remportent à la tombola des scouts un séjour dans un hôtel de luxe...

Holt achète à Cleveland et ses amis des concessions au cimetière. Ils s'y retrouvent tous pour des barbecues et se font payer pour assister à des enterrements. Rallo, en visite chez son père, rencontre une bande de jeunes loubards dont il déjouera les plans...

Rallo a attrapé des poux à l'école et doit se raser la tête. Ses copains le surnomment alors monsieur Cacahouète. Pour préserver sa moustache des poux, Cleveland se réfugie chez sa mère et doit garder sa maison quelques jours...

Cleveland accompagne sa mère en visite dans un country club pour seniors. Tous deux sont pris pour un couple, au grand dam de Donna. De son côté, Rallo vole une barre chocolatée et fait accuser Junior à sa place...

Le docteur Fist explique à Cleveland que la toute nouvelle tendresse que son père manifeste à son égard pourrait être un signe avant-coureur de démence sénile...

Cleveland invente « la roue de la famille » pour que son entourage l'aide à gérer les activités des enfants. Junior devient champion de pole dance mais Train de Marchandises, son grand-père, veut lui faire pratiquer un sport plus viril...