Schmidt finalmente si toglie il gesso che ha dovuto portare per due mesi al pene e, per festeggiare, decide di organizzare un party durante il quale Jess, essendo stata licenziata, decide di prendere parte come shottino-girl. La festa ha luogo e Nick, nonostante non sia d'accordo, serve al bancone e osserva Jess fallire nel suo tentativo di fingere di essere qualcun'altra.Intanto Schmidt, vedendo arrivare Cece con il nuovo ragazzo, Robby, cerca di impressionarla, invano.La festa finisce e Jess si ritrova a doversi far consolare ancora una volta da Nick mentre Winston è rimasto nel locale a ballare, ubriaco e felice.

Jess, ancora disoccupata, inizia a dedicarsi alla cucina e all'arte tessile. Preoccupato, Nick porta Jess con sé al locale in cui lavora e qui Jess incontra Andy, il ragazzo delle consegne, di cui si invaghisce. Jess chiede a Nick di dare ad Andy il suo numero. Poco dopo nel locale entra un altro ragazzo, Sam, che chiede a Jess se sia Katie, la donna con cui stava chattando e che avrebbe dovuto incontrare per la prima volta lì. Jess, affascinata dal ragazzo, finge di essere Katie e i due finiscono a letto insieme. Poco dopo però Jess riceve un messaggio dal ragazzo cui Nick aveva dato il suo numero e, per mostrare a Nick e Schmidt che può gestire due ragazzi contemporaneamente, decide di accettare di cenare con lui. Quando però invece di Andy arriva Zamporso, un suo poco affascinante collega, Jess scappa ad incontrare Sam al bagno del bar.

Schmidt è deciso ad alzare il livello delle sue conoscenze e tenta di avvicinarsi a Kanye, trascinando con sé Winston che, al momento, ha qualche problema sessuale con la ragazza, con cui non copula da tre settimane. Nel locale dove si trova Kanye e dove Schmidt e Winston si recano, i due incontrano Cece e Schmidt, per mostrarle che l'ha dimenticata, si finge figlio del politico Mitt Romney, per rimorchiare una ragazza che però, qualche giorno dopo, scopre l'inganno. Schmidt finisce con il farsi coccolare da Cece. Nick e Jess si ritrovano a cena da soli in un locale elegante; finita la cena Jess parte per un appuntamento con Sam.

Arrivano dei nuovi vicini di pianerottolo, quattro ragazzi più giovani, che prendono subito in simpatia Jess, ma non Schmidt. Schmidt, tormentato dagli scherzi di Nick, si convince di essere vecchio; vorrebbe essere accettato dai nuovi ragazzi. Jess alla fine capisce che non può continuare a frequentare quei ragazzi molto più giovani di lei e Schmidt scopre che in realtà non piace ai nuovi ragazzi non perché è vecchio, ma per il suo modo di essere. Winston ottiene la conduzione di un programma radiofonico mattutino.

È il compleanno di Cece e Jess si presenta a casa sua con una torta fatta apposta per lei. Per la prima volta dopo molti anni però Cece decide di festeggiare non come al solito a casa con Jess a mangiare la torta, guardare "Ragazze a Beverly Hills" in videocassetta e fare vestiti eleganti con gli asciugamani: quest'anno Cece vuole uscire a festeggiare, anche con le altre modelle, tra cui Nadia. Jess non è entusiasta di uscire con le modelle. Durante la festa, Jess si innervosisce per l'atteggiamento di Nadia e delle altre modelle, che la costringono a ballare e cantare come fosse un pupazzo.

Quando Jess scopre che Sam è un pediatra, inizia a provare qualcosa per lui e decide di invitarlo alla festa di Halloween di beneficenza dove ha trovato lavoro per confessarle i suoi sentimenti. All'appartamento arriva come ospite una vecchia fiamma di Nick, Amelia, con la quale riesce finalmente ad avere un rapporto che, però, non rispecchia le sue aspettative. La sera di Halloween si ritrovano tutti alla festa dove lavora Jess e ognuno ha una svolta nella sua storia: Cece e Robby affermano il loro rapporto e Schmidt capisce che è il caso di accettare la situazione e finisce per apprezzare Robby, Winston chiude il suo rapporto con Shelby, arrivato ormai ad un punto cieco; Nick tronca subito la storia con Amelia.

