La segunda temporada de la serie empieza con Cleveland derrotando a Rallo y a sus amigos durante un partido de baloncesto. Esta experiencia le hace recordar sus días de infancia, cuando jugaba con un chico llamado Barry Obama, quien ahora es el presidente Obama.

Cleveland comparte protagonismo con el mismísimo presidente de Estados Unidos, Barack Obama. Jugando con sus amigos a baloncesto, el patriarca de los Brown recuerda lo feliz que era en su infancia y como pegó a un chico que en el futuro se convertiría en el Presidente.

Lester construye un coche de carreras y Cleveland decide ser el conductor, a pesar de las objeciones de Lester.

Cleveland Brown, su esposa y sus hijos viven multitud de aventuras en esta segunda temporada. Se codean con estrellas de la NBA como Steve Nash. Pero no todo son alegrías, ya que el exmarido de Donna hace su aparición para desesperación de Cleveland.

El equipo de la Escuela Secundaria Stoolbend Growler de béisbol entra en una racha ganadora. A Cleveland, sin embargo, le da un ataque de pánico cuando su lanzador estrella, Oliver Wilkerson, queda mutilado.

Mientras Cleveland enseña la nueva piscina que compró, Cleveland Jr mantiene a todos despiertos por sus ronquidos hasta que el Dr. Fist le prescribe una máscara para ayudarle a su respirar.

La hermana mandona de Donna, Janet, y sus hijos indisciplinados llegan a la ciudad para celebrar el día de Acción de Gracias con los Browns. Cleveland, todavía herido por su pasado, no quiere saber nada de ella.

Mientras actuaba en un coro, Rallo observa que uno de los residentes no presta atención. Se llama Murray. Entonces empieza una batalla de ingenio verbal con él.

Donna, frustrada por la pereza de su marido los fines de semana, regaña a Cleveland. Donna lleva a Cleveland a la beneficencia para demostrarle que se puede ayudar a la gente.

Donna sugiere que Cleveland y Rallo empiecen a pasar más tiempo juntos. Después de un día decepcionante de compras y de bolos, terminan en la Feria del Condado.

En el trabajo, durante la fiesta de aniversario, el supervisor Tom cae muerto. En el funeral, Cleveland trata de convencer a Terry Kimple para que coja el trabajo y beneficiarse así los dos. El señor Waterman sorprende a Tim, porque es un tirano.

Rallo encuentra un alma gemela en Marty Barty, otra persona de baja estatura y gordita. Rallo empieza a salir con Marty, que lo lleva a la pista y le permite conducir su coche.

Cuando descubren que Donna ha estado mintiendo sobre su mezcla especial de café, un Cleveland enfadado quiere saber todas las mentiras vertidas hasta ahora. Ella comienza diciéndole que nunca firmó su divorcio.

Depués de que Cleveland ponga todo su empeño en conservar el autocine de la ciudad, sus esfuerzos por preservar la historia son recompensados. La Asociación para la Conservación del Patrimonio le invita a una cena privada.

Cuando Cleveland descubre todas sus posesiones de cuando era niño repartidas por la ciudad se da cuenta de que sus padres han tenido que venderlas para conseguir dinero porque les han estafado los ahorros de su vida.

Cuando Lester decide invertir dinero en la cerveza de Cleveland pierde los ahorros de toda su vida. Llega a estar tan desesperado que se plantea el suicidio. Por otro lado, Rallo está harto de que su madre le corte el pelo y toma una decisión.

Cleveland acude a una cena de antiguos alumnos de la escuela y ve a Patty, que ahora es guapa y delgada y está loca por él. Esto despierta los celos de Donna que va a por ella y está decidida a todo con tal de pararle los pies a esa pequeña desequilibrada.

Cleveland y sus amigos se preparan para participar en la regata anual de Stoolbend, pero cuando la celebrity Barry Shadwell se muda a la ciudad, Cleveland tiene como prioridad ser su amigo.

Cleveland está leyendo el periódico, pero Rallo y Roberta le detienen y discuten. Por otro lado, Robert llega de pedir su cheque de pensión alimenticia a Donna.

Rallo y sus amigos Bernard y Theodore realizan en la escuela de talentos su rap acerca de la responsabilidad fiscal, pero no es bien recibido por sus compañeros de clase.

Cleveland se propone llevar a la familia entera a la Comic-Con, en un intento de vender su libro de historietas "Waderman". A pesar de las reservas iniciales de Donna, Cleveland logra convencerla para que le deje ir.