Jill kocht für Tim ein festliches Essen als Überraschung. Doch Tim ahnt nichts davon und denkt sich darum nichts dabei, als er mit Freunden in der Bar trinkt, anstatt pünktlich nach Hause zu kommen. Es kommt zum Streit und Jill wirft Tim vor, er hätte es merken sollen, dass sie eine Überraschung geplant hat. Mit Wilsons Hilfe klärt sich die Situation.

Tim und Al nehmen an Highland Games teil. Als Brad Unfug anstellt, darf er zur Strafe nicht mit zu einer Monster-Truck-Veranstaltung. Doch Tim ist das nicht Recht, weil er befürchtet, dass er langsam den Kontakt zu seinem ältesten Sohn verliert. Darauf rät ihm Wilson, ein Initiationsritual durchzuführen.

Jill und ihre Freundin Karen erwischen Tim dabei, wie er einer schönen Frau nachguckt. Als sie ihn zur Rede stellen, versucht er danach jeden Blickkontakt zu einer anderen Frau als Jill zu vermeiden.

Als Tim eine schwere Kiste Bücher trägt, um Jill zu beeindrucken, holt er sich eine Zerrung. Randy muss derweil fürs Schultheater die Rolle des Peter Pan übernehmen, die in der Regel von Mädchen gespielt wird.

Tim möchte gerne mit seinen besten Freunden nur unter Männern den Motor in seinen Hot-Rod einbauen. Als diese aber auch Frauen mitbringen, bringt das den von Tim gewünschten Ablauf durcheinander.

Tim und Jill richten für Brad eine Halloweenparty her, weil dieser ein paar Freunde eingeladen hat. Vor allem für Jennifer interessiert er sich. Doch als sie kommt, verhält sie sich Brad gegenüber abweisend.

Als Mark die Windpocken kriegt, will Tim sich auf keinen Fall anstecken und plant vorübergehend im Hotel zu wohnen. Doch als Al ihm anbietet, mit ihm zusammenzuziehen, kann er das Angebot nicht abschlagen. Wie befürchtet fühlt er sich bei Al aber überhaupt nicht wohl.

Mr. Binford, der Sponsor von Tool Time, macht sich mit einem Model auf und davon. Da eröffnet seine Tochter Maureen gegenüber Tim und Al, dass sie als neue Produzentin der Sendung zu walten gedenkt. Während Al begeistert ist, gefallen Tim die Ideen Maureens überhaupt nicht.

Das 'glückliche' Paar Karen und Dave kommt zu Besuch. Draußen im Garten bittet Dave Tim jedoch vor Karen zu behaupten, dass sie am Vortag zusammen Mittagessen hatten, damit Karen nicht merkt, dass Dave sich mit einer anderen trifft. Tim lügt Karen mit schlechtem Gewissen an, Jill jedoch merkt sofort was los ist.

Jill soll eine Titelgeschichte über Müll für ihre Zeitung schreiben. Damit ist sie so beschäftigt, dass sie Tim bittet sich um den Haushalt zu kümmern. Allerdings ist sie nicht mit der Art und Weise einverstanden, wie Tim dieser Aufgabe nachkommt. Derweilen will Maureen Binford in der Tool Time eine Junggesellenecke mit Al einrichten - sehr zum Ärger von Tim.

Brad und Randy sollen Geld für ein Waisenhaus sammeln und kommen irgendwann auf die Idee, einen Teil Geld abzuzwacken und ihn für sich zu behalten. Als Jill die gesammelten Sachen findet, die die Jungs sich von dem Geld gekauft haben, fliegt der Schwindel auf.

Da der gemeinsame Schrank von Tim und Jill überquillt, will Tim den Schrank aufmotzen, was Jill gar nicht passt. Während Jill und Tim streiten überlegen sich Brad und Randy eine Taktik um Brads Verwarnung von der Direktorin zu vertuschen.

Brad soll einige Tage auf den Goldfisch seiner Freundin, Jennifer, aufpassen. Der englische Titel gibt Aufschluss darauf wie das enden wird. Gleichzeitig kommen Tim und Jill in einen riesen Streit darum wem was im Haus gehört und warum.

