Fish brings in a client, an 80-something world famous artist, who is battling his heirs to regain control of his estate. Ally and Billy co-counsel the case, and as a result of spending several late nights together, separately conclude that the artist's love of his recently deceased wife parallels their own relationship in many ways. Meanwhile, Cage begins to sense that Ally is losing interest in the possibility of getting together when she behaves in an overtly irritable manner that is obvious to the entire office. Fish loses his patience and decides to get to the bottom of Cage's problem with Ally.

Ally defiende a un artista, incapacitado por su hijo, que quiere casarse con una mujer muchísimo más joven. A su vez, tiene una cita con John Cage.

信じる？愛しつづけずにはいられない二人がいるって。孫ほども歳の離れた女性との結婚を求める著名な画家と、それを許さない息子との裁判。

基治與艾莉的首次約會迫在眉睫，他卻擔心要吻她。

A la veille de son dîner avec Cage, Ally s'interroge sur leur relation. De son côté, Cage demande à Fishman s'il doit, à son avis, embrasser Ally dès le premier rendez-vous. Plus sérieusement, l'équipe est chargée de défendre les intérêts de Sam Little, un vieil artiste peintre qu'Ally a rencontré alors qu'elle était étudiante et qui souhaite, au grand dam de son fils suspicieux, épouser une femme beaucoup plus jeune que lui. Si Ally se réjouit de défendre Little, celui-ci se montre plutôt sceptique quant à ses compétences...

Die Kanzlei vertritt den berühmten Künstler Seymor Little im Streit gegen seinen Sohn Sam. Der hat seinen Vater vor zwei Jahren für unzurechnungsfähig erklären lassen, weil er immer noch mit seiner vor sieben Jahren verstorbenen Frau redet - und sie ihm antwortet. Jetzt verweigert Sam ihm als sein Vormund die Einwilligung, die 60 Jahre jüngere Paula zu heiraten und eine eigene Galerie zu eröffnen. Sam glaubt, Paula habe es nur auf Geld abgesehen und mit der Galerie, in der Seymor die Bilder, die er von seiner Frau gemalt hat, ausstellen will, würde der berühmte Maler seinen Ruf ruinieren.Mit ihrer Schwäche für grenzenlose Liebe gelingt es Ally, Licht in die unklaren Verhältnisse zu bringen. Problematischer ist für sie schon eher das bevorstehende Date mit dem "Gummibärchen" John Cage. Der wiederum ist mit Sorge erfüllt, weil er sich für einen schlechten Küsser hält. Elaine zeigt ihrem nervösen Boss, wie man beim Küssen mit allzu viel Speichelfluss fertig wird.

Fish přivede klienta, osmdesátiletého světoznámého umělce, který bojuje s dědici o získání kontroly nad svým majetkem. Ally a Billy se na případu podílejí jako společní poradci a v důsledku několika společně strávených probdělých nocí dojdou k závěru, že umělcova láska k jeho nedávno zesnulé ženě se v mnohém podobá jejich vlastnímu vztahu. Mezitím Cage začíná tušit, že Ally ztrácí zájem o možnost dát se dohromady, když se chová vyloženě podrážděně, což je zřejmé celé kanceláři. Fish ztratí trpělivost a rozhodne se přijít Cageovu problému s Ally na kloub.