Cleveland et son fils disent au revoir à leurs amis de Quahog et partent pour la ville d'origine de Cleveland : Stoolbend. Cleveland tombe sur une de ses ex...

Cleveland essaye d'être en bons termes avec sa belle-fille Roberta en l'emmenant au bal père-fille. Mais Cleveland tue accidentellement le chien de la famille, ce qui ne va pas arranger les choses...

Cleveland a besoin d'un nouveau travail, Tim le pistonne à la compagnie du câble. Mais lorsqu'il devient le meilleur vendeur d'abonnements, Tim devient jaloux et lui souhaite du mal.

Cleveland a une discussion avec Roberta à propos de sexualité et suite à cela, Cleveland junior fait un pacte de pureté avec son père.

Cleveland est bouleversé quand il découvre que Donna assiste toujours à un groupe de soutien entre mères célibataires.

Cleveland célèbre sa première fête de Thanksgiving avec sa nouvelle famille. Ses parents sont également invités, ainsi que tatie Mamma, la tante de Donna. La fête se complique quand Roberta et Federline décident de faire bande à part. Cleveland découvre un secret étonnant au sujet de tatie Mamma qui changera à jamais l'idée qu'il se faisait d'elle...

Rallo tente tout pour éloigner Cleveland de sa mère, ce qui empêche Cleveland de s'épanouir complètement...

Cleveland dit la vérité à Rallo, à propos de son père qu'il croit agent secret. Après ces révélations perturbantes, il doit essayer de lui redonner l'esprit de Noël...

Cleveland se remémore avec nostalgie l'époque où il faisait partie de l'équipe de baseball du lycée. Mais en poussant la porte de son ancien lycée, il découvre que cette équipe n'existe plus. Le proviseur lui donne une semaine pour remettre le stade en état avant le début de la saison. Cleveland imagine toutes sortes de solutions pour rassembler l'argent nécessaire...

Le nouveau professeur de Roberta l'encourage à changer d'apparence pour lui apprendre à ne pas seulement compter sur son physique. Cleveland junior se lie d'amitié avec la nouvelle Roberta et tombe amoureux d'elle...

Cleveland prend sous son aile un groupe d'adolescents délinquants. Avec l'aide de son fils, il monte le groupe des « huit branquignoles » pour les garder sur le droit chemin. Toutefois, il est bientôt mêlé à de mauvaises affaires, et seul groupe peut l'aider à s'en sortir...

Holt avoue à Cleveland qu'il aimerait mettre fin à son célibat. Déterminé à aider son ami solitaire, Cleveland présente à Holt une jolie rousse, Jane, au tempérament explosif. De leur côté, Cleveland junior et Rallo se préparent à une naissance insolite...

Cleveland junior commence à travailler au bar « le Stool ». Ce job va le changer et provoquer des querelles père-fils. Pendant ce temps, Roberta et Rallo ont une surprise pour Lacey, rivale riche de Roberta...

Cleveland et Donna partent sur la route de New York pour leur lune de miel. Pendant ce temps, Tim se retrouve dans une situation compromettante et les propos de Lester le mettent dans le pétrin. Cleveland est forcé de choisir entre sa femme et ses amis...

Cleveland et Donna sont agressés à un guichet automatique et Cleveland est blessé dans la bagarre. Quand la nouvelle paraît dans les journaux, Cleveland devient le héros du moment jusqu'à ce que Dan Rather et Tila Tequila s'en mêlent. Pendant ce temps, Rallo est choqué quand il découvre les petits secrets coquins de Roberta...

Quagmire vient de Quahog pour annoncer la mort de Loretta. Quant à Donna, elle propose à Cleveland une alimentation riche en fibres...

Rallo donne des conseils à Cleveland junior sur la façon de courtiser la fille de ses rêves. Cleveland défie le petit ami de celle-ci à une bataille de rap.

Cleveland veut entraîner Donna et ses enfants dans sa célébration festive du mois de l'histoire des Noirs. Toutefois, lorsque Rallo apprend la réalité de cette histoire tragique et violente à l'école, il provoque Cleveland et le pousse à la bagarre avec Lester, le voisin...

Cleveland a misé et perdu au casino les économies de Donna pour les études de Roberta. Kendra découvre qu'il s'est fait escroquer et va recruter Donna et Arianna pour une mission « drôles de dames ».

Cleveland découvre que l'héritage de son ex-femme revient entièrement à son fils. Pendant ce temps, ses parents se remarient...