Jess non ha abbastanza denaro per contribuire alle spese dell'appartamento, così i ragazzi la spingono ad iniziare a cercare attivamente un lavoro e Schmidt per darle un maggiore incentivo, decide di staccare l'acqua calda. Jess inizia allora a cercare lavoro ma il primo giorno di colloqui va molto male. Nick viene messo di fronte il suo problema di controllo della rabbia così, per riflettere, il ragazzo va al parco dove incontra un anziano asiatico a cui inizia a raccontare i suoi problemi e dubbi, portandogli un apparente giovamento. L'anziano, rimanendo in silenzio, porta Nick in una piscina idromassaggio, dentro la quale inizia a cullarlo come un neonato riuscendo magicamente a fargli passare la rabbia che aveva dentro.

Jess ha pianificato il giorno del Ringraziamento per passarlo sia con sua madre Joan e con suo padre, Bob, che, dopo il divorzio, non sono in ottimi rapporti. I genitori però, arrivano allo stesso orario e, conoscendo Jess da sempre, Cece capisce che in realtà la ragazza ha organizzato il tutto per cercare di farli riavvicinare, come in "Genitori in trappola".

Durante la cena per il loro anniversario, Sadie e Melissa, due amiche di Jess, rivelano alla ragazza a Cece e Nick di aspettare un bambino. I discorsi da quel momento in poi ruotano intorno alla gravidanza e, finita la cena, Jess comincia a pensare di dover fare le analisi per controllare i suoi ovuli e mettere su famiglia. Accompagnata anche da Cece, le due si sottopongono ai test e, nell'attesa, Jess diventa sempre più nervosa.

Jess propone ai suoi amici di comprare una vasca da bagno ma tutti declinano la proposta. Solo più tardi, Winston confessa a Jess di essere d'accordo con la sua idea e, per non farlo sapere a Nick e Schmidt decidono di fare tutto di nascosto. Il loro piano però, fallisce quando la vasca si rompe e, con lei, anche il tetto proprio sopra tutti i vestiti di Schmidt, portando Jess e Winston a inventare una rapina per giustificare il danno con l'amico.

I ragazzi si preparano al Natale e, parlando, scoprono che Winston ancora crede a Babbo Natale. Deridendo l'amico, i ragazzi decidono di trascorrere il Natale saltando di festa in festa e, tutti insieme, iniziano l'avventura: durante la prima festa, Angie confessa a Nick di apprezzare i suoi amici; Schmidt si rifiuta di parlare con Cece che, al contrario, vorrebbe mantenere dei buoni rapporti con lui; Jess vede Winston parlare con Sam e, alla vista del ragazzo, decide di scappare con gli amici.

Jess accetta di trascorrere un week-end con Sam nella baita del suo capo e decide di invitare anche Nick e Angie per paura di non reggere la pressione. Il fine settimana però, non va secondo i piani di Jess e, quando Angie ci prova con Sam, la ragazza cerca di aprire gli occhi a Nick che, ancora, non ammette di non volere una relazione aperta. Le cose tra Angie e Nick sembrano risolversi mentre Sam cerca di consolare Jess che, finalmente, capisce di non dover cercare la perfezione. L'indomani, Nick si sveglia e scopre che Angie l'ha lasciato.

A scuola Jess scopre che uno tra i suoi studenti segue veramente le sue lezioni e ha portato a termine il compito assegnatogli al meglio delle aspettative della ragazza. Incuriosito dalla ragazza, Nick legge il romanzo di Edgard e, preoccupato dalla strana storia, decide di intrufolarsi alle lezioni di Jess con il nome di Julius Pepperwood e conoscere così Edgard. Sempre più convinto del lato oscuro di Edgard, Nick convince Jess a recarsi a casa del ragazzo dove anche lei si convince di avere di fronte a sé un assassino. Tornata a scuola per i ricevimenti, Jess si trova da sola con Edgard mentre Nick viene preso dalla compagna del ragazzo. Tornato a casa, Edgard viene fermato da Jess, accorsa in aiuto di Nick. Parlando, Edgard spiega di non essere un assassino e non voler uccidere Jess ma che le sue lezioni lo hanno ispirato e per questo l'ha fatta diventare la protagonista del romanzo. Jess insieme a Nick, si scusa con il ragazzo.

