Cleveland Brown e Cleveland Junior lasciano Quahog e partono per la California, fermandosi nella città natale di Cleveland, Stoolbend, dove s'imbatte nella sua vecchia fiamma dei tempi del liceo, Donna Tubbs. Cleveland, ancora innamorato di Donna, è deciso a ricominciare una nuova vita con lei, anche se i suoi figli non sono esattamente degli angioletti.

Cleveland, intenzionato a stabilire un legame con la sua nuova figlia, le chiede se può accompagnarla al ballo della scuola per Padri e Figlie. Tutto sembra andare per il meglio, almeno finchè Cleveland non si trova nei guai per via del cucciolo della casa, mandando a monte la sua chance di dimostrarsi un buon papà.

Cleveland riesce a farsi assumere per un nuovo lavoro grazie all'aiuto di Tim. Nel frattempo Rallo e Roberta decidono di aiutare Cleveland Junior a entrare in contatto con i suoi sentimenti.

Cleveland parla a Roberta dei rapporti tra uomini e donne e Cleveland Jr. si spaventa al punto da fare voto di castità.

Donna non è affatto entusiasta di frequentare soltanto le mogli degli amici di Cleveland, così si rimette in contatto con delle sue vecchie amiche single, alle quali racconta di essere ancora divorziata.

Cleveland si prepara a celebrare il Giorno del Ringraziamento con la sua nuova famiglia e scopre un segreto sulla zia di Donna..

Cleveland Jr. e Roberta sono in gita scolastica e Donna e Cleveland si godono la casa deserta, o meglio ci provano perchè Rallo non fa che intromettersi tra i due. Nel frattempo Roberta si fa prendere la mano dall'atmosfera festosa della gita.

Cleveland, incoraggiato da un'abbondante dose di egg nog, spiffera la verità sul padre di Rallo e cerca di far riavvicinare padre e figlio in tempo per salvare lo spirito natalizio di Rallo. Intanto Roberta diventa una sostenitrice per i diritti degli animali e cerca di salvare una renna.

Cleveland visita il suo vecchio liceo e scopre che la squadra di baseball è stata sciolta. Con una settimana di tempo a disposizione, Cleveland decide di raccogliere fondi per ricostruire il campo di gioco prima dell'inizio della nuova stagione.

Per insegnarle una lezione importante, la nuova insegnante di Roberta la incoraggia a cambiare il suo aspetto. Senza sapere che si tratta di Roberta, Cleveland Jr. fa amicizia con lei e se ne innamora.

Cleveland prende un gruppo di delinquenti minorenni sotto la sua ala protettiva, suscitando la gratitudine dei loro genitori. Insieme a Cleveland Jr. crea un club per far si che i ragazzi rimangano sulla retta via. Ovviamente le cose non vanno come previsto.

Holt confessa a Cleveland che sente la mancanza di una persona speciale nella sua vita. Cleveland, determinato ad aiutare il suo amico, gli presenta una rossa amante dei gatti. Intanto Cleveland Jr. e Rallo attendono la nascita del pesciolino domestico di quest'ultimo.

Cleveland trova lavoro al figlio come cameriere a Lo sgabello rotto, il bar dov'è solito andare a bere con i suoi amici. Intanto un'amica di Roberta ha preso con sé un cucciolo di chihuahua, così lei, per attirare l'attenzione della sua comitiva, finge di aver adottato un bambino africano, impersonato da Rallo.

Cleveland e Donna si recano a New York per una luna di miele in ritardo, ma con grande disappunto Donna scopre che non saranno da soli in questo romantico viaggio.

Cleveland e Donna vengono rapinati mentre stanno usando il bancomat e Cleveland rimane ferito. Intanto Rallo è convinto che Roberta abbia un male incurabile e Roberta se ne approfitta.

Quando a Cleveland viene diagnosticato un colesterolo alto, Donna gli fa iniziare una dieta a base di fibre, che però gli causa continue flatulenze.

Rallo dà dei consigli a Cleveland Junior su come conquistare la ragazza dei suoi sogni e Junior decide di sfidare il fidanzato di lei a una gara di rap.

È arrivato il mese della storia dei neri e Rallo si informa sulla storia della sua razza. Cleveland, influenzato dai discorsi ribelli di Rallo, litiga fortemente con Lester, arrivando persino a picchiarlo.

Cleveland perde i soldi del fondo scolastico di Roberta al gioco, ma Kendra, una volta scoperto che Cleveland è stato imbrogliato, organizza un piano con Donna e Arianna per rimettere le cose a posto.

Alla lettura del testamento di Loretta Cleveland scopre che Cleveland Jr. erediterà tutti i beni della sua ex-moglie e che gli è vietato rivelarne l'ammontare o darne qualsiasi somma a Cleveland.