Zack y Cody, gemelos del Hotel Tipton de Boston, suben a bordo del S.S. Tipton para pasar el instituto en el mar. London y Mr. Moseby se unen a ellos también, y Bailey y Woody son presentados al elenco.

La pandilla se dirige a la Isla de los Loros, donde London escapó después de ser forzada a compartir camarote con Bailey. Aunque están encarcelados por estar conectados a la organización de Tipton, ¿podrán London, el Sr. Moseby, Cody, Zack, Woody y Bailey escapar antes de que salga del puerto?

Después de que Zack se gasta todo su dinero y el de Cody en fiestas, los dos se ven obligados a buscar trabajo. Cuando Cody descubre un próximo concurso de yoyó, decide apuntarse para tener la oportunidad de ganar el premio de 1,000 dólares. Mientras tanto, Bailey está harta de que London ocupe todo el espacio en su camarote, así que inventa una historia para asustar a London.

Mientras que Cody ayuda a London y Bailey a decidir quién tiene la mascota más inteligente, Zack está en terreno peligroso por robar un valioso regalo de una chica a la que adora. El problema, sin embargo, es que no fue él quien lo cogió.

Después de ver a un bailarín con una tobillera distinta, London y Bailey reclutan a Zack, Cody y Woody para ayudarles a descubrir la verdad: que su maestra, la Sra. Tutweiller, era la bailarina.

Cuando Cody se ve obligado a repetir el mismo día una y otra vez, como en 'El Día de la Marmota', aprovecha la oportunidad para ganarse el afecto de Bailey, sin importar cuántas veces tenga que intentarlo.

El primo de Arwin, Milos, trabaja en el próximo destino del barco, un elegante museo griego. Cuando accidentalmente entrega un collar real en lugar de una réplica, Zack, Cody y Bailey deben ayudar a reemplazar el verdadero antes de que el dueño del museo lo descubra.

Mientras que Cody y Bailey intentan demostrar la existencia de Galápagos Gurdy, una criatura marina legendaria, Woody, Zack y London crean una criatura vegetal masiva utilizando el batido energético de London.

Después de un extraño accidente, Zack y Cody intentan compensar a Kirby ayudándolo a pasar su examen de equivalencia de la escuela secundaria. London intenta avergonzar a Bailey en público, hasta que descubre cuánto duele.

Cody roba las respuestas del test de amor de Bailey para tratar de impresionarla, solo para descubrir que no todas eran ciertas. Mientras tanto, Zack y Woody intentan juntar al Sr. Moseby y a la Sra. Tutweiller para que no sean tan estrictos.

Cuando Cody y Zack visitan a un viejo Swami en la India, descubren que él es solo un empresario por dinero. Mientras tanto, Padma ha regresado y necesita a London para fingir que en realidad es su compañera de cuarto.

Cuando Maddie entra en el S.S. Tipton para unas cortas vacaciones, Zack hace todo lo que puede para ganarse su corazón después de que ella acepte a un príncipe. Sin embargo, Zack realmente tiene que ayudarla, una vez que descubre que el príncipe no es todo lo que ella esperaba.

El barco atraca en Roma y Cody arrastra a Zack a un famoso restaurante. Pero cuando el personal dimite, Cody y Zack ocupan su lugar. London se enamora de un chico llamado Luca, hasta que descubre que él es un estafador. Luego, el Sr. Moseby y Bailey deben ayudarla a recuperar un fajo de dinero en efectivo que le dio al chico.

London y Bailey van al espectáculo de un hipnotizador y, de repente, London comienza a actuar como Bailey, para disgusto de Bailey. Mientras tanto, el Decano de Harvard está a bordo, y Cody quiere hacer todo lo posible para impresionarlo, hasta que su hija quiere salir con Zack, quien es reconocido por el Decano como el payaso residente.

Cuando a los padres de Zack y Cody se les ofrecen contratos a tiempo completo a bordo del S.S. Tipton, deben diseñar un plan para evitar que sus padres los acosen todos los días. London intenta todo lo posible para encontrar el regalo de cumpleaños perfecto para el Sr. Moseby.

Mientras que Zack se hace cargo de la parte del crucero de la categoría senior y tiene que lidiar con un anciano particularmente gruñón, London pone a prueba a Cody y Woody para ver quién la acompañará a la estación espacial de Tipton.

Una chica, Marissa, es encontrada en el mar y traída a bordo del S.S. Tipton. Zack y Woody están convencidos de que es una sirena, pero cuando Zack descubre que en realidad es una nadadora profesional, él se hace muy amigo de ella. Mientras tanto, Cody es despedido después de que predica la conservación del medio ambiente como el chico de la toalla del barco.

Cuando Bailey empieza a echar de menos su casa, Cody ayuda a animarla organizando el Kettle Corn Mulch Festival a bordo del S.S. Tipton. Pero cuando el exnovio de Bailey, Moose, aparece, las cosas van mal.

Después de que Kirby hiere al Sr. Moseby, Connie toma su lugar y organiza la próxima celebración del capitán. Pero después de que se rompe el regalo del capitán, London corre contra el reloj para arreglarlo a tiempo.

En su camino hacia una actuación en Hawai, Hannah Montana embarca en el S.S. Tipton. Cody, desesperado por impresionar a Bailey, intenta usar su conexión personal con Hannah para conseguir entradas. Mientras tanto, Alex, Justin y Max Russo están a bordo y hacen algunas bromas sin darse cuenta, aunque accidentalmente hacen que Zack sea el culpable.