Ray e gli altri Donovan sono colpiti da un lutto familiare. Bunchy accetta una tournée di lucha libre con i parenti. La famiglia si prepara a festeggiare un matrimonio.

In alcuni flashback, Ray e Abby vanno a Las Vegas per il loro 21º anniversario e aiutano Terry in difficoltà. Al presente, la star del cinema Natalie James assume Ray.

Ray sistema il grosso guaio combinato da Natalie. Dopo la lite con Maureen, Terry fa visita a Conor. Frank Barnes chiede a Mickey di risolvergli un problema.

Mickey aiuta Daryll a gestire un grave problema causato da un suo cliente, star del cinema. Ray cerca di andare avanti. Bridget rivela al fidanzato un segreto scioccante.

Ray facilita la risoluzione dei conflitti tra Sam e i suoi avversari. Mickey affronta Avi. Ancora scosso per la perdita subita, Bunchy vuole giustizia.

Abby prende una decisione difficile. Ray aiuta Natalie con Doug Landry e si lascia coinvolgere sempre più da Sam. Mickey cerca di aiutare Bunchy.

Mickey vuota il sacco con Ray, che si accorda con Frank Barnes. Per conto del suo cliente, una star del cinema, Daryll deve calmare Mickey. Bunchy affronta un ladro.

Nel tentativo di aiutare Abby, Ray raggiunge New York per un'oscura missione. Intanto, Abby chiede a Terry e a Bridget di aiutarla con un lugubre piano.

Una tragedia coinvolge Ray in prima persona e la sua fedeltà verso Sam viene messa a dura prova. Terry e Ray aiutano Bunchy. Mickey ha un imbarazzante problema medico.

Nel tentativo di aiutare Bridget, Ray cerca Frank Barnes e scopre che è scomparso. A New York, Terry affronta il padre di Damon e si prende cura di Smitty.

Mickey prova a salvarsi tradendo qualcuno a lui vicino. Per aiutare Smitty, Ray conclude un losco accordo. Daryll deve prendere una decisione difficile.