A Staten Island, Ray fa amicizia con il poliziotto che lo ha salvato. Sam cerca di convincere Ray a ricominciare a lavorare per lei. In prigione, Mickey elabora un piano.

Ray punta tutto su Sam e inizia a lavorare a New York. Mickey aiuta Bunchy a commettere un crimine. Daryll deve vedersela con un attore difficile sul set.

Mickey fa una mossa importante che obbliga Ray a reagire. Mentre Bridget inizia lo stage, Smitty cerca disperatamente di uscire da un guaio.

Dopo il riavvicinamento con Bunchy, Mickey escogita un nuovo piano. Quando Conor torna a New York dopo l'addestramento base, Ray fatica a comunicare con lui.

Mentre Ray aiuta Sam dopo un attacco politico, si rende conto che forse non può fidarsi di un amico. Il piano di Mickey e Bunchy prende una piega inaspettata.

Mentre i colleghi di Mac fanno salire la tensione, alleanze contrastanti spingono Ray in un angolo. Terry, Bunchy e Daryll fanno un viaggio a Boston.

Ai ferri corti con Sam, Ray cerca di sistemare le cose. Bunchy torna a New York dopo un incontro con la zia Sandy. Bridget paga per le azioni di Ray.

Suo padre rifiuta l'aiuto di cui ha bisogno e Bridget esige delle risposte. Ray si muove per salvare la vita a Mac. Mickey approfitta di un'occasione per fare soldi.

I poliziotti corrotti prendono di mira la famiglia di Ray per obbligarlo a recuperare e nascondere una prova cruciale che aveva consegnato a Sam.

Ray, Mickey e Daryll si uniscono in una missione disperata per trovare Bridget. Intanto, l'FBI interroga Bunchy per sapere dove si trova il padre.

Smitty riceve una cruenta lezione sui doveri dei membri della famiglia Donovan. Ray regola dei conti e cerca di accettare il passato.