Dopo aver capito di provare ancora qualcosa per Nick, Jess cerca di distrarsi con nuovi e strani hobby. Tuttavia, quando Nick torna in anticipo dal suo viaggio a New Orleans con Reagan, la ragazza riesce a malapena a rivolgergli la parola. Schmidt e Cece hanno difficoltà a trovare una casa, specialmente a causa della loro agente immobiliare, l'incompetente sorella minore di Aly, Leslie. Data l'incapacità di questa, Schmidt e Cece decidono di licenziarla e Winston, per tirarla su di morale, le chiede di cercare una casa per lui, nonostante non ne abbia bisogno.

Mentre partecipano alla campagna elettorale di Hillary Clinton, Jess e Cece scommettono con Schmidt di riuscire a far registrare cinque nuovi votanti. Secondo l'accordo, se le ragazze fossero riuscite nell'impresa Schmidt avrebbe dovuto votare per la Clinton. Intanto Nick chiede aiuto a Winston, non riuscendo a parlare a Reagan tramite telefono.

Schmidt e Cece vanno in campeggio, portando Jess e i suoi amici che, insieme, fanno parte di un gruppo di single per scelta guidato da Robby. Durante il soggiorno, Schmidt e Cece capiscono che sta nascendo qualcosa tra Jess e Robby, nonostante le severe regole del gruppo vietino relazioni amorose, specialmente tra gli stessi membri. Aly fa ritorno dall'addestramento a Quantico e cerca di rimediare al tempo perso con Winston facendo molto sesso durante il campeggio. Nick chiede consiglio a Schmidt circa il suo nuovo libro; tuttavia Schmidt non ha nessun commento da fare e ciò getta Nick nel blocco dello scrittore.

Il gruppo accompagna Schmidt a New York per ricevere un premio speciale dal suo vecchio liceo, dove era stato vittima di bullismo a causa della sua ingenuità e obesità. Jess affronta la sua paura di tornare a New York, nonostante abbia avuto una terribile esperienza in quella città. Finisce col farsi requisire la macchina dal detective Jake Peralta, che la distrugge scontrandosi con un'edicola. Jess è quindi costretta a recarsi al novantanovesimo distretto per affrontare la situazione. Alla fine, capisce perché ha avuto quella pessima esperienza nella città. Nel frattempo, cercando di guadagnare dei soldi per poter tornare a casa di Schmidt a Long Island, Nick e Winston si improvvisano musicisti di strada in metropolitana. La madre di Schmidt, Louise, e Cece competono tra di loro per soddisfare Schmidt. Alla fine Schmidt viene nuovamente deriso dai suoi ex compagni, così Cece interviene per difenderlo insultando tutti e per questo viene apprezzata dalla suocera.

Schmidt e Cece iniziato a rinnovare la loro nuova casa che hanno chiamato Jaipur Aviv, ma Schmidt si trova spesso in disaccordo con Cece, avendo gusti completamente diversi da lei. Jess, Nick e Winston concordano nel dover trovare un quarto inquilino per il loft e Nick suggerisce di chiedere a Reagan. Il gruppo decide quindi di mettere ai voti la decisione.

Jess capisce finalmente di esser pronta a frequentare nuove persone così si reca in palestra con Schmidt, che le propone di rimettersi insieme a Robby. Al contempo Nick, impegnato nella stesura del suo nuovo romanzo, nomina Cece responsabile del bar e manager del barista/aspirante modello durante la sua assenza e una donna flirta con Winston, nonostante questo frequenti ancora Aly.

Gavin, il padre di Schmidt, giunto al loft per festeggiare insieme al figlio il Ringraziamento, è amareggiato per la recente rottura con la sua ragazza. Dopo essersi confrontato con questa, Schmidt viene a scoprire che l'uomo ha in realtà ben cinque fidanzate. Jess tenta di lasciare Robby, ma i sensi di colpa la ostacolano; tuttavia, il ragazzo comprende l'impossibilità della relazione nel momento in cui Gavin flirta con Jess.

Robby decide di far ingelosire Jess iniziando a frequentare una nuova ragazza, Babs, così Jess chiede di uscire a Stavros, un ragazzo greco, e combina un doppio appuntamento. Nick e Schmidt provano a velocizzare i lavori all'interno della casa di Schmidt e Cece. Quest'ultima e Winston, nel frattempo, riflettono sulla loro condizione attuale.

Nonostante i ragazzi sembrino fermamente decisi ad annullare il festeggiamento del Natale, giudicato come troppo stressante, Jess trova come compromesso quello di organizzare un Babbo Natale Segreto: ogni componente del loft deve pescare il nome della persona a cui fare il regalo, in modo che ognuno ne faccia e ne riceva solo uno. Jess ha il compito di fare un regalo a Nick, così contatta Reagan e la convince a raggiungere Nick.

Reagan, tornata a Los Angeles, si trasferisce al loft con i ragazzi. La donna ha l'obiettivo di intraprendere una relazione stabile con Nick, ma entrambi nascondono dei segreti e finiscono col coinvolgere anche Jess. Dopo che Winston ha distrutto il jukebox del bar, Schmidt si offre di scegliere la musica per il locale. Per dimostrargli che ha dei pessimi gusti musicali, Winston e Cece sono sicuri di riuscire a riprodurre un pezzo di suo gradimento senza grandi sforzi.

