Oliver rászánja magát, hogy elhívja vacsorázni Felicityt. A randinak azonban hamar véget vet egy robbantás, aminek Oliver volt a célpontja. Az elkövető egy Werner Zytle nevű férfi, aki a Gróf nyomdokába lépve ismét piacra dobja a Vertigo nevű drogot. Felicity egy számítástechnikai boltban helyezkedik el, ahol megismerkedik Ray Palmerrel. A férfi szemet vetett a Queen Consolidatedre, és sikerül is megvennie Oliver elől. Amikor Oliver szembeszáll Wernerrel, váratlan segítséget kap Sara személyében. Ám nem örülhetnek sokáig egymás társaságának.

Oliver nagyon aggódik, amiért nem tudja utolérni Theát. Ezt látva Roy végül megmutatja neki azt a levelet, amit még a lány írt neki. Miután Felicity segítségével kiderítik, hogy Thea egy dél-amerikai szigeten, Corto Maltese-en él, Oliver elindul, hogy hazavigye a húgát. Lyla megkéri Diggle-t, hogy ő is tartson Oliverrel, mert az egyik ügynöküknek nyoma veszett a szigeten. Laurel kötelességének érzi, hogy átvegye a húga szerepét, ezért elhatározza, hogy komoly kiképzésnek veti alá magát. Felicity pedig azonnal egy nagy irodát, jó fizetést, és egy kiemelt feladatot kap Palmertől.

Amikor Oliver megtudja, hogy Malcolm Merlyn életben van, őt teszi felelőssé Sara haláláért. A nézeteltéréseiket félretéve szövetkezik Nyssával, hogy elkapják a Sötét Íjászt, és bosszút álljanak Saráért. Merlyn azonban meggyőzi Olivert, hogy ezért a gyilkosságért nem ő a felelős, és ezzel Oliver magára haragítja a Bérgyilkosok Ligáját.

Felicityt meglátogatja az anyja, de a lány ettől láthatóan nincs elragadtatva. Ez ráadásul felidézi benne a múltja egyik kellemetlen pillanatát: a volt barátjával ugyanis megalkottak egy szuper számítógépvírust, amivel minden rendszert meg lehet támadni. De óvatlanok voltak. Coopert lecsukták, aki végül a börtönben öngyilkos lett. A várost azonban, szinte Donna megjelenésével egy időben, egy furcsa hackercsoport bénítja meg. Felicitynek hamar feltűnik, hogy pontosan ugyanazzal a vírussal támadnak, amit egykor még ő fejlesztett ki.

Roy-nak továbbra is alvásproblémái vannak, és rémálmoktól is szenved. A folyamatosan visszatérő emlékképek miatt azt hiszi, ő ölte meg Sarát. Megkéri Felicityt, hogy végezzen el rajta egy átfogó vizsgálatot, hogy kiderüljön, nem a Mirakuru okozza-e még mindig a látomásait. Eközben egy sorozatgyilkos szedi áldozatait a városban, aki főleg az egyik legkeményebb banda tagjaira vadászik. Minden jel arra utal, hogy Laurel bokszedzője, Ted Grant az elkövető.

A Kupidó néven öldöklő Carrie Cutter megszállottja az Íjásznak. Úgy végez az áldozataival, hogy arról mindig értesüljön az álmai férfija. Azóta szerelmes belé, amióta az Íjász megmentette az életét. Ám Olivernek az érzelmeivel is meg kell küzdenie, hiszen Felicity és Ray Palmer egyre közelebb kerülnek egymáshoz. Főleg, miután a férfi elviszi magával Felicityt egy fontos üzleti vacsorára.

Oliver és csapata egy titokzatos gyilkos után kutat, aki bumeránggal végez az áldozataival. A nyomozás során kiderül, hogy nem csak ők, hanem az Argus is keresi a férfit, hiszen a legutóbbi áldozat az ő egyik ügynökük volt. Bumeráng kapitány végső célpontja pedig nem más, mint Lyla Michaels. Bosszút akar állni, amiért egy régebbi, balul sikerült akció után likvidálni akarták azt az osztagot, amelyiknek ő is tagja volt.

Raz al Gul ultimátumot ad Olivernek: ha két napon belül nem keríti elő Sara gyilkosát, a Liga ötven embert mészárol le Starling Cityben. A nyomozása során Oliver kap egy videót Merlyntől, ami azt bizonyítja, hogy Thea végez a lánnyal. Malcolm azt akarja elérni, hogy Oliver vállalja magára a gyilkosságot, szálljon szembe a Démon fejével, és ölje meg.

Danny Brickwell vezetésével egy új banda alakul meg a Glades-ben. A frissen szabadult börtöntöltelékekből verbuvált csapat célja, hogy átvegyék az uralmat a városrész fölött. Diggle, Roy és Felicity kénytelen Oliver nélkül szembeszállni az új fenyegetéssel. Ám amikor Malcolm felkeresi őket, és közli, hogy Oliver meghalt, Felicity is feladja a reményt, és otthagyja a csapatot.

Brickwell elrabol három városházi képviselőt. Csak akkor hajlandó szabadon engedni őket, ha a polgármester kivonja a rendőrséget a Glades városrészből. Egy korábbi, rosszul sikerült akció után Laurel úgy dönt, mégsem lép a húga nyomdokaiba, de amikor belátja, hogy az Oliver nélkül maradt csapatnak nagy szüksége van segítségre, meggondolja magát.

