После 4 лет «они будут вместе» или «они не будут вместе», Ричард Касл и Кейт Беккет наконец-то признались в своих чувствах друг к другу. Серия начинается на следующее утро после прихода Беккет к Каслу домой, и им придётся ответить самим себе на вопрос — это одноразовая встреча или они теперь пара? Но прежде чем они найдут ответы, они ещё должны разобраться с киллером, охотящимся за Кейт, ведь она слишком глубоко копнула в деле убийства своей матери — Джоанны Беккет. Помимо этого Кейт окажется втянутой в конфликт с сенатором США.

Беккет возвращается в участок после своего увольнения. В первый же день после возвращения в участок Кейт и Касл попадают в скандальный мир местных телевизионных новостей, когда известная ведущая выпусков погоды найдена мёртвой. Достаточно тяжело выбрать правильный курс в индустрии, наполненной предательством и непомерными амбициями, но они должны сделать это, одновременно скрывая свои новые отношения от коллег.

Когда молодая женщина таинственно убита, Касл и Беккет обнаруживают, что её смерть может быть связана с чем-то, что находится на хранении в контейнере для аукциона распродажи вещей должников. Как это «что-то» связано с её смертью? Как в куче хлама найти «что-то», из-за чего можно убить? Расследование приводит Касла и Беккет к шокирующей правде.

Романтические выходные Касла и Беккет в Хэмптонсе рушатся, когда умирающий человек падает в бассейн на заднем дворе дома Касла. Им не удаётся избежать соблазна расследования, и чтобы найти убийцу, они вместе с неопытным шерифом небольшого городка приступают к расследованию.

В ходе расследования шокирующего ритуального убийства Беккет и её команда обнаруживают неожиданные факты, связывающие Касла с этим убийством. Все доказательства против него, их верность проходит испытание, и когда неожиданные откровения выходят наружу, Беккет задаётся вопросом, действительно ли она хорошо узнала своего возлюбленного и партнёра за 4 года.

Во время расследования убийства на научно-фантастическом конвенте Беккет и Касл столкнулись с неугомонными поклонниками фантастических произведений в костюмах прототипов, с самовлюблёнными знаменитостями и с изобилием трагедий.

Убит ведущий гитарист рок-группы, и команда киношников, сопровождавшая группу в турне, находит новый объект для съёмок — они направляют свои камеры на Касла, Беккет и других копов, пока те пытаются раскрыть дело. В итоге получился эпизод в документальном стиле, который позволяет увидеть непознанные стороны героев, пока те исследуют мир, далёкий от рок-н-ролльной сцены.

После неудавшегося ужина в стиле «Знакомства с родителями» препирающихся Касла и Беккет отправляют разыскать единственного свидетеля убийства, но они попадают в засаду и вынуждены скрываться вместе со свидетелем. Оказавшись ночью не в самой лучшей части города, без телефонов, значка и пистолета, Касл и Беккетт должны найти способ защитить свидетеля от бандитов, если, конечно, они раньше не переубивают друг друга.

Когда бородатый пухлый мужчина в красном костюме Санты с удостоверением личности на имя Криса Крингла падает с неба в Центральном парке, Касл и Беккет устремляются на поиск человека, который убил Санту. Вскоре они обнаруживают, что Святой Ник скорее был склонным к хулиганству, чем к добропорядочным поступкам. Тем временем Касл и Беккет готовятся к своему первому совместному Рождеству.

Убит влиятельный адвокат по разводам, представлявший только женщин, Касл и Беккетт, сталкиваются со множеством бывших недовольных мужей, любой из которых мог быть убийцей. Тем временем бывшая жена Касла — Мередит приезжает в квартиру Касла, чтобы заботиться об их дочери Алексис, которая заболела, и что еще хуже, Беккетт также вынуждена переехать в квартиру Ричарда на то время, пока в её квартире происходит дезинфекция. Все это вызывает напряженность, чувство юмора и немного больше, чем неловкость.

Находящийся на пути к славе диджей убита на вечеринке по случаю выхода альбома поп-звезды. Беккет и Каслу придётся погрузиться в бурный мир музыкальной индустрии Нью-Йорка. Когда расследование приводит к проблемному подростку, Эспозито берёт ребёнка под свое крыло, надеясь направить его на верный путь прежде, чем станет слишком поздно.

