Schmidt geeft een rebranding-feest voor zichzelf. Jess, die pas is ontslagen, biedt zichzelf aan als 'shot girl' naast een verveelde serveerster (gastrol Parker Posey). Ondertussen zien we een andere kant van Winston, nadat hij een van de fruitbrouwsels van Nick heeft gedronken. Cece stelt de groep voor aan haar nieuwe vriend (gastrol Nelson Franklin).

Nick en Jess hebben het over hun platonische relatie. Ondertussen heeft Winston veel aan zijn hoofd, naast Shelby. Schmidt probeert een knappe Republikein aan de haak te slaan en doet alsof hij een van de zoons van presidentskandidaat Mitt Romney is.

Als de vrienden nieuwe buren krijgen, zijn Jess en Schmidt vastbesloten om vrienden te worden met de twintigers. Ondertussen haalt Nick een paar grappen met Schmidt uit om hem te laten denken dat hij oud wordt.

Na een wild avondje uit met Cece, springt Jess op de bestuurdersstoel als ze bij een autoshow voor Cece moet invallen. Ondertussen weten de jongens nadat Schmidt een koekje voor Nick koopt niet goed wat er nou precies gepast is binnen een vriendschappelijke relatie tussen mannen.

Jess krijgt een baantje als zombie in een spookhuis, maar ze is banger voor haar veranderende gevoelens voor Sam (gastrol David Walton) dan voor het huis. Schmidt en Cece passen (jammer genoeg) perfect bij elkaar wat betreft hun kostuums, terwijl Winston en Shelby (gastrol Kali Hawk) juist helemaal niet bij elkaar passen. Nick krijgt bezoek van een meisje waar hij in zijn studententijd verliefd op was (gastrol Maria Thayer), maar hij weet zich niet goed een houding te geven.

Als Jess' zoektocht naar een baan ineens in een stroomversnelling terechtkomt, zijn de jongens bang dat haar ongesteldheid behalve haar lichamelijke toestand ook haar geestelijke gezondheid beïnvloedt. Ondertussen begint Schmidt een 50 tinten grijs-achtige relatie met zijn bazin (gastrol Carla Gugino) en Nick wordt een stuk wijzer van een onwaarschijnlijke bron.

Jess nodigt haar gescheiden ouders (gastrollen Jamie Lee Curtis en Rob Reiner) uit om met Thanksgiving te komen eten en roept de hulp van Nick en Cece in om een plan te organiseren om ze weer bij elkaar te brengen. Ondertussen komt Schmidts neef Big Schmidt (gastrol Rob Riggle) op bezoek. Winston manipuleert ze, zodat ze koste wat het kost hun mannelijkheid aan elkaar willen bewijzen.

Als Jess hoort dat een vriendin van haar zwanger is, raken zij en Cece in paniek omdat ze denken dat het voor hen te laat is om nog kinderen te krijgen. Ondertussen is Schmidt op zoek naar advies over hoe hij Emma (gastrol Gugino) tevreden moet houden. Nick en Winston gaan naar de dierentuin om inspiratie op te doen voor de zombieroman van Nick.

Jess en Winston hebben geen zin meer om steeds te moeten douchen, en bedenken daarom een plan om een bad in de loft te installeren. In het café komt Nick een stoere, knappe klant tegen (gastrol Olivia Munn) die problemen heeft met haar vriendje. Ondertussen weet Schmidt niet zo goed of hij nu voor zijn bazin (gastrol Carla Gugino) moet gaan, of dat hij Cece wil proberen terug te winnen.

Als de groep meerdere feestjes op één avond heeft gepland, probeert Jess een berouwvolle Sam (gastrol David Walton) te ontlopen, probeert Nick de seksueel avontuurlijke Angie (gastrol Olivia Munn) bij te houden en raakt Winston in paniek als er een cranberry vast komt te zitten in zijn oor.

Jess nodigt Nick en Angie uit voor een stellenweekend met haar en Sam. Eenmaal daar, ontdekt ze al snel dat vier mensen bij elkaar toch te veel is. Ondertussen probeert Winston aan Schmidt uit te leggen hoe het zit met rassenrelaties.

Nicks vader is een oplichter en hij staat opeens op de stoep. Jess doet haar best om te zorgen dat het weer goedkomt tussen de twee, ondanks het feit dat Nick bang is dat zijn vader hem weer zal gebruiken om mensen te misleiden. Ondertussen vraagt Schmidt of Robby hem kan helpen Cece opnieuw voor zich te winnen.

Als Nick ervan overtuigd is dat een van de leerlingen van Jess een vreselijk geheim verbergt, gaat hij undercover op onderzoek uit in haar les. Ondertussen heeft Winston een gênante ontmoeting met Cece, waarbij alle eigenaardige trekjes van hun huisgenoten aan bod komen.

