Toute la bande se rend à un mariage, où ils font également un pari pour savoir, qui d'eux, va réussir à repartir avec un rendez-vous. De plus, Jess rivalise avec une fille nommée Kat, à propos d’un gars qu’elles apprécient toutes les deux...

Schmidt apprend à Jess l'art de draguer via des applications mobiles. Winston essaie de son côté de faire bonne impression aux côtés de ses collègues de l'académie de police en emmenant Cece, Nick et Coach à une fête avec lui. Mais ce qu'il ne sait pas, c'est que ces derniers ont pris de la drogue.

Schmidt veut décrocher le marché des éponges et fait participer Nick, Coach et Winston à un entretien de groupe. Jess est décidée à réserver un accueil chaleureux à la nouvelle petite amie de son père, mais découvre qu'il s'agit d'une ancienne camarade de lycée nymphomane.

Jess reproche à ses colocataires de trop juger les femmes sur leur apparence, et fait le pari de sortir pendant un mois avec un homme doté d'un micro-pénis. Winston et Cece se moquent de Schmidt et Coach en leur faisant croire qu'ils pourraient être mannequins.

Winston annonce à ses colocataires qu'ils vont recevoir la visite d'un agent de police pour vérifier ses antécédents. L'affaire se complique quand Jess avoue détenir un sac de méthamphétamines caché dans ses affaires.

À l'occasion son troisième rendez-vous avec Yann, Jess le convie au loft pour une nuit d'amour et demande à Nick de faire croire qu'il est gay. Coach se moque de Winston, devenu l'homme à tout faire des voisines dans l'espoir de coucher avec elles. Schmidt apprend que Cece envisage une réduction mammaire et panique à l'idée de perdre ses « deux meilleurs amis ».

Jess doit assister à un séminaire entre profs et redoute d'y retrouver le charmant Ryan, dont elle s'interdit de tomber amoureuse malgré l'attraction qu'elle ressent pour lui. Pendant son absence, Nick, Schimdt et Winston projettent de passer une « soirée mecs » qui va se transformer en formation sur les machines à laver, le bricolage et... l'amour !

À l'approche de l'hiver et de Thanksgiving, Schmidt propose à ses amis de célébrer un « sexgiving » où chacun amènera une personne pour le colocataire qu'il aura tiré au sort. Coach invite Ryan pour Jess et tous l'encouragent à coucher avec lui pour mieux l'oublier après.

Schmidt fait rejaillir par accident une vieille dispute entre Jess et Cece. Habituées à être « passives-agressives » entre elles, les deux amies se figent dans le silence pour ne pas risquer d'exprimer leur colère. Nick semble avoir trouvé l'âme sœur dans les bras de Kai, jusqu'à ce qu'il la soupçonne d'être SDF.

Jess est invitée à passer les fêtes de Noël en Angleterre dans la famille de Ryan. Bloquée à l'aéroport avec ses amis à cause d'une tempête, celle-ci commence à douter en voyant que le domaine familial ressemble à celui de Downton Abbey.

Chacun à sa façon, Jess et Schmidt tentent d'amadouer une conseillère municipale dans l'espoir de stopper les travaux nocturnes qui réveillent le quartier. Nick et Coach s'inquiètent pour Winston, fraîchement diplômé de l'académie de police et placé sous l'autorité d'un officier qu'ils n'estiment pas à la hauteur.

Pour redevenir le prof le plus sexy du collège, Coach pousse Jess à officialiser sa relation avec Ryan. La nouvelle annoncée, Jess doit désigner le meilleur projet de sortie scolaire mais se fait accuser de favoritisme après avoir choisi celui de son petit ami ! Souffrant d'un ulcère, Schmidt doit accepter de passer une journée à ne rien faire.

Schmidt et Nick se sont associés pour présenter une de leurs inventions à un investisseur mais ne cessent de se disputer sur la gestion de leur petite entreprise. Cece n'arrivant plus à financer ses études, Winston et Coach décident d'investir sur sa future carrière.

C'est la Saint-Valentin et, pour se remettre de sa récente rupture avec Kai, Nick entraîne tout le monde dans une tournée des bars : « le barathon ». Ryan choisit l'occasion pour proposer à Jess d'emménager avec lui.

En visite avec ses amis à Portland pour le mariage de son père, Jess espère que Ryan va la rejoindre mais ce dernier annule à la dernière minute, la laissant désemparée. Schmidt aide Cece face au garçon pour qui elle craquait au lycée tandis que Nick et Coach doivent récupérer les alliances oubliées chez la mère de Jess, en plein trip entre copines.

Alors que Fawn, la nouvelle petite amie de Schmidt, doit venir dîner, une chasse à l'araignée est organisée dans l'appartement ; Schmidt étant un « arachnophobe exacerbé ». Jess en profite pour en savoir plus sur l'attitude étrange de Cece, toujours amoureuse de Schmidt mais refusant catégoriquement d'en parler à sa meilleure amie pour ne pas qu'elle s'en mêle.

À l'issue d'une soirée bien arrosée, Jess et Cece se réveillent chacune avec un garçon dont elles ne sont pas fières et, devant rentrer chez elles à pied, se lancent dans une « marche de la honte ». Coach doit accompagner sa nouvelle copine à un récital de musique classique dans une galerie d'art et craint que Nick et Winston ne sachent pas se tenir.

Terrorisé par sa mère, Schmit va pourtant lui demander l'argent de sa Bar Mitzvah pour investir avec Nick dans leur bar de prédilection. De son côté, Jess se rend aux funérailles d'un garçon à qui elle a envoyé un sexto et se retrouve avec l'ex copine du défunt. Winston, lui, tente un rapprochement avec sa coéquipière.

Jess accompagne Fawn à un tournoi de golf caritatif en présence de figures féminines influentes à qui elle compte demander des ordinateurs pour l'école. Cece se retrouve à appliquer de l'autobronzant sur Schmidt, que Fawn trouve trop blanc, et Winston rencontre une femme qui lutte contre la police.

May a reçu une proposition pour un poste à New York, ce qui entraîne leur rupture avec Coach. Autoproclamée « Docteur de l'amour », Jess tente de les remettre ensemble. De son côté, Schmidt prend conscience que Fawn n'est peut-être pas celle qu'il lui faut.

Sur le départ pour New York, Coach est bien décidé à ne rien emmener des objets et souvenirs qu'il a accumulés à la colocation. Jess et Nick, toujours attirés l'un par l'autre, décident de tourner la page une fois pour toute. Schmidt, lui, tente de se débarrasser des affaires qu'il lui reste de Cece, en vain.