Jill hat für ihre Zeitschrift einen Test erstellt mit dem Frauen checken können ob ihre (Ehe)Partner zu ihnen passen. Als Jills Auswertung keine Zusammengehörigkeit mit Tim ergibt, entwickelt dieser zum Spaß einen eigenen Test mit dem Männer ihre Frauen testen können. Es läuft darauf hinaus, dass Tim nicht wahrhaben will, dass er und Jill nicht zueinander passen und durch ein Gespräch mit Wilson eine Lösung sucht.

Tim findet Jills Hochzeitsgeschenk und ist so begeistert, dass er ihr den Traum vom Tanzen erfüllen will. Dafür ist er sogar bereit professionelle Tanzstunden zu nehmen. Da Tim jedoch mal wieder den Clown raushängen lässt, endet alles schon in der ersten Stunde im Desaster.

Tim und Jill sind auf dem Weg zur Hochzeit einer Verwandten. Da Tim sich als Mann zu fein ist nach dem Weg zu fragen und draußen ein Schneesturm tobt, verfährt er sich und die beiden landen (mehrmals) im selben Minimart in Ohio.

Bei den Taylors hat sich ein Specht auf dem Dach eingenistet. Jetzt versucht Tim ihn mit allen Mitteln loszuwerden. Brads ständiges Abschreiben der Hausaufgaben von Jennifer fliegt auf und sowohl Jill als auch Tim haben Schwierigkeiten ihm zu helfen ohne zu zeigen, dass sie selbst keine Ahnung von Mathe haben.

Mit Karate hat Mark endlich etwas gefunden was ihm Spaß macht. Sein Vater ist begeistert, doch Jill ist der Sport viel zu brutal und aggressiv. Am Ende verhalten sich Tim und Jill aggressiver als die Schüler der Karate Klasse.

Mark möchte unbedingt das Ballettstück „Schwanensee“ sehen und Tim ist der einzige der ihn begleiten kann. Tim stimmt ungern zu, und bekommt dann auch noch von Wilson super Karten für das Basketball Spiel des Jahres.

Jills Mutter ist auf dem Weg zu ihrer Tochter und Jill fühlt sich wie sooft nicht verstanden. Sie ist es nicht gewohnt, mit ihrer Mutter über die eigenen Gefühle zu sprechen, was zu einer Menge Missverständnissen führt.

Tim und Al sitzen in einem Restaurant und treffen dort Tims ehemalige Highschool-Liebe Stacy Lewis. Tim hatte damals vor Jill behauptet, seine Beziehung zu Stacy beendet zu haben, um mit Jill zusammenzukommen. Jedoch hatte er Stacy einfach sitzen lassen. Als Stacy plötzlich auf die Idee kommt, Jill zu treffen, hat Tim ein Problem.

Jill ist es satt, zum Muttertag stets diese in allerletzter Sekunde gekauften Verlegenheitsgeschenke zu bekommen und redet deshalb Tim ins Gewissen. Der knüpft sich seine Jungs vor und macht ihnen den Vorschlag, dieses Jahr ausnahmsweise etwas für Jill zu basteln. Mark und Brad machen sich sofort begeistert an die Arbeit. Nur Randy ist todunglücklich, weil er mit zwei linken Händen ausgestattet ist und kein Talent zum Basteln hat. Das kommt dem passionierten Heimwerker Tim gerade recht, denn dann kann er das Geschenk austüfteln und zusammenbauen. Doch das passt wiederum Jill gar nicht in den Kram...

Schon seit Wochen bittet Jill ihren Mann, ein paar Dinge im Haus zu reparieren. Aber Tim ist so mit seinem Hot Rod beschäftigt, dass er für solche Kleinigkeiten keine Zeit hat. Daher lässt Jill schließlich einen Handwerker ins Haus kommen, doch als der zufällig Tims Wagen in der Garage sieht, vergisst er, warum er eigentlich gekommen ist, und unterhält sich lieber mit Tim über den Hot Rod. So bleibt Jill nichts anderes übrig, als sich selbst um die Reparaturen zu kümmern...

Bob Vila wird trotz Tims Manipulationsversuchen zum "Lieblings-Stargast" bei Tooltime gewählt. Im Zuge seines Besuches in der Sendung erklärt sich Tim bereit gegen Bob in einem Rasenmäherrennen anzutreten.