Nick prende un pacco non indirizzato a loro contenente un trench da donna che, però, gli infonde profonda autostima. Schmidt, Winston e Nick vanno al bar a cercare di rimorchiare, lasciando Jess a casa da sola. Winston prova subito, senza riuscirci perché bloccato dal panico, ad approcciare con la bella Holly che però verrà contesa da Nick e Schmidt. Winston finisce per fare amicizia con Daisy, una ragazza che gli dice subito di essere fidanzata e che decide di aiutarlo. A casa Jess, impaurita da strani rumori, lascia messaggi a Sam e Cece per farli accorrere in suo aiuto e, proprio nel bel mezzo della serata, interrompe Nick chiedendogli di tornare a casa. Nick così decide di tornare a casa insieme a tutti gli altri: Schmidt, Winston, Daisy ed Holly.

La mattina dopo il bacio tra Nick e Jess, Nick è terrorizzato e fugge non appena vede Jess. Entrambi sono confusi sul significato che quel bacio possa aver avuto: Jess ne parla con Cece e Nick ne parla con Winston. Tutti vanno ad una convention di matrimoni indiani, dove vengono divisi per tavoli a seconda della loro cultura e formazione: Jess finisce di tavolo con Schmidt mentre Cece con Nick. Winston spinge Nick a chiedere scusa a Jess. Jess decide di dire a Sam del bacio, ma Sam scoperto l'accaduto la lascia. Distrutta, Jess torna a casa piangendo e Nick continua a scusarsi e le promette che non la bacerà mai più, sperando che le cose tornino come prima. Cece finisce di nuovo a letto con Schmidt.

Schmidt scopre che nel parcheggio si è liberato il posto auto riservato al loro appartamento e condivide l'informazione con i coinquilini. Naturalmente il posto auto diventa causa di una disputa su chi dei 4 ragazzi lo merita maggiormente. Winston si ritira quasi subito per correre ad avere un rapporto sessuale da Daisy. Nick diventa arbitro e spetta a lui il compito di decidere chi, tra Jess e Schmidt, merita maggiormente tale posto auto. Inizialmente Nick lo assegna a Jess, ma Schmidt lo accusa di averlo fatto a causa del bacio che c'era stato tra i due. Schmidt ricorda a Nick che, baciando Jess, ha infranto il "patto di non scopanza" che i ragazzi avevano sottoscritto quando Jess era andata a vivere da loro.

Schmidt organizza la festa per i dieci anni di convivenza con Nick e affida solo compiti di poco conto all'amico che si sente denigrato.

Jess intanto cerca un ragazzo per dimenticare "le labbra di Nick" e incontra Jax, un campione di football intervistato da Winston. Winston, preoccupato per la possibile relazione, cerca di sabotare l'amica che, però riesce ad avvicinarsi al ragazzo. La festa ha inizio e tra alti e bassi tutto procede bene fino a quando Shrivang, il ragazzo di Cece, le propone di sposarlo in modo molto romantico ottenendo un si come risposta e facendo cadere Schmidt in depressione. Anche Jax fa una dichiarazione d'amore un po' troppo impegnativa a Jess e lei scappa

Nick vuole organizzare la “Serata dei ragazzi” al bar, dove è arrivato un nuovo capo, Shane, con cui ha una relazione. Jess vedendo il suo impegno ne è attratta e, sotto l'effetto degli antidolorifici che è costretta ad assumere a causa di un forte colpo al volto, confessa ciò che prova all'amico. Nick è scosso, perché ora sta con Shane ma non avrebbe mai iniziato nulla con lei se lo avesse saputo. Winston porta Schmidt all'acquario per distrarlo da Cece, ma qui vede un pesce raro e lo fa diventare il suo nuovo oggetto del desiderio. Durante il tentativo di cattura Schmidt viene punto da una medusa e finisce all'ospedale. Arriva Cece che gli porta l'ambito pesce ma se ne va prima che riprenda conoscenza, sotto consiglio di Winston. Al risveglio Schmidt capisce che deve lasciare il pesce libero nell'oceano, proprio come con la ragazza. Jess va alla serata al bar, vede Nick con Shane e scappa a casa; lui la segue e i due litigano per poi baciarsi.

