Enquanto busca por um homem procurado por tirar vantagens de uma garota de 14 anos, Raylan renova alianças com a matriarca da família criminosa Rabbit Holler e seus filhos. Enquanto isso, Boyd Crowder foge do hospital em que era tratado, novamente se tornando um foragido.

Raylan e Tim transportam uma prisioneira federal grávida a uma consulta médica, mas as coisas não saem como o planejado. Enquanto isso, Loretta McCready descobre que ficará hospedada nos Bennetts. Para completar, Boyd começa a trabalhar em uma mina de carvão, afirmando que seus dias de crime terminaram.

Um ônibus da igreja, contendo um suprimento de medicações, é roubado, e Boyd é apontado como um suspeito em potencial. Enquanto isso, Raylan se encontra com Winona.

O cunhado de Rachel escapa da prisão, o que faz com que os federais saiam em busca do rapaz. Enquanto isso, Boys recebe uma oferta que pode se mostrar perigosa. Ao mesmo tempo, Gary Hawkins diz a Winona que a quer de volta, porém de uma forma pouco usual.

A força-tarefa do estado quer a ajuda de Raylan contra o crime organizado. A primeira ordem do dia é descobrir quem está descontando os cheques de Walt McCready. Enquanto isso, Boyd está envolvido em um esquema de roubo na mina, ao mesmo tempo em que o pai de Raylan é preso novamente.

Três ladrões, liderados por um ex-golpista doente, roubam um banco no qual Winona se encontra naquele momento. Enquanto isso, os federais questionam Boyd e Ava sobre o roubo no escritório da mina de carvão.

O FBI marca a conta que Winona roubou, e Raylan faz o possível para protegê-la. Enquanto isso, uma companhia contrata Boyd para ser o segurança em uma ação civil, já que o grupo est está sendo processado pela família de um ativista morto.

Raylan é destacado para acompanhar Carol Johnson, uma funcionária da empresa, até Harlan, em uma reunião sobre os planos da companhia para o condado. A oposição ao grupo é liderada por Mags Bennett. Enquanto isso, Boys é designado para recolher assinaturas que dão poder à companhia. Para completar, Raylan conclui o que Art sabe a respeito da indiscrição de Winona.

Mags está “organizando as contas” por causa da morte de Coover. Isso é uma boa notícia para alguns e péssima para outros, e os dois lados começam a se movimentar. Enquanto isso, Winona inicia o processo de divórcio, ao mesmo tempo em que Raylan pensa sobre seu futuro.

Ao perceber que sua vida corre riscos, Raylan sai para descobrir quem está por trás das ameaças, e descobre que não é o único alvo. Enquanto isso, Boyd desafia Dickie Bennett pelo controle dos negócios relacionados à maconha de Harlan, recrutando Arlo para ajudá-lo.

Com o assassinato de Helen, Raylan procura por Dickie Bennett, que não recebe muito apoio de Mags.

Uma guerra de proporções catastróficas explode entre Boyd e os Bennetts, e Raylan acaba no meio de tudo isso em sua busca por Loretta, que sumiu da casa adotiva em que morava.