Cleveland se despide de sus amigos y abandona Quahog camino a Stoolbend, Virginia, acompañado por su hijo, Cleveland Jr. se rencuentra con Donna Tubbs, quien fuera la chica de sus sueños, Cleveland pronto pasa a ser miembro de la familia.

Cleveland trata de comunicarse con su nueva hijastra Roberta, pidiéndole que lo acompañe al baile de padre e hija. La noche parece ir bien hasta que Cleveland tiene un percance con la mascota de la familia y mata a sus posibilidades de ser aceptado por sus nuevos chicos.9

Tim el oso ayuda a Cleveland a conseguir un nuevo trabajo. Mientras, Rallo y Roberta tienen un plan de ayudar a su nuevo hermano, Cleveland Jr. poniendo sus contactos en sentimientos.

Cleveland tiene "la charla" con Roberta, así que Cleveland Jr. se asusta hasta llegando a la castidad. Mientras tanto, Rallo se hace un saludador en la iglesia.

Cleveland se altera cuando él averigua que Donna todavía asiste un grupo de apoyo de "madres solteras" para pasarla bien. Mientras, Cleveland Jr. corre para el consejo estudiatil para ser el consejero de Rallo.

Cleveland celebra su primer "Dia de accion de gracias" con su nueva familia y el descubre un secreto sorprendente sobre la mamá de tía de Donna.

Rallo disgustado hace lo que sea para mantener separados a Cleveland y Donna. Mientras, en un viaje escolar para Washington, D.C. las fiestas de Roberta salen del control y Cleveland Jr. viene a su rescate.

Cuando Cleveland se siente como el Santa Claus en su tiempo de vacaciones de oficina, él tiene demasiado ponche de huevo y les dicen la verdad sobre el padre de Rallo. Con la admiración de Rallo que su papá lo destruyó, Cleveland trata de conectar de nuevo al padre y el hijo en una tentativa de salvar el espíritu navideño de Rallo. Mientras tanto, Roberta se hace activista de derechos de animal y trata de salvar un reno.

Después de que Cleveland tiene memoria de sus días como la figura del equipo del beisbol en la escuela, él visita la escuela sólo para averiguar que hay más un equipo. El director le da a Cleveland una semana para incrementar el dinero para reconstruir el estadio antes de que la temporada de béisbol comience. Cleveland se hace el entrenador delantero en una tentativa de convencer a Cleveland Jr. de jugar al béisbol en vez de unirse al club de matemáticas.

Roberta se ve obligada a hacerse pasar por una chcia con sobrepeso. Mientras Cleveland prueba suerte con un invento.

Cleveland trata de ayudar a un grupo de jóvenes delincuentes, pero será él quien termine metiéndose en lios.

Cuando Cleveland descubre que la novia de Holt es una ex prostituta de lujo decide arreglarle una cita a su amigo con una chica del trabajo que termina siendo demasiado para él.

Cleveland decide que ya es hora de que Cleveland Junior comience a ganar su propio dinero buscándose un trabajo, pero las cosas no resultan como él desea.

Cleveland decide llevarse a sus amigos en su viaje de luna de miel con Donna a Nueva York, que llevaban postergando mucho tiempo, pero las cosas no le salen como él esperaba.

Un día atracan a Cleveland y a Donna en un cajero y Cleveland se convierte en un héroe a ojos de la ciudad, hasta que se descubre lo que ocurrió en realidad.

El fallecimiento de la exmujer de Cleveland le traerá serios problemas con Donna, que piensa que Cleveland no la quiere en realidad.

Cleveland y Tim intentarán sacarse un dinero extra como strippers. Mientras Cleveland Junior se enamora en el instituto, y Rallo intentará ayudarle.

Rallo comienza una batalla de tintes racistas entre Cleveland y Lester, y se verá obligado a ayudarles a solucionarlo.

Cleveland se gasta los ahorros para la universidad de Roberta. Tras descubrir que en realidad le han robado, decide emprender una misión con sus "Ángeles de Cleveland".

Los padre de Cleveland deciden mudarse y vovler a casarse. Cleveland se disgustará tras descubrir que no será el padrino de la boda.