Raylan est agressé par Boyd, qui lui reproche de ne pas avoir tenu sa promesse en envoyant Dickie en prison.

Dewey Crowe est de retour dans le comté de Harlan au volant d'un bus chargé de drogue. Il n'arrivera pas indemne à bon port : son véhicule est attaqué, et sa cargaison dérobée.

Raylan se lance sur la piste de Glen Fogle, un prêteur sur gages derrière lequel se cache également un dealer d'oxycodone sans aucune pitié. Durant son enquête, le marshal est confronté à Wynn Duffy, le nouveau chef de la mafia locale. Pour sa part, Boyd renoue avec son cousin Johnny et tente de rassurer un membre hésitant de son équipe en prenant contact avec Limehouse. De son côté, Dickie est menacé par un garde corrompu. Celui-ci a surpris sa conversation avec Boyd au sujet du magot des Bennett...

Aidés de trois complices, le gardien Ash Murphy parvient à faire évader Dickie. Dewey se retrouve également embarqué bien malgré lui dans cette affaire. A la recherche des prisonniers, Raylan prend contact avec Limehouse et Boyd pour tenter d'en savoir plus. Par ailleurs, Devil, l'associé pas très malin de Boyd, est contacté par Quarles, qui lui propose de rallier son camp. Devil tente de convaincre Johnny de faire de même...

Raylan a mis la main sur le gardien de prison qui a organisé l'évasion de Dewey et Dickie, mais ses complices se sont enfuis. Dewey se réveille dans une baignoire, baignant dans son sang après que l'on lui ait retiré ses deux reins.

Raylan demande quelques jours à Art pour rechercher Winona qui l'a quitté mais une urgence l'empêche de s'en préoccupé tout de suite. La clinique, tenue par le Dr Stern dans la maison d'Helen, prêtée à Boyd par Arlo, a été attaquée, laissant 3 morts et un témoin encore secret pour tous.

Blessé, Tanner arrive au refuge de Limehouse où il implore son pardon. Ils sont interrompus par Arlo, complètement désorienté car il n'a pas pris ses médicaments.

Quarles et Duffy abattent Gary, l'ex-mari de Winona, sur la pelouse de cette dernière. Raylan est immédiatement soupçonné par le FBI et la brigade criminelle de Lexington.

Boyd et Raylan ne travaille pas ensemble, mais ils ont le même ennemi : Quarles.

Tandis que Raylan, à l'approche de la libération de Dickie Bennett, fait tout pour qu'il reste en prison, Boyd lui, manipule les élections du shérif pour place son homme, Shelby, à la place du valet de Quarles, Napier. Et il réussit

Avec la sortie de prison de Dickie Bennett, l'échiquier des malfrats du comté d'Harlan est en mouvement. Dickie veut retrouver l'argent de sa défunte mère et part à la rencontre de ses anciens complices. Il est persuadé que l'argent est chez Limehouse. Art, enfin, essaie de garder Raylan en vie dans le but que son enfant bientôt à naitre aie un père…

Raylan cherche Quarles. Il ignore qu'il est retenu prisonnier par Boyd dans la caravane des prostituées. Pendant ce temps, Boyd, Ava et Arlo échafaudent un plan pour récupérer l'argent de Mags Bennett, $3.200.000.

Après avoir été désigné comme l'assassin de Tom, le policier, par Johnny, Quarles à Raylan et tout le service à ses trousses et autant dire que Raylan est énervé. Après avoir terrorisé Wynn Duffy à une variante de roulette russe, Raylan retrouve Limehouse, qui ignore où est Quarles mais qui peut lui livrer Boyd en l'informant qu'il est l'assassin de Devil. Arlo, qui n'a pas été régulier dans la prise de ses médicaments, pourrait être coupable d'une indiscrétion à ce sujet...