Nach der Trennung von Diane hat Sam das Cheers verkauft. Er ist auf Weltumsegelung gegangen. Nun ist die Bar nicht mehr, was sie einst war: Die Stammkunden bleiben aus. Zur Freude aller kehrt Sam unversehens zurück. Seine Yacht ist gesunken.

Der renommierte Sportreporter Dave Richards kommt ins Cheers. Er bittet seinen alten Freund Sam um einen Gefallen. Da er für seine Sportsendung ausfällt, soll Sam ihn vertreten. In seiner Eitelkeit geschmeichelt, sagt Sam sofort zu. Das sorgt für reichlich Chaos.

Carla und Eddie wollen endlich heiraten. Weil sie abergläubisch sind, lässt sich kaum ein einwandfreier Termin finden. Als endlich alle Probleme gemeistert scheinen, treffen Carla und Eddies Mutter aufeinander: eine schreckliche Begegnung.

Katastrophenstimmung im Cheers: Carlas Hochzeit wurde wegen eines Streits zwischen ihr und ihrer zukünftigen Schwiegermutter abgesagt. Auch Rebecca steht kurz vor der Hysterie, denn sie hat Evan, ihre heimliche Liebe, für die – nunmehr geplatzte – Feier ins Cheers bestellt.

Cliff und Norm spielen Frasier einen Streich: Sie reden ihm ein, Rebecca sei in ihn verliebt. Zunächst glaubt Frasier ihnen nicht. Doch als Rebecca ihm plötzlich freundlich zuwinkt, ist er sich ihrer Liebe sicher. Prompt beendet Frasier seine Beziehung mit Lilith.

Norm hat Schulden im Cheers. Um sie abzuzahlen, streicht er Rebeccas Büro. Dabei lernt er sie näher kennen. Er begreift, dass hinter ihrer rauhen Schale ein weicher Kern steckt. Das freundliche Verhältnis zwischen ihnen bleibt auch Sam nicht verborgen.

Frasier und Lilith verbringen einen romantischen Abend miteinander. Tollpatsch Frasier bringt es jedoch fertig, die Stimmung zu zerstören: Er erklärt seiner Gattin in spe, dass er einen Ehevertrag aufsetzen wolle. Wütend verlässt Lilith das Cheers.

Woody hegt schon seit langem den Wunsch, Schauspieler zu werden. Er spricht oft vor, wird aber abgelehnt. Da verspricht ihm der Regisseur, dass er im Falle eines Ausfalls einspringen könnte. Woody tritt nun jeden Abend im Cheers in der Maske von Mark Twain auf.

Rebecca hat ein Problem: Ihr Chef Drake, den sie heimlich anhimmelt, hält sie für eine Lesbe. Um ihn vom Gegenteil zu überzeugen, muss sie in männlicher Begleitung zu Drakes Party erscheinen. Sam bietet sich unverbindlich an. Dennoch endet der Abend in einer Katastrophe.

Cliff hat sich verliebt. Seine Angebetete Sally ist eine graue Maus. Cliff würde jedoch gerne mit seiner neuen Freundin angeben. So verwandelt sie sich unter seiner Anleitung zu einer schönen Frau. Nun interessieren sich auf einmal etliche Männer für sie.

Die Mitarbeiter vom Cheers sind sauer auf Rebecca. Sie hat alle für den Heiligabend zum Dienst eingeteilt. Dennoch haben alle, außer Sam, ein Weihnachtsgeschenk für die strenge Chefin besorgt. Nun versucht Sam, schleunigst ein Präsent aufzutreiben.

Norman und Cliff haben sich böse verkracht. Es scheint, als würden sie nicht mehr zueinander finden. Rebecca vermietet das Hinterzimmer an einen Buchclub. Es stört sie nicht, dass sie den Männern damit ihren gewohnten Billardabend streitig macht.

Rebecca richtet eine Cocktailparty für ihren Chef aus. Sam und Woody beschwatzen sie so lange, bis Rebecca die beiden als Barkeeper anheuert. Bei der Party geht eine kostbare Vase zu Bruch. Da sie das Stück zerschlagen hat, sieht Rebecca schon ihre Karriere gefährdet.

Sam stellt zwei Aushilfskellnerinnen ein: Annie und Laurie. Die „Neuen“ sorgen für viel Wirbel. Annies eifersüchtiger Freund verdächtigt seine Süße, ein Verhältnis mit Sam zu haben. Und Laurie hat angeblich eine Affäre mit Rebeccas Schwarm Evan Drake.

Evan Drake, Besitzer des Cheers, lädt Sam und Rebecca zu einem Wochenende auf seiner Yacht ein. Um sich die Seereise zu versüßen, nimmt Sam noch eine Freundin mit. Alle freuen sich auf den romantischen Segeltörn. Das Meer birgt so einige Überraschungen.

Vor seiner Hochzeit mit Lilith