Amióta a rendőrség kivonult a Glades-ből, Brick bandája rettegésben tartja a környéket. Diggle, Roy, Laurel és Felicity nehezen tudja kezelni a káoszt. Ezért amikor Merlyn rájön, hogy valójában Brick ölte meg a feleségét, felajánlja a segítségét a csapatnak. Ezt azonban visszautasítják, és inkább lázadást szítanak Brickwell ellen.

Werner Zytle-nak sikerül megszöknie, és rögtön elfoglal egy laboratóriumot, hogy mielőbb folytathassa a Vertigo nevű drog gyártását. Laurelnek meggyőződése, hogy segítenie kell a csapatnak a bűnözők elleni harcban, amit Oliver rossz szemmel néz. Főleg azután, hogy Laurel testébe is kerül a hallucinogén anyagból. Eközben Oliver és Thea kényszerű szövetségre lép Malcolmmal, aki elküldi őket Lian Yu szigetére, hogy ott készüljenek fel a Raz Al Gul elleni összecsapásra.

Slade Wilson megszökik a föld alatti börtönből, miközben Thea is a szigeten vannak. Kiderül, hogy Malcolm szándékosan engedte ki, hogy ezzel is motiválja Olivert a Raz elleni összecsapásra. Thea kiszedi Oliver-ből a legféltettebb titkát, és megtudja, hogy valójában ő ölte meg Sarát. A körülményeket megismerve örökre meggyűlöli a vér szerinti apját.

Thea alkut köt a Ligával, és átadja nekik Merlynt. Oliver viszont úgy dönt, hogy elmegy Nanda Parbatba, és kiszabadítja Malcolmot. Egyrészt, mert szükségük van rá a Liga ellen, másrészt nem akarja, hogy Thea életét végigkísérje a bűntudat, amiért elárulta a saját apját. Eközben Ray Palmer tovább fejleszti az ATOM elnevezésű páncélruhát, és egészen új oldalukról is megismerik egymást Felicityvel.

Raz Al Gul látszólag feltétel nélkül elengedi Olivert, Diggle-t és Malcolmot. Csupán egy ajánlatot tesz Olivernek: felkéri, hogy lépjen az örökébe. Miután Oliver láthatóan elgondolkodik ezen, Diggle és Felicity is keményen nekiesnek, és próbálják észhez téríteni. Épp kapóra jön egy újabb bűnbanda felbukkanása, mert ez rádöbbenti Olivert arra, hogy melyik utat is kell járnia.

Diggle és Lyla esküvőjét beárnyékolja, hogy a nászút helyett Kazniába kell menniük, hogy kiszabadítsanak egy szenátort a terroristák fogságából. Az X bevetési egység tagjaként Deadshot és Kupidó is csatlakozik hozzájuk. Eközben több zöld csuklyás íjász is felbukkan Starling Cityben, és összesen nyolc bűnözőt ölnek meg. Miután Palmernek sikerül üzemkész állapotba hozni az Atom nevű szuper-fegyverét, elindul, hogy leszámoljon azzal, akit a fő felelősnek tart: Oliver Queennel.

Palmer életveszélyesen megsebesül, amikor az egyik Íjász-hasonmás rátámad a városházára, és megöli a polgármestert. Ray kifejlesztette egy olyan eljárást, amely során nanorobotokat juttathatnak a véráramba, ezzel segítve a gyógyulást, de a kórház nem járul hozzá ennek alkalmazásához. Raz Al Gul felfedi Lance kapitány előtt az Íjász valódi kilétét, hogy ezzel is rákényszerítse Olivert arra, hogy elfogadja az ajánlatát.

Roy magára vállalja az Íjász szerepét, így Lance kapitánynak – bizonyítékok hiányában – el kell engednie Olivert. Miután feltűnik egy titokzatos bankrabló a városban, Olivernek új segítő után kell néznie. Raz Al Gul semmitől sem riad vissza, hogy meggyőzze Olivert: neki kell átvennie a helyét a Bérgyilkosok Ligájának az élén.

Oliver csak úgy mentheti meg Thea életét, ha egyezséget köt Raz Al Gullal. A lányt feltámasztják Lázár kútjában, ha Oliver csatlakozik a Bérgyilkosok Ligájához. Felicity még egy utolsó, kétségbeesett kísérletet tesz arra, hogy megmentse Olivert, és ezért kész szerelmet is vallani neki.

Oliver egy hosszú beavatási szertartáson esik át, hogy a Bérgyilkosok Ligájának teljes jogú tagja, és később vezetője lehessen. Ennek részeként ki kell törölnie minden emléket az otthonáról, a családjáról, a szeretteiről. Raz Al Gul figyelmezteti, hogy végezzen mindenkivel, aki veszélyeztetheti a pozícióját. Oliver ezért le akar számolni Nyssával, de Diggle, Laurel, Thea és Felicity védelmükbe veszik a lányt.

Oliver nem várt szövetségest küld a csapathoz. Meg akarja győzni őket arról, hogy a Ligával kötött szövetsége csak álca. Diggle már rég nem bízik meg benne, de be kell látnia, hogy ez az egyetlen esély arra, hogy megmentsék a várost egy esetleges támadástól. Thea megtalálja Roy-t, de nem lehet boldog túl sokáig a fiú mellett.

Mikor Raz Al Gul már nagyon közel van a terve megvalósításához, Starling City elpusztításához, Oliver kénytelen felfedni a valódi indítékait. Ám, amikor Raz elmenekül, Oliver csak a barátaihoz fordulhat segítségért, akik továbbra sem bíznak benne.