La carriera di Cece come agente di modelli inizia e la ragazza sfrutta uno dei tavoli del bar come proprio ufficio. Il primo cliente, Donovan, si sente talmente a suo agio nei panni del poliziotto che decide di diventarlo realmente, mandando così in crisi il nuovo lavoro di Cece. Jess si offre di pagare le spese mediche per il ginocchio di Robby, mentre Nick dà a Reagan il suo romanzo, ma la ragazza non sembra impaziente di leggerlo.

Non appena le grandi agenzie di moda ingaggiano i modelli di Cece, Jess e Reagan decidono di aiutarla a reclutarne dei nuovi. Tuttavia, le ragazze riescono a trovare solo Dean, un uomo attraente ma inesperto, e Kirby e Bruce, due ragazzi strani scelti all'ultimo minuto. Schmidt, in procinto di trasferirsi nella nuova casa, ha paura di perdere l'amicizia con Nick e Winston così realizza con questi un rituale tutto loro: passare insieme una giornata alle terme.

Durante una giornata d'escursioni, Jess e Robby scoprono di essere cugini di terzo grado, motivo per il quale la loro relazione si interrompe bruscamente. Winston, intanto, organizza una festa a sorpresa per il ritorno a casa di Aly presso la nuova casa di Schmidt e Cece.

Nel momento in cui il romanzo di Nick viene rifiutato da un editore, Reagan riesce a giungere a un accordo con una libreria per vendere il libro del ragazzo e permettergli di compiere una lettura della storia. Mentre realizzano le copertine di alcune copie del libro da portare alla lettura, Nick e Jess rimangono inebriati dal profumo della colla. Al contempo, Winston chiede a Cece e Schmidt aiuto per fare la proposta di matrimonio ad Aly, incaricandoli di tenerla occupata.

Jess si impegna a dimostrare agli amici che è piacevole e giusto stare da soli il giorno di san Valentino, ma allo stesso tempo aiuta Winston a organizzare la proposta di matrimonio per Aly. Nel frattempo, Schmidt compete per un'importante promozione e, per impressionare il suo capo Kim, acquista un nuovo vestito.

Per sposarsi, Winston deve prima divorziare da Rhonda, con la quale si è sposato per scherzo, ma per convincerla a firmare la documentazione, Winston e Aly devono aiutarla a portare a compimento l'ennesimo scherzo. Nel frattempo, Jess festeggia l'ambita promozione a preside della scuola, ma finisce per proiettare le sue ansie su una delle sue giacche e, poiché anche Schmidt è nervoso circa il nuovo incarico lavorativo ottenuto, decidono di passare una giornata a Solvang insieme a Nick, finendo per rimanere chiusi in una cantina di vini.

Jess scopre che i suoi studenti amano il libro di Nick: perciò lo utilizza per ottenere più apprezzamento come preside. Nel frattempo, Schmidt sta conducendo dei colloqui per assumere un assistente, scegliendo infine Jeremy, che si dà un gran da fare per soddisfare le esigenze del nuovo capo. Winston e Cece scoprono che Ferguson, il gatto di Winston, passa gran parte del suo tempo da Gil, che abita nell'appartamento a fianco.

Con orrore, Jess si rende conto che è soprattutto grazie a lei che Nick e Reagan stanno insieme; per questo motivo decide di non interferire più nella loro relazione. Nel frattempo, Cece e Schmidt si adoperano al fine di rendere la loro casa, caratterizzata dalla presenza di troppi punti d'accesso, un luogo più sicuro e Winston scopre un segreto imbarazzante sul passato di Aly.

Ancora turbata dai sentimenti provati per Nick, Jess si reca a Portland per prendersi cura del padre Bob. Intanto, Schmidt e Cece passano più tempo al loft che in casa loro, mentre Aly incontra l'iperprotettiva madre di Winston, Charmaine. Infine Nick inizia a mettere in discussione la sua relazione con Reagan, nel momento in cui questa omette di aver ricevuto una promozione al lavoro.

Jess, ancora a Portland confusa riguardo alla propria situazione sentimentale, viene a sapere della separazione di suo padre Bob con la fidanzata Ashley e perciò gli combina un appuntamento con Priscilla, la proprietaria di una gelateria frequentata dall'uomo. A Los Angeles, Schmidt vuole lanciare il proprio marchio, ma siccome il suo nome di famiglia è già in uso, decide di usare il suo nome di battesimo che è Winston. Nick cerca di rompere con Reagan ma non sa come fare: alla fine, abbandona la donna su un treno diretto per San Diego.

La ginecologa di Cece, Sadie, rivela che Cece è incinta. Tutti, ancor prima della diretta interessata, vengono a sapere la notizia. Intanto Aly si mette in contatto con il padre di Winston, che ha abbandonato la propria famiglia anni prima. Infine Jess ritorna a Los Angeles, determinata a esternare a Nick ciò che prova per lui; tuttavia, spreca diverse occasioni per dirgli la verità. Sull'ascensore del loft, prima di tornare a Portland e abbandonare definitivamente Los Angeles, si ritrova per la prima volta faccia a faccia con Nick e i due si baciano.