Jess intenta cualquier cosa para conseguir dejar de pensar en Nick, que regresa de su verano en Nueva Orleans antes de lo previsto. Por su parte, Schmidt y Cece están en busca de su primer hogar y Winston convive con su relación a larga distancia con Aly.

Jess y Cece toman la iniciativa en la campaña electoral y hacen una apuesta con un incrédulo Schmidt que no cree que sean capaces de reclutar votantes para la próxima elección presidencial. Mientras tanto, Winston enseña a Nick sobre el moderno sexo telefónico.

Cuando Schmidt y Cece y Winston y Aly invitan a Jess a su "glamping" de parejas, los miembros de su grupo de sólo solteros también se apunta. Mientras, Nick lucha con el siguiente capítulo de su novela situada en New Orleans tras recibir el feedback de Schmidt.

Jess y el el grupo viajan a Nueva York, donde Schmidt cree que va a ser honorado en su instituto. Allí, Jess se encuentra con el Detective Jake Peralta y le ayuda en un caso, lo que la lleva hasta Brooklyn y a un fatídico encuentro con Gina Linetti y el capitán Raymond Holt. Mientras tanto, Nick y Winston luchan por conseguir el dinero suficiente para pagar un billete de tren, tratando de impresionar al Detective Charles Boyle, y Cece se enfrenta con su nueva suegra.

Mientras que el grupo ayuda a Schmidt & Cece a remodelar su casa, Jess encabeza un voto para permitir que Reagan se mude de nuevo y de forma eventual al loft. Mientras tanto, Nick y Winston hacen un descubrimiento revelador y Schmidt y Cece aprenden el arte del compromiso.

Después de que Jess anuncia que está lista para tener citas de nuevo, Schmidt la convence para que le de una oportunidad a su compañero de entrenamiento, Robby. Por otro lado, cuando Cece contrata a un nuevo y exuberante camarero, Nick lucha por entender la belleza masculina, mientras que la recién descubierta confianza de Winston lo hace irresistible.

Con el fin de conseguir la posición de director, que estará disponible dentro de poco en su escuela, Jess debe impresionar al poco amigable presidente del Consejo de Padres. Winston pone sus habilidades encubiertas a prueba y Nick lucha para conseguir el regalo de boda perfecto para Schmidt y Cece.

Schmidt recluta a Nick para ayudarle a ganarse el respeto de su duro casero. Por otro lado, mientras Jess y Robby ponen a prueba los límites de su capacidad para estar en una relación casual, Winston y Cece debaten los pros y los contras de no ser solteros.

Jess se esfuerza por mantener a flote el intercambio de regalos de amigo invisible en el loft. Cuando Winston cree que su regalo que ha pedido online para Cece no llegará a tiempo, él y Schmidt deben aguantar ir a una tienda real para encontrar un regalo de reemplazo. Mientras tanto, Reagan sorprende a Nick, quien ayuda a que Jess tenga un gran recuerdo de esas navidades.

Cuando Reagan se muda al loft, Nick intenta llevarlo bien. Mientras tanto, Schmidt se embarca en un viaje de búsqueda espiritual cuando Cece y Winston cuestionan su amor por la música electrónica.

Cuando Jess insiste en hacerse cargo de la factura médica de Robby, se sorprende al descubrir el total y llega al límite para encontrar una manera de ayudar a pagarla. Con la ayuda de Schmidt y Winston, Cece intenta sacar su nueva agencia de modelos adelante, pero se desanima cuando su primer cliente se inspira para cambiar de carrera. Mientras tanto, Reagan deja de leer la nueva novela de Nick.

Cuando Jess trata de encontrar un nuevo subdirector, descubre que tiene un verdadero problema para tomar decisiones. Mientras tanto, Cece recluta a Jess y Reagan para ayudarla a reclutar nuevos modelos, y los chicos reciben una sorpresa cuando disfrutan de un día en el spa.

Durante un día de excursión, Jess y Robby descubren algo inesperado sobre su relación. Además, Winston organiza una fiesta de bienvenida a Aly. Mientras tanto, Schmidt y Cece no consiguen impresionar a sus nuevos vecinos.

Nick entra en pánico cuando Reagan le organiza una firma de libros y Jess se esfuerza para ayudarle a aumentar su confianza y que todo vaya bien. Mientras tanto, Winston revela a Schmidt y Cece que se quiere declarar a Aly, pero necesita su ayuda para ejecutar el gran plan.

En el Día de San Valentín, Jess intenta convencer a la pandilla de que ella está perfectamente contenta siendo soltera. Mientras tanto, Schmidt compite por una gran ascenso y los planes de Winston para declararse a Aly se aceleran.

Cuando Jess está nerviosa por comenzar en su nuevo puesto como directora, Nick y Schmidt deciden llevarla a una relajante excursión de un día a Solvang que rápidamente se les va de las manos. Mientras tanto, con la ayuda de Cece, Winston intenta finalizar su divorcio con Rhonda, pero descubre que él y Aly están atrapados en un bucle de contratiempos.

Cuando Jess se preocupa porque no es una directora lo suficientemente guay, recluta a Nick y a "Las crónicas de Peperwood" para que la ayuden a hacerse popular entre los estudiantes. Mientras tanto, Schmidt contrata a un nuevo asistente ansioso y excesivamente agresivo y Winston se da cuenta de que Furguson no le es fiel.

Cuando Reagan vuelve a casa después de un viaje de trabajo, Jess se preocupa porque ha pasado demasiado tiempo actuando como la "novia" de Nick. Mientras tanto, Schmidt y Cece se obsesionan con la seguridad de su nueva casa y Aly revela un secreto embarazoso a Winston.

Jess evita sus sentimientos por Nick cuidando a su padre en Portland. Por su parte, Nick entra en pánico cuando se da cuenta que no conoce realmente a Reagan. Mientras, Aly se prepara para conocer a la madre de Winston por primera vez, y Winston admite que le ha ocultado que son policías.

Mientras Jess continúa con su padre en Portland, inesperadamente se ayudan mutuamente con su vida amorosa. Mientras, Nick pide ayuda a Aly con su relación con Reagan y Schmidt contempla la posibilidad de usar su primer nombre.

Jess está lista para decirle a Nick que todavía tiene sentimientos por él; Nick tiene una reunión con un editor de libros; Aly ayuda a Winston a reconectar con una persona importante y Cece y Schmidt reciben grandes noticias.