Nick informa gli amici della morte del padre così, tutti insieme, partono per Chicago per prendere parte al funerale di Walt. Una volta arrivati a casa di Nick, Jess scopre che tutta la famiglia fa affidamento esclusivamente su di lui e decide così di aiutarlo con l'organizzazione del funerale, che deve avvenire in un giorno facendo riferimento al tema "Elvis". L'indomani il funerale è un disastro e la madre di Nick sta per disdire tutto quando, grazie all'intervento eccentrico e repentino di Jess, le cose si mettono per il meglio e il funerale ha luogo per il meglio.

Nick riesce ad avere un primo appuntamento con Jess ma durante la cena incontrano l'ex di lei, Russell. Nick si trova in difficoltà e non riesce ad ammettere a Jess di voler iniziare una relazione con lei. A fine serata i due si fanno una promessa: tenersi a distanza fino a che non riusciranno a definire ciò che c'è tra loro.

Arriva la partecipazione di nozze per il matrimonio di Cece, che si celebrerà fra 3 settimane. Jess decide di organizzare per Cece una festa di addio al nubilato a sorpresa. Nel frattempo arrivano dall'India, per conoscere Cece, la nonna e una zia di Shivrung, il suo promesso sposo. Schmidt va da Cece, pretendendo che il suo invito al matrimonio sia valido anche per un'accompagnatrice da lui scelta. Cece dice a Schmidt che gli concederà di portarsi un'accompagnatrice solo se per la data del suo matrimonio avrà una relazione seria con una donna. Quando però la fidanzata di Schmidt ai tempi del liceo, Elizabeth, gli spiega che lui ormai si è trasformato completamente e che lei non vuole più avere a che fare con la nuova persona che è, Schimdt decide di chiedere scusa a Cece e le dice che non porterà nessuna accompagnatrice al suo matrimonio.

Il ragazzo con cui Jess ha perso la verginità è in città e vuole uscire con lei: la notizia fa impazzire di gelosia Nick. I ragazzi si sfidano a raccontare le loro prime volte, per decidere quale sia la più imbarazzante. Schmidt pensa di vincere, perché la prima volta che l'ha fatto con Elizabeth ha combinato un pasticcio con del lubrificante e Nick, che si trovava lì per caso. Winston ricorda fiero la sua prima volta da ragazzo a New York, ma Nick gli confessa che la signora era una prostituta pagata da suo padre. Cece perde la verginità la sera del ballo, con Mick Jagger che passava lì per caso.

Nick e Jess hanno finalmente passato la notte insieme, ma quando Nick va a prepararle la colazione scopre l'arrivo improvviso di Bob, il padre di Jess. Jess è costretta a lasciarli da soli, dovendosi recare a un importante colloquio di lavoro, e prega Nick di non dire niente al padre. Cece passa un momento di difficoltà, perché dormendo le si sono rovinati i tradizionali tatuaggi mehndi per matrimonio e l'henné le ha anche sporcato il viso. Schmidt litiga con Elizabeth perché si basa troppo sulle apparenze rispetto al passato, ma alla fine riesce a dimostrarle di essere lo stesso ragazzo di cui si era innamorata al college, più magro.

È il giorno del matrimonio di Cece. Mentre Nick fa di tutto per mostrare a Jess il meglio di sé, Schmidt per sbaglio vede Cece prima della cerimonia, si convince che la ragazza non voglia in realtà sposarsi e organizza un sabotaggio con Winston. Inizialmente Jess è convinta che anche Nick partecipi al piano, ma quando capisce la verità è tardi e la cerimonia è già stata sabotata. Durante il sabotaggio Nick e Jess si trovano nel condotto di aerazione ed hanno una conversazione che provoca una rottura nel rapporto ancora confuso. Cece allora confessa a Shivrang che non vuole sposarlo, essendo innamorata di un altro, e anche Shivrang rivela di amare una certa Elaine.