Jess probeert echt alles om maar niet aan Nick te hoeven denken, die eerder dan verwacht terugkomt van zijn zomer in New Orleans. Ondertussen proberen Schmidt en Cece hun allereerste koopwoning te vinden. Winston heeft een latrelatie met Aly, en dat vindt hij erg lastig.

Jess en Cece willen zich met de verkiezingscampagne bemoeien en ze sluiten een weddenschap met Schmidt, die niet gelooft dat ze kiezers kunnen ronselen voor de aankomende presidentsverkiezingen. Ondertussen leert Winston Nick wat moderne telefoonseks inhoudt.

Als Schmidt en Cece en Winston en Aly Jess uitnodigen op hun glampingvakantie, gaan er ook mensen van haar singles-only-groepje mee. Ondertussen heeft Nick moeite met het nieuwe hoofdstuk van zijn boek, dat zich afspeelt in New Orleans, omdat Schmidt geen aantekeningen voor hem heeft.

Jess en haar vrienden gaan naar New York, omdat Schmidt volgens hem op zijn oude school in het zonnetje zal worden gezet. Jess ontmoet inspecteur Jake Peralta en helpt hem met een zaak, waardoor ze op het 99th Precinct in Brooklyn terechtkomt, waar het lot wil dat ze Gina Linetti en commissaris Raymond Holt ontmoet. Ondertussen proberen Nick en Winston geld voor de metro bij elkaar te schrapen, omdat ze indruk willen maken op inspecteur Charles Boyle. En Cece heeft strijd met haar nieuwe schoonmoeder.

Terwijl de vrienden Schmidt en Cece helpen hun opknappertje te verbouwen, leidt Jess een stemming om Reagan te laten terugkomen in de loft. Ondertussen doen Nick en Winston een onthullende ontdekking en leren Schmidt en Cece de kunst van het sluiten van compromissen.

Nadat Jess aankondigt dat ze wel weer klaar is om op zoek te gaan naar een man, spoort Schmidt haar aan om haar sportmaatje Robby een kans te geven. Als Cece een knappe nieuwe barman aanneemt, heeft Nick er moeite mee om de schoonheid van een man te zien. Winstons nieuwe zelfvertrouwen maakt hem onweerstaanbaar.

Het is Thanksgiving en de vrienden zijn vastbesloten om er dit jaar een succes van te maken. Het verloopt alleen niet allemaal volgens plan wanneer Robby opeens voor de deur staat en de relatie van Schmidts vader (gastrol Peter Gallagher) voorbij blijkt te zijn. Ondertussen komt Nick erachter dat Reagan haar intrekdatum probeert uit te stellen, en Winston heeft last van zijn heldenblessure.

In een poging om de functie van rector te krijgen, moet Jess indruk maken op de MR-voorzitter, die het allemaal niet zo ziet zitten. Winston brengt zijn undercovervaardigheden ten uitvoer en Nick heeft moeite het perfecte huwelijkscadeau voor Schmidt en Cece te vinden.

Jess vindt het moeilijk om de traditie van het lootjes trekken met haar huisgenoten in stand te houden. Als Winston denkt dat het cadeau dat hij voor Cece heeft besteld niet op tijd zal worden bezorgd, moeten hij en Schmidt naar een echte winkel om een vervangend cadeau te zoeken. Ondertussen verrast Reagan Nick, die Jess helpt deze kerst onvergetelijk te maken.

Als Reagan weer in de loft intrekt, probeert Nick te doen alsof het hem niks doet. Ondertussen probeert Schmidt om zichzelf te vinden wanneer Cece en Winston zijn liefde voor elektronische dancemuziek belachelijk maken.

Als Jess Robby's doktersrekening per se wil betalen, blijkt het om een bedrag te gaan dat ze niet had verwacht. Ze doet haar best om een manier te vinden om te helpen betalen. Met de hulp van Schmidt en Winston probeert Cece haar nieuwe modellenbureau van de grond te krijgen - en uit de loft. Maar ze raakt ontmoedigd wanneer haar eerste cliënt toch meer ziet in een andere carrière. Ondertussen stelt Reagan het lezen van Nicks nieuwe roman uit.

Als Jess op zoek gaat naar een nieuwe conrector, ontdekt ze dat ze een probleem heeft met het maken van beslissingen. Ondertussen roept Cece de hulp van Jess en Reagan in om nieuwe modellen te zoeken, en er staat de jongens een verrassing te wachten als ze een dagje in de spa zijn.

Als Jess en Robby een dag gaan wandelen, ontdekken ze iets onverwachts aan hun relatie. Winston organiseert een verrassingsfeest voor Aly, die weer thuiskomt. Ondertussen weten Schmidt en Cece geen indruk te maken op hun nieuwe buren.

Als Nick in paniek raakt wanneer Reagan een signeersessie voor hem heeft geregeld, doet Jess er alles aan om zijn zelfvertrouwen op te vijzelen zodat alles soepel verloopt. Ondertussen vertelt Winston aan Schmidt en Cece dat hij Aly ten huwelijk wil vragen, maar hij heeft hun hulp nodig om zijn grootse plan uit te voeren.

Jess probeert haar vrienden er op Valentijnsdag van te overtuigen dat ze het prima vindt dat ze vrijgezel is. Ondertussen is Schmidt in de race voor een belangrijke promotie en Winstons plannen om Aly ten huwelijk te vragen, komen in een stroomversnelling.

Jess wordt nerveus als haar aanstelling als nieuwe rector van haar school eraan zit te komen. Daarom besluiten Nick en Schmidt haar een dagje mee te nemen naar Solvang om te ontspannen, maar dat loopt natuurlijk al snel mis. Ondertussen probeert Winston met Cece's hulp zijn scheiding van Rhonda er snel door te krijgen, maar dan ontdekt hij dat hij en Aly gevangenzitten in een web van rotgeintjes.

Als Jess bang is dat ze geen coole rector is, vraagt ze of Nick haar met zijn Pepperwood Chronicles wil helpen om haar populairder te maken bij de leerlingen. Ondertussen neemt Schmidt een ijverige, iets te agressieve nieuwe assistent aan en vermoedt Winston dat Furguson hem bedriegt.

Als Reagan terugkomt van een zakenreis, is Jess bang dat ze te lang Nicks vriendin heeft uitgehangen. Ondertussen zijn Schmidt en Cece overdreven bezig met veiligheid in huis en vertelt Aly Winston een gênant geheim.

Jess ontloopt haar gevoelens voor Nick door naar Portland te gaan om haar vader (gastrol Rob Reiner) te verzorgen. Nick gaat met Reagan naar een feestje op haar werk en komt erachter dat ze elkaar eigenlijk helemaal niet goed kennen. Ondertussen staat Aly op het punt om Winstons moeder (gastrol Anna Maria Horsford) voor de eerste keer te ontmoeten en Winston biecht op dat hij haar niet heeft verteld dat ze bij de politie zitten.

Als Jess langer bij haar vader in Portland blijft, helpen ze elkaar onverwacht met elkaars liefdesleven. Ondertussen vraagt Nick Aly om hulp bij zijn relatie met Reagan, maar zij ziet dat niet zo zitten. Schmidt denkt erover om zijn voornaam te gaan gebruiken.

Jess is er klaar voor om Nick te vertellen wat ze voor hem voelt. Ondertussen heeft Nick een afspraak met een uitgever en helpt Aly Winston weer in contact te komen met een belangrijk iemand. Cece en Schmidt krijgen belangrijk nieuws.