Кливленд пытается найти взаимопонимание с падчерицей, Робертой, поэтому просит её взять его на школьные танцы "папа-дочь". Та соглашается, но Кливленд случайно сбивает своей машиной любимца семьи — собаку Мидоуларк Лемон, после чего теряет в семье только было зарождающиеся симпатию и приятие.

Кливленд, огорчённый тем, что его сын никак не может найти себе друзей, решает взять это дело в свои руки. В итоге, он знакомит его с сыном своего друга, Эрни Кринклесаком, но вскоре жалеет об этом: Эрни так нравится в их доме, что, чтобы отправить его обратно в семью, Кливленду приходится вызывать Службу защиты детей и отца мальчика с компанией его дружков-реднеков.

Кливленд пытается найти работу в Стулбенде. Тим помогает устроиться ему в Waterman Cable, однако владелец компании, мистер Уотерман (Mr. Waterman), не обрадован новому чернокожему работнику. Тем временем продолжается противостояние Ралло и Роберты против Кливленда-младшего.

После посещения церковной проповеди Кливленд-младший решает воздерживаться от секса, что не особо нравится его отцу, поэтому он просит бойфренда Роберты, Федерлайна, обучить своего сына тонкостям общения с женщинами. Однако, вскоре Кливленд-младший бросается в другую крайность и посещает публичный дом.

Кливленд опечален, узнав, что Донна до сих пор скрывает факт своего нового замужества от своих подруг. Тем временем, Кливленда-младшего в шутку выдвигают кандидатом на должность Президента ученического совета, а он им, в итоге, становится.

Кливленд встречает День Благодарения в кругу семьи и приехавших родственников: своих родителей и тётушки Донны. Вскоре выясняется, что "тётушка" — мужчина… Тем временем, Роберта отправляется на романтическую прогулку с Федерлайном, а у того бездомные угоняют машину.

Ралло пытается расстроить чувства Донны и Кливленда, и для этого даже ломает себе ногу. Тем временем, Кливленд-младший, Роберта и Эрни отправляются с классом на экскурсию в Вашингтон. В большом городе Роберта теряет самоконтроль, но Кливленд-младший спасает её из развратного ночного клуба.

Перебрав с алкоголем, Кливленд рассказывает Ралло правду о его отце, бросившем семью несколько лет назад. Пытаясь исправить свою оплошность, Кливленд находит его отца и просит того прийти на Рождество и поздравить детей. Тем временем, Роберта становится защитницей прав животных, и выпускает на свободу северного оленя мистера Уотермана, впрочем, она вскоре об этом сильно жалеет…

Ностальгируя по былым дням, Кливленд навещает свою школу, где узнаёт, что его бейсбольной команды больше нет. Директор Уолли даёт Кливленду неделю, чтобы найти 5 000 долларов на восстановление стадиона. Вскоре он становится главным тренером возрождённой команды, и пытается привить интерес к игре своему сыну.

Новая учительница Роберты, мисс Эк, подначивает девушку кардинально изменить свою внешность, чтобы преподать ей урок. В итоге, Кливленд-младший влюбляется в "новую Роберту". Тем временем, Кливленд-старший с друзьями работают над созданием нового рекламного шоу.

Кливленд образовывает клуб для подростков, лишённых родительской заботы, под названием "Безумная восьмёрка", чтобы перевоспитать их. Но вскоре ему самому потребуется их помощь, чтобы спастись от бандитов…

Холт Риктер заподозрен в убийстве собственной матери, но ошибочно. Вскоре он признаётся Кливленду, что ему не хватает "изюминки" в жизни. Тогда Кливленд знакомит друга с рыжеволосой красоткой Джилл, но у той оказывается совершенно несносный характер. Тем временем, Ралло выигрывает на фестивале аквариумную рыбку, а Кливленд-Младший случайно выпивает воду с ней.

Кливленд-младший беседует с редактором местной газеты, после чего начинает работать в баре "Сломанный табурет". В результате этого там происходят сильные изменения, вызывающие его противостояние с отцом. Тем временем, Роберта и Ралло готовят сюрприз для Лейси — главной соперницы Роберты в школе…

Кливленд и Донна отправляются на запоздалый медовый месяц в Нью-Йорк. Впрочем, побыть романтично наедине им практически не удаётся: Кливленд берёт в поездку своих друзей, и теперь вынужден помогать им, попавшим в затруднительные ситуации, из-за чего между супругами происходит ссора. Тем временем Кливленд-младший, Ралло и Роберта безбилетниками едут за всеми в Нью-Йорк.

На Донну и Кливленда нападает грабитель. Донна показывает чудеса героизма, но лавры победителя достаются Кливленду. Впрочем, правда вскоре всплывает наружу, и Кливленд решает сам найти преступника, чтобы не стать посмешищем. Тем временем Ралло, обнаружив использованные прокладки сестры, решает, что та заболела, а Роберта пользуется его заблуждением в корыстных целях.

Бывшая жена Кливленда, Лоретта, умирает и из-за его слишком бурных эмоций на похоронах он ссорится с Донной.

Ралло дает Кливленду Мл. советы, как завоевать девушку. Однако у неё уже есть парень - местный рэпер Кенни Уэст. Кливленд Мл. вызывает Уэста на рэп-баттл. Тем временем Кливленд становится сутенером.

В Стулбенде начинается Месяц Черной Истории. Ралло в школе узнает, что афроамериканцы были рабами. Он указывает Кливленду, что Лестер не уважает афроамериканцев, после чего Кливленд избивает Лестера. Кливленда вызывают в суд за "расизм"(во время драки он назвал Лестера крекером). По приговору судьи Лестер и Кливленд должны вместе построить макет.

После того как Кливленд проигрывает деньги на колледж Роберты в казино, он становится барменом в казино. Однажды он видит, как крупье жульничает и рассказывает все Донне, Арианне и Кендре. Они организовывают группу "Ангелы Кливленда", чтобы разоблачить жуликов.

Кливленду Мл. достается все имущество его покойной матери, но он не может дать отцу ни цента. В Стулбенд переезжает отец и мать Кливленда, потому что они снова женятся. Кливленд Мл. решает оплатить и организовать эту свадьбу. Но отец Кливленда не является на свадьбу и Кливленд решает ему все высказать. Он находит отца и тот понимает свою ошибку. В итоге Левак и Куки женятся.