עונה שישית לדרמה זוכת פרס האמי. הפעם, ריי מנסה לבנות מחדש את חייו באופן אישי ומקצועי בניו יורק. בזמן שהוא לומד את העולם החדש, ריי מוצא את עצמו עובד שוב עבור ענק התקשורת סם וינסלו.

ריי עוזר לאניטה להרשים בעימות הראשון לקראת הבחירות לראשות העיר. דריל לא ממש מסתדר בתפקיד החדש שלו כמפיק. מיקי הולך לבדוק מה עלה בגורל הסרט שלו.

ריי פונה לסאם כדי שתעזור לו להציל את כוכב הקולנוע ג'יי וייט שמחטף על ידי מיקי. בינתיים, ג'ייק הסתבך בשוק האפור וטרי מחליט להשתתף בערב איגרוף מחתרתי.

ריי מתכנן לבלות עם קונור בניו יורק, לפני שהוא טס לחו"ל להמשך השירות. למיקי עולה רעיון נוסף להשיג כסף כדי לברוח מהארץ.

רעול פנים פורץ לביתה של סאם ומאיים עליה. היא שולחת את ריי שיאיים בחזרה על מי ששלח אותו. טרי מקבל עוד הצעה להתאגרף וקורא לברידג'ט שתשמור על מריה. מיק ובאנצ'י מנסים להוציא לפועל את השוד שתכננו.

באנצ'י, טרי ודארל נוסעים לשיקגו ליום כיף אחרון לפני שבאנצ'י מסגיר את עצמו. השוטרים מניו יורק תופסים את ריי ומבהירים לו למה הוא לא בסדר ומשכנעים אותו, בעזרת השוטר מקגראת, שיפסיק לעזור לאניטה.

ריי מנסה להסדיר את ענייניו מול סם. לאחר חשיפת התרגיל היחצני של אניטה, על ריי לכבות הרבה שריפות והלחץ שהוא נתון בו מתחיל להשפיע עליו.

ריי מבצע מהלך שנועד לחלץ את עצמו וגם את מאק מהתסבוכת. מיק מחליט להוציא מריי את הכסף ועל הדרך מגלה הזדמנות נוספת לרווח קל יחסית, תוך סיכון של אחד הבנים.

השוטרים נוקטים בצעד דרסטי שגורם לריי לשנות גישה.

ריי ומיק משתפים פעולה כדי להחזיר את ברידג'ט. בינתיים, באנצ'י נחקר באף-בי-איי אך מסרב לשתף פעולה.

בפרק האחרון לעונה, ריי סוגר חשבונות ובינתיים בלונג איילנד, כולם מתגייסים להעלים את הראיות.