Op de laatste bruiloft van de zomer sluiten de vrienden een pact: voordat de avond voorbij is, willen ze scoren. Jess heeft haar zinnen gezet op de getuige, maar een mooie wetenschapper ziet hem ook wel zitten. Ondertussen krijgen Schmidt en Nick een ongepast voorstel. Winston herstelt van zijn training op de politieacademie. Coach raakt in paniek als hij beseft dat hij elke vrouw op het feest al gehad heeft.

Schmidt laat Jess zien hoe de niet zo schone kunst van daten via datingapps werkt. Ondertussen wil Winston koste wat het kost een goede indruk maken op zijn mede-cadetten. Maar dat plan mislukt wanneer Nick, Coach en Cece verschijnen op een politiefeestje.

De vader van Jess komt aanzetten met zijn nieuwe vriendin, de voormalige rivale van Jess en Cece van de middelbare school. Ondertussen krijgt Schmidt de jongens zover mee te doen aan een focusgroep voor zijn werk, om zo een belangrijke nieuwe klant binnen te slepen.

Om te bewijzen dat ze niet oppervlakkig zijn, gaat Jess uit met een jongen wiens tekortkomingen wel erg onder de gordel zijn. Ondertussen zetten Winston en Cece Schmidt en Coach tegen elkaar op, terwijl ze hen ervan overtuigen dat ze goede mannelijke modellen zouden zijn.

Als de verhoudingen tussen Coach en de schoolverpleegkundige een beetje onduidelijk worden, stelt conrector Jess een nieuw beleid in. De leraren mogen niet te amicaal zijn met elkaar. Maar daar krijgt ze al gauw spijt van als ze de nieuwe, knappe scheikundeleraar wel ziet zitten. Ondertussen vindt Nick het wel leuk om de telefoon aan te nemen voor Schmidt en Winston wanneer ze een nieuwe vaste telefoon krijgen.

Als onderdeel van de politietraining van Winston, komen zijn docenten op huisbezoek en moeten zijn huisgenoten worden nagetrokken. Dat had geen probleem moeten zijn, maar dan geeft Jess toe dat ze misschien verboden middelen in haar kast heeft verstopt.

Nick doet of hij homo is om het nieuwe liefje van Jess niet in paniek te brengen, aangezien hij haar ex is. Tot ongenoegen van Coach probeert Winston zijn 'long game' uit op hun aantrekkelijke buren Michelle en Viv. Ondertussen raakt Schmidt in paniek als Cece het overweegt om haar borsten te laten verkleinen.

Jess, Coach en Ryan gaan naar een lerarenconferentie die wordt geleid door onderwijsgoeroe Brenda Brown. Thuis proberen Nick, Schmidt en Winston, nu Jess niet thuis is, een wild weekendje te organiseren.

De winter komt eraan en iedereen is nog steeds vrijgezel. Daarom besluit Schmidt een Thanksgiving-etentje te organiseren waarbij iedereen iemand moet meenemen van wie ze denken dat die goed zou passen bij een van hun vrienden.

Schmidt krijgt al snel spijt als hij erachter probeert te komen wat er ten grondslag ligt aan een vrouwenruzie als Jess en Cece ruzie krijgen. Ondertussen gaat Nick uit met de kleindochter van Tran, en Nick denkt dat ze een geheim heeft.

Als de vrienden met kerst bij hun familie op bezoek willen, zijn ze teleurgesteld als ze erachter komen dat ze kerst misschien wel in hun eentje moeten doorbrengen wanneer ze vastzitten op het vliegveld.

Nadat Winston zijn diploma van de politieacademie behaalt, maken Nick en Coach zich zorgen als ze de agent zien met wie hij moet samenwerken. Ondertussen gebruikt Jess Schmidt om invloed uit te oefenen op een gemeenteraadslid, om te zorgen dat er 's avonds niet meer wordt gebouwd aan de woning vlak bij hun loft.

Jess vindt het moeilijk om Ryan niet voor te trekken nu ze officieel een stel zijn. Dat leidt tot een rampzalig klassenuitje. Ondertussen krijgt Schmidt een maagzweer en kan Winston niet meer zonder zijn kristal.

Jess helpt Schmidt en Nick om hun nieuwe zakelijke idee, de swuit, te pitchen aan Lori Greiner. Het is een pak geheel gemaakt van sweatstof. Ondertussen besluiten Winston en Coach dat ze willen investeren in Cece's toekomst.

Als er een nieuw café in de buurt de deuren opent, is daarmee Nicks epische Valentijnsdag-kroegentocht compleet. Ondertussen hebben Jess en Ryan het over hun toekomst terwijl ze gedronken hebben. Coach ontmoet elke keer opnieuw een nieuwe vrouw. Schmidt probeert zijn plekje in de wereld van de politiek te vinden.

De vrienden gaan het huis niet uit als ze door Schmidts angst voor spinnen gedwongen zijn allemaal op spinnenjacht te gaan. Te midden van alle chaos laat Winston Jess onbedoeld geloven dat Cece verliefd is op Nick.

Na een avondje feesten bij Bearclaw’s, gaan Jess en Cece terug naar de loft, waar ze een bekend gezicht tegenkomen. Ondertussen durft Coach zijn nieuwe, elegante vriendin May niet zo goed voor te stellen aan Nick en Winston.

Jess valt ongenodigd een bergrafenis binnen, in de hoop een seksueel getint berichtje te kunnen wissen dat ze aan de overledene heeft gestuurd. Dan komt Schmidts moeder Louise op bezoek en eist ze dat hij bedankjes schrijft voor de cadeaus die hij op zijn bar mitswa heeft ontvangen. Winston wil dolgraag ook buiten het werk optrekken met zijn collega Aly.

Fawn neemt Jess mee naar een benefiet-golftoernooi, maar de conrector belandt in een poging om indruk op haar te maken in de bunker. Ondertussen ontmoet Winston een mooie vrouw en moet hij liegen over het feit dat hij bij de politie zit.

Schmidt neemt de schuld op zich om Fawn te helpen wanneer ze te maken heeft met een politiek schandaal. Ondertussen benoemt Jess zichzelf tot liefdesdokter en staan Coach en May voor een levensveranderende beslissing.

Terwijl Coach zich klaarmaakt om te verhuizen, besluit Schmidt spullen weg te doen die hij niet nodig heeft. Terwijl hij daarmee bezig is, ontdekt hij wat hij echt belangrijk vindt. Jess en Nick denken aan hun seksmok en vragen zich af of ze nog steeds gevoelens voor elkaar hebben.