Nick en Schmidt gaan met zijn tweeën een avondje uit, maar al snel valt hun oog op een mooie vrouw (gastrol Decker) die ze allebei graag willen versieren. Ondertussen valt Winston op een meisje dat geen interesse in hem heeft, wat er alleen maar voor zorgt dat hij haar nog meer ziet zitten. Jess besluit dat ze een avondje alleen thuis wil zijn, maar dat loopt anders dan gepland. Ze spelen een drinkspelletje en er ontstaat onverwacht iets tussen haar en een van haar huisgenoten.

De groep gaat naar een datingconventie, waar Cece een man hoopt te vinden met wie ze kan trouwen, zelfs al hoopt Schmidt haar terug te winnen. Ondertussen is Winstons mojo terug en Jess en Nick komen bij dr Sam (gastrol David Walton) in een compromitterende positie.

Als Schmidt een parkeerplek ontdekt waarvan niemand wist dat die bestond, maar die iedereen nu dolgraag wil hebben, strijden de vrienden tegen elkaar om te kijken wie de parkeerplek mag gebruiken. Ondertussen kan Winston maar geen condoom vinden als hij spontaan wordt uitgenodig door Daisy (gastrol Brenda Song).

Een prof-footballspeler (gastrol Steve Howey, Shameless) met wie Winston een exclusief interview voor zijn radiozender heeft geregeld, ziet Jess wel zitten. Ondertussen maken Schmidt en Nick ruzie over de planning van hun TinFinity-feest om te vieren dat ze tien jaar samenwonen. Cece krijgt een onverwacht aanbod.

Jess accepteert eindelijk dat ze gevoelens voor Nick heeft, maar ze durft hem daar niet goed over te vertellen. Totdat ze flink wat pijnstillers tot zich heeft genomen. Als ze eenmaal heeft opgebiecht wat ze voor hem voelt, blijkt het dat hij ook wat voor haar heeft achtergehouden. Ondertussen raakt Schmidt geobsedeerd door het kopen van een vis, maar Winston vat dat op alsof Schmidt nog steeds met zijn onbeantwoorde gevoelens voor Cece zit. Nick wil met een actie indruk maken op de eigenaresse van het café (gastrol Odette Annable).

Als er iemand in Nicks familie overlijdt, gaan Jess, Schmidt en Winston met hem mee naar Chicago om hem te helpen de begrafenis te regelen. Ze ontmoeten zijn luidruchtige familie, waaronder zijn moeder Bonnie (gastrol Martindale), zijn jongere broer Jamie (gastrol Kroll) en Bobby (gastrol Burr), zijn neef uit Boston.

Jess en Nick hebben nog geen officiële relatie, maar zijn duidelijk wel meer dan vrienden. Ze gaan voor de eerste keer met elkaar uit om te proberen uit deze vaagheidsbubbel te breken. Als Schmidt en Winston vermoeden dat er iets romantisch speelt tussen Nick en Jess, doen ze er alles aan om hun afspraakje te saboteren.

Jess besluit bij wijze van verrassing een vrijgezellenfeest voor Cece te organiseren, terwijl Nick en Winston ongemakkelijk haar verloofde Shivrang mee uit nemen. Als Schmidt wanhopig probeert een echte vriendin te vinden die hij mee kan nemen naar de bruiloft, kan hij niemand anders bellen dan zijn oude vriendin uit de tijd dat hij nog studeerde en dik was.

In een reeks flashbacks vertellen Jess, Nick, Schmidt, Winston en Cece elkaar over hun eerste keer. Het is niet verrassend dat een van de relaties verandert als ze beseffen dat hun verhalen een directe invloed hebben op hun huidige seksleven.

De vader van Jess (gastrol Rob Reiner) kiest een wel heel ongelukkige dag uit om onaangekondigd op bezoek te komen. De nerveuze Nick zit nu namelijk de hele dag in zijn eentje met hem opgescheept. Op de dag voor de bruiloft van Cece krijgt Jess een nieuwe carrièrekans. Schmidt moet zichzelf recht in de ogen kijken en zijn ware gevoelens voor Elizabeth onder ogen zien. Ondertussen probeert Winston zichzelf op te peppen voor een groot verrassingsfeest, maar niemand heeft eraan gedacht een feest voor hem te organiseren.

Op Cece's trouwdag nemen Jess en Nick een beslissing over hun relatie. Ondertussen smeedt Schmidt een plannetje met de altijd overdreven enthousiaste Winston om het huwelijk te saboteren. Maar een schokkende aankondiging slaat in als een nog grotere bom dan wat hij zelf allemaal had bedacht.