Cleveland aide Kenny West à réaliser son rêve de percer dans le rap. Rallo sort avec Kandace, la fille de Kenny.

Comment Cleveland et Donna vont-ils bien pouvoir célébrer l'anniversaire de leur rencontre, avec les enfants et les amis sans cesse sur leur dos...

Cleveland, qui est confronté à une grave crise d'identité, décide d'emmener sa petite famille en vacances en Afrique, histoire de reprendre confiance en lui...

Junior se rend compte qu'il a passé l'âge d'agir comme un enfant. Rallo fête son premier Halloween...

Cleveland triche pour faire gagner son équipe au championnat de baseball universitaire...

Junior s'associe avec Kendra pour défendre les droits des gros. Cleveland et sa bande les méprisent...

C'est Thanksgiving chez les Brown. Malheureusement pour Cleveland, Janet, la sœur de Donna, est invitée...

Rallo se lie d'amitié avec un senior de confession juive, à qui il fera passer le meilleur Noël de sa vie.

Afin de passer plus de temps avec son beau-fils Rallo, Cleveland l'emmène faire du rodéo de moutons...

Donna confie la responsabilité de Roberta à Cleveland, le temps d'un week-end...

Tim obtient une promotion : il devient le supérieur de Cleveland, ce qui menace leur amitié...

Cleveland a reçu de son patron des places pour un important match de basket à Los Angeles. Il en profite pour fêter avec Donna la Saint-Valentin en Californie. Rallo est pris pour un homme de petite taille...

Lorsque Cleveland se rend compte que Donna et lui ne sont pas légalement mariés, et que son meilleur ami Terry est homosexuel et en couple, tous décident de se rendre dans le Vermont pour un double mariage.

Après que Cleveland se soit investi pour la sauvegarde du drive-in de la ville, il est repéré par la société pour la préservation de Stoolbend, dirigée par le descendant du fondateur de la ville. Ce dernier souhaite sauver la statue de son aïeul, un esclavagiste...

Cleveland découvre que son père a vendu ses affaires d'enfance pour éponger ses dettes, suite à une arnaque...

Cleveland sollicite financièrement ses amis pour son nouveau projet de vente de bière ambulante sur l'autoroute. Lorsque Lester hésite à investir, il décide de se tourner vers Kendra...

Cleveland rencontre l'une de ses amies d'enfance qui, contrairement à Donna, l'admire...

Cleveland trahit ses amis lors de la course de bateaux annuelle...

Cleveland junior s'entend de mieux en mieux avec Robert, l'ex-mari de Donna. Cette situation ennuie Cleveland qui lui propose une compétition de « coolitude »...

Après que Cleveland a obtenu un créneau pour animer une émission sur le câble, ses premières prestations ne font pas l'unanimité. Il décide de cibler les femmes en lançant un talk-show. Pendant ce temps, Rallo manque d'inspiration pour le spectacle de talents de l'école...

Cleveland propose à toute se famille de se rendre au Comic-Con de San Diego. Il espère y vendre « Waderman », sa bande dessinée. Il découvre alors que Donna a joué dans un film de blaxploitation, « Ça chauffe avec Cocoa Bang Bang »...