Brian conhece a rapariga dos seus sonhos, Carolyn, mas Cleveland rouba-lha. Desesperado para voltar a conquistar Carolyn, Brian está disposto a fazer qualquer coisa que esteja ao seu alcance, até mesmo envolver a ex-mulher de Cleveland, Loretta.

Peter ficou completamente obcecado com a música Surfin Bird , um êxito de 1963 dos Trashmen. Brian e Stewie estão decididos a destruir todas as cópias do disco. Peter vai a todas as lojas de música de Quahog em busca de uma última cópia e encontra Jesus Cristo que decidiu voltar à Terra outra vez.

Mort Goldman entra numa máquina do tempo acidentalmente e acaba por ir parar à Polónia no ano de 1939, em plena invasão Nazi. Brian e Stewie seguem-no até à Alemanha Nazi na tentativa de o trazerem de volta à actualidade são e salvo.

Peter ganha um ano de combustível grátis e Brain sugere uma viagem até ao Grand Canyon. Depois de planearem cuidadosamente a viagem e de terem feito as malas, a família faz-se à estrada. No entanto, Stewie fica para trás e a família tem que voltar para Quahog

Ao aperceber-se que Brian está a ficar velho, Peter arranja um novo cão que os Griffin adoram e Brain abandona a família. Mas a situação inverte-se quando o novo Brian passa todos os limites e ataca o brinquedo favorito de Stewie.

Peter é obrigado a voltar para a terceira classe para ter habilitações lietrárias que lhe permitam ser promovido no emprego. Entretanto, Brian abre um bar com Frank Sinatra Jr. e Stewie vai trabalhar para lá como atracção principal.

Bonnie dá finalmente à luz uma menina chamada Susie. Stewie apaixona-se por ela e está disposto a fazer de tudo para conquistar o seu amor. Entretanto, Joe tem uma dívida de 20 mil dólares em despesas de hospital e traça um plano para roubar Carter Pewterschmidt e poder pagar o que deve.

Peter participa em experiências médicas para poder ganhar algum dinheiro e pagar as suas dívidas. Uma das experiências passa por torná-lo gay e Peter abandona Lois e a família. Todos ficam destroçados mas apercebem-se que o importante é a felicidade de Peter.

Peter encontra uma rifa premiada de 1989 em que o prémio era um jogo de golfe com O.J. Simpson. Depois de o ajudar, Peter leva O.J. à sua casa para conhecer a família, mas os habitantes de Quahog não estão muito contentes com o seu regresso.

Lois vai trabalhar para a FOX News.

Meg torna-se extremamente religiosa e tenta converter Brian que é ateu. Entretanto, Stewie obriga todo o elenco de "Star Trek: The Next Generation" a ir viver com ele.

Brian e Stewie tentam que Quahog se una para tentarem legalizar a marijuana.

Stewie e Peter inscrevem-se num ginásio. O que o Stewie não sabe é que Peter está a tentar ajudá-lo a perder esses quilos extra. Entretanto, Chris começa a sair com uma das raparigas mais populares da escola, mas a sua popularidade começa rapidamente a diminuir.

Brian fica de rastos quando descobre que a sua ex-namorada, Jillian, se vai casar. Isto até conhecer Lauren Conrad, a estrela de The Hills. Apesar de Brian começar a pensar que ele e Lauren formam o casal perfeito, apercebe-se que o seu coração ainda pertence a Jillian.

Quando Peter lê algumas obras de Stephen King, imagina a sua família e amigos em três das histórias do autor. Na primeira, Peter, Quagmire, Cleveland e Joe representam Stand By Me quando tinham 12 anos, e seguem numa viagem de auto-descoberta. Na segunda, em Misery, Peter faz com que o seu fã número um , Stewie, salve Brian que está ferido com gravidade. Por último, Peter entra na sua própria versão de The Shawshank Redemption, onde ele e Cleveland ficam amigos na prisão.

Peter descobre que na sua vida passada como Griffin Peterson, um cavalheiro respeitoso, seguiu a bela Lady Redblush desde a Inglaterra do século XVII, onde reinava o temível Rei Stewart III, até à nova colónia americana recentemente descoberta de Quahog. Tudo isso para ganhar o coração da sua amada.