Raylan harbors a secret that could threaten his career and put the rest of the Marshals in jeopardy. Meanwhile, the brutal Crowe family reemerges, and Boyd desperately tries to protect Ava and gain control of Harlan's heroin market.

In dem Sumpfgebiet von Florida ist Raylan (Timothy Olyphant) der Crowe-Familie, angeführt von Darryl Crowe Jr. (Michael Rapaport), auf der Spur. Als ein Familienmitglied als Leiche wieder auftaucht, muss er ermitteln. Währenddessen dringt Boyd (Walton Goggins) immer tiefer ins Herz der Detroiter Mafia ein. Dafür schleust er sich sogar auf dem Heroinmarkt ein. Außerdem hat sich Boyd vorgenommen, Ava (Joelle Carter) aus dem Gefängnis zu befreien, doch das ist zunächst schwieriger als gedacht. Als Darryl in Harlan einfällt, muss Raylan einschreiten. Als ein Informant vermisst wird, muss er in die Wälder ziehen, um ihn ausfindig zu machen. Als die Mafia in Kentucky auf Rache sinnt, drohen Raylans Geheimnisse, ans Licht zu kommen. Als Alison (Amy Smart) attackiert wird, ist Raylan auf seinem eigenen Rachefeldzug. Inzwischen muss Boyd dafür sorgen, dass Ava im Gefängnis sicher ist.

本季中，艾娃 (Ava) 继续遭受牢狱之苦，未婚夫博伊德 (Boyd) 设法捞人之余，北上底特律、南下墨西哥，四处谋求可靠货源。接手其“一条龙”产业的憨杜威 (Dewey)，刚刚开始他酒池肉林的梦幻生活，又被堂兄莽达瑞尔 (Darryl) 一伙找上门来同富贵。

　　前妻和女儿远在迈阿密的雷伦，一不留神便与负责洛瑞塔 (Loretta) 的社工艾莉森 (Alison) 对上了眼。潇洒之余，他开始做达瑞尔妹妹温蒂 (Wendy) 的思想工作，以期能将克罗伊 (Crowe) 犯罪家族一网打尽。

في الموسم الخامس من المسلسل، يتلقى ديوي كرو تعويضًا عن المعاملة السيئة من الشرطة، لكن المشكلة أن قريبه داريل يصل إلى فلوريدا وينوي تأسيس إمبراطورية إجرامية.