Cleveland è sconvolto quando scopre che il suo migliore amico, Peter Griffin, è venuto a Stoolbend e non lo ha nemmeno avvisato. Nel tentativo di legare con i ragazzi, Cleveland li porta in campeggio ospitato da Ric Flair.

La famiglia Brown si prepara per andare in crociera, ma arriva un violentissimo uragano. Contro i consigli della televisione e dei familiari, Cleveland rimane in casa, costringendo anche la famiglia a restare.

Rallo e Cleveland tornano atterriti dai rispettivi pigiama party. Donna decide che è arrivato il momento che la smettano di essere così fifoni.

Cleveland è molto imbarazzato da quando scopre che Cleveland Jr. è l'unico studente di tutta la scuola che è rimasto nell'istituto in un giorno in cui era lecito marinarla.

Cleveland si infiltra in un gruppo di supporto di sole donne dopo che Donna comincia a lamentarsi del modo in cui la tratta. Rallo e Cleveland Jr. cercano di fermare un bullo che assilla i ragazzini al parco giochi.

Rallo scopre che la nuova fidanzata del suo maturo amico Murray è interessata solo ai suoi soldi: cerca, così, di impedire a Murray di commettere un grave errore.

Per passare il tempo mentre partecipano ad un noiosissimo presepe vivente, Cleveland racconta ai suoi familiari la sua personale versione della storia del film d'azione Die Hard.

Cleveland spinge Junior ad invitare a cena una ragazza e quando scopre che si è fidanzato con una bellissima sedicenne latina, Cecilia Moreno, lo racconta subito ai suoi amici del bar, i quali lo fanno diventare geloso del figlio.

Dopo che Choni si trasferisce nel quartiere, Cleveland decide che è tempo per interessarsi di più alla questione delle differenze razziali.

A Stoolbend si svolge l'annuale gara di ballo. Donna ha partecipato sin dagli anni '90 con l'ex marito Robert, ma hanno sempre perso contro i genitori di Cleveland, Treno Merci e Cookie.

Rallo si appassiona al mondo della magia ed esorta Cleveland a portarlo alla relativa scuola, dove vengono scambiati per un ventriloquo ed il suo pupazzo.

Donna ha una crisi di mezz'età e Cleveland deve trovare un modo per andare a caccia con i suoi amici senza che Donna lo scopra. Tuttavia un incidente durante la battuta di caccia lascia Cleveland con una leggera sordità e questo crea dei problemi con Donna.

Cleveland diventa dipendente da pillole alla caffeina per camionisti, così parenti e amici lo fanno ricoverare in un centro di recupero. Decide di scappare per poter partire per una crociera a tema (dove i suoi familiari sono andati senza di lui), ma viene catturato da dei pirati somali. Nell'episodio fa un brevissimo cameo Hank Hill, protagonista della serie animata King of the Hill.

Quando Treno Merci inizia a passare molto tempo col nipote, Cleveland diventa molto geloso di Junior e chiede a suo padre perché con lui non si è mai comportato come un papà avrebbe dovuto.

Cleveland vince una competizione danzante per accaparrarsi il biglietto per il concerto di Justin Bieber e viene dichiarato "Il nero più bianco d'America". Cleveland non riesce a liberarsi del nuovo status e cerca di scoprire quali siano in realtà le sue radici.

Cleveland fa ingelosire Donna quando si avvicina troppo a una collega, Tori. Intanto Rallo e Cleveland Jr. girano un video del luogo di lavoro di Cleveland con una bella colonna sonora e una volta su YouTube cattura l'attenzione di un grosso produttore musicale. Ma le cose si mettono male quando quest'ultimo professa il suo amore per Donna.

After Rallo's prank results in Cleveland Jr. Getting kicked out of the scouts, Cleveland launches an elaborate plan to teach him a lesson.

Cleveland takes Roberta on a recruiting trip to his alma mater so that he can go to homecoming and relive his glory days, while Cleveland Jr. tries to find a replacement for Larry the Leopard.

Cleveland Jr. pretends to be Christian to get a beautiful girl, but soon discovers that he has an equally deceptive competitor. Meanwhile, Cleveland and Donna lie to a disabled veteran to spare his feelings.

Cleveland tries to redeem himself in the eyes of his son and family after an embarrassing toilet accident, and Rallo finally becomes tall enough to ride a roller coaster.

Cleveland's plan to bring in an actress to play Donna's long-lost mother backfires on him, but actually brings Donna's real mom out of hiding.