Jess försöker allt för att få henne att tänka på Nick, som återvänder från sin sommar i New Orleans tidigare än väntat. Samtidigt kämpar Schmidt och Cece i sökandet efter sitt första hem och Winston hanterar ett långdistansförhållande med Aly.

Jess och Cece hoppar på kampanjspåret och slår vad med en icke troende Schmidt om att de kan rekrytera väljare till det kommande presidentvalet. Samtidigt lär Winston Nick om modern telefonsex.

När Schmidt och Cece och Winston och Aly bjuder in Jess på sin glampingresa för par, hänger medlemmar i hennes enbart grupp med. Samtidigt kämpar Nick med nästa kapitel i sin roman i New Orleans efter att Schmidt ger honom "inga anteckningar".

Jess och gänget åker till New York, där Schmidt tror att han blir hedrad på sin gymnasieskola. Jess möter Det. Jake Peralta och hjälper honom i ett fall, som leder henne till Brooklyns 99:e distrikt och ett ödesdigert möte med Gina Linetti och kapten Raymond Holt. Samtidigt kämpar Nick och Winston för att göra tunnelbanan, samtidigt som de försöker imponera på Det. Charles Boyle och Cece möter sin nya svärmor.

Crossover börjar på Brooklyn Nine-Nine S04E04 The Night Shift (I).

Medan gänget hjälper Schmidt & Cece att renovera sin fixer-överdel, leder Jess en omröstning för att låta Reagan så småningom flytta tillbaka till loftet. Under tiden gör Nick och Winston en avslöjande upptäckt och Schmidt och Cece lär sig konsten att kompromissa.

Efter att Jess har meddelat att hon är redo att dejta igen, pressar Schmidt henne att ge sin träningspartner, Robby, en chans att slåss. Sedan, när Cece anställer en hunky ny bartender, kämpar Nick för att förstå manlig skönhet, medan Winstons nyvunna självförtroende gör honom oemotståndlig.

Det är Thanksgiving och Jess och gänget är fast beslutna att göra årets festligheter till en succé. Men det går inte enligt planerna när Robby överraskande dyker upp och Schmidts pappa kommer hem. Under tiden får Nick reda på att Regan skjuter upp sitt inflyttningsdatum och Winston tar itu med sin "heroiska" skada.

För att få den snart öppna rektorstjänsten på hennes skola måste Jess imponera på den ogillande ordföranden för föräldrarådet. Winston sätter sina hemliga färdigheter på prov och Nick kämpar för att hitta den perfekta bröllopspresenten till Schmidt och Cece.

Schmidt anlitar Nick för att hjälpa honom förtjäna respekten från sin svåra husentreprenör. Samtidigt, medan Jess och Robby testar gränserna för deras förmåga att vara i ett tillfälligt förhållande, diskuterar Winston och Cece för- och nackdelarna med att inte vara singel.

Jess kämpar för att hålla loftets hemliga tomtegåvor flytande. När Winston tror att hans presentbeställning på nätet till Cece inte kommer att levereras i tid måste han och Schmidt tåla att gå till en verklig butik för att hitta en ersättningspresent. Samtidigt överraskar Reagan Nick, som hjälper till att göra Jess jul till en minnesvärd.

När Reagan flyttar in på loftet försöker Nick "spela det coolt". Samtidigt ger sig Schmidt ut på en själssökande resa när Cece och Winston utmanar hans kärlek till elektronisk dansmusik.

När Jess insisterar på att täcka Robbys medicinska räkning blir hon chockad efter att ha fått reda på summan och går till extrema för att hitta ett sätt att hjälpa till att betala. Med Schmidt och Winstons hjälp försöker Cece få sin nya modellbyrå igång (och ut från loftet), men blir avskräckt när hennes första kund inspireras att byta karriärväg. Samtidigt skjuter Reagan upp med att läsa Nicks nya roman.

När Jess försöker hitta en ny biträdande rektor upptäcker hon att hon har ett verkligt problem när det gäller att fatta beslut. Samtidigt anlitar Cece Jess och Reagan för att hjälpa henne att rekrytera nya modeller, och killarna får en överraskning när de njuter av en dag på spaet.

På en dagsvandring upptäcker Jess och Robby något oväntat om deras förhållande. Winston ordnar också en överraskande välkomstfest för Aly. Samtidigt lyckas Schmidt och Cece inte imponera på sina nya grannar.

När Nick blir förbannad efter att Reagan fått en boksignering till honom, kämpar Jess för att stärka hans självförtroende och hjälpa det att gå smidigt. Samtidigt avslöjar Winston för Schmidt och Cece att han friar till Aly, men behöver deras hjälp för att genomföra den stora planen

På Alla hjärtans dag försöker Jess övertyga gänget om att hon är helt nöjd med att vara singel. Samtidigt tävlar Schmidt om en stor befordran och Winstons förslagsplaner till Aly påskyndas.

När Jess blir nervös inför att börja sin nya tjänst som rektor, bestämmer sig Nick och Schmidt för att ta med henne på en avkopplande dagsutflykt till Solvang, som snabbt går "i sidled". Samtidigt försöker Winston, med Ceces hjälp, slutföra sin skilsmässa från Rhonda, men upptäcker att han och Aly är fångade i en serie oändliga spratt.

När Jess oroar sig för att hon kanske inte är en tillräckligt cool rektor, rekryterar hon Nick och "The Pepperwood Chronicles" för att göra henne populär bland eleverna. Samtidigt anställer Schmidt en ivrig och alltför aggressiv ny assistent och Winston inser att Furguson kanske tvåtimar honom.

Jess undviker sina känslor för Nick genom att ta hand om sin pappa i Portland. När Nick deltar på en arbetsfest med Reagan får han panik över att de verkligen inte känner varandra. Samtidigt förbereder Aly sig för att träffa Winstons mamma för första gången, eftersom Winston erkänner att han inte har berättat för henne att de är poliser.

När Jess fortsätter att bo hos sin pappa i Portland, hjälper de oväntat varandra med sina kärleksliv. Samtidigt vänder sig Nick till en motvillig Aly för att få hjälp med sin relation med Reagan, och Schmidt överväger att använda sitt förnamn.

Jess är redo att berätta för Nick om sina sanna känslor för honom. Under tiden träffar Nick ett bokförlag, då Aly hjälper Winston att återknyta kontakten med en viktig person. Sedan får Cece och Schmidt stora nyheter.