Убит Бо Рэндольф, основатель взрослого видео-хита «Ученицы колледжа сходят с ума». Касл и Беккет сталкиваются с длинным списком мужей, отцов и бывших учениц колледжа: у них у всех есть повод. Чтобы найти убийцу, Касл и Беккет должны глубоко копнуть в жизнь жертвы, где они находят неожиданности на каждом шагу. Также в этом эпизоде Алексис начинает вести свой видеоблог, но Касл этому не рад, потому что обнародованы личные и близкие детали её жизни.

Расследуя убийство молодой женщины, Касл и Беккет находят доказательства, которые связывают её смерть с сенатором Брэкеном, человеком, ответственным за убийство матери Беккет. Полная решимости отдать Брэкена правосудию, Беккет вскоре понимает, что всё гораздо сложнее, чем кажется.

Расследуя убийство молодой восходящей звезды с шоу «Настоящие домохозяйки», Касл и Беккет получают полное представление о реалити-шоу в стиле «Жён с Уолл-Стрит». Тем временем Касл пытается сделать Беккетт подарок ко дню святого Валентина, но его планы нарушаются.

Касл и Беккетт начинают расследование убийства, в ходе чего раскрывается заговор с целью похищения дочери богатого ближневосточного бизнесмена и дочери самого Касла.

Усилия Касла, разыскивающего похищенную дочь, подвергают его собственную жизнь опасности. Алексис оказывается не случайной жертвой, а основной целью похищения.

Когда молодая женщина словно умерла от ужаса через три дня после просмотра «призрачного» DVD, Касл и Беккет начинают работать над одним из самых жутких дел. Положение усугубляется, когда Касл убеждается в том, что также помечен Смертью, так как случайно просмотрел проклятый фильм.

В 100-м эпизоде шоу Касл оказывается в неприятном для себя положении, так как НЕ может работать над делом. И в то время как он вынужден оставаться в лофте из-за сломанной ноги, Беккет уходит, чтобы без его помощи расследовать дело об убийстве следователя налогового управления, оставив его несчастным и скучающим. Но когда он решает, что стал свидетелем убийства молодой женщины, которое произошло в квартире через дорогу, то становится вовлечен в таинственное убийство в стиле «Окно во двор», которое произошло так близко от его дома.

Когда Касл и Беккет находят огромные следы на месте жестокого убийства, команде приходится противостоять маловероятной теории, что убийца - Йети. Но отправившись в мир исследований приматов, охоты на крупную дичь и мифологических существ, они обнаруживают, что если найдут того, кто ответственен за убийство (человека или зверя), то они сами могут оказаться в списке исчезающих видов.

Беккет поручают защищать Эрика Вона, очаровательного предпринимателя-миллиардера, чья жизнь находится в опасности, она начинает размышлять над их с Каслом отношениями, которые никоим образом не развиваются. Тем временем Касл прикладывает невероятные усилия для раскрытия дела, чтобы разъединить этих двоих.

Жизнь Беккет оказывается под угрозой, когда она случайно наступает на заминированное взрывное устройство (в результате чего любое ее движение может спровоцировать взрыв). Пока команда пытается сделать всё, чтобы разминировать его, Касл решает отвлечь Беккет спором о том, кто из них первый «запал» друг на друга.

Когда Национальная Безопасность блокирует место преступления, где взорвалась машина, Касл и Беккет оказываются с двумя тайнами на руках: кем была жертва, правительственный информатор, и почему федеральные агенты пытаются заняться этим делом? Интрига усиливается, когда выясняется, что жертва была убита не взрывом бомбы в машине, а военной ракетой.

В финальном эпизоде 5 сезона собеседование в высокопоставленном федеральном правоохранительном учреждении заставляет Бекетт переосмыслить, чего она хочет от своей работы — и от своих отношений с Каслом. Тем временем, тело молодой девушки находят плавающим в баке с водой, расположенном на территории одного из таунхаусов. Однако по мере продвижения расследования героям становится ясно, что место обнаружения тела является лишь одной из многих странных вещей, связанных со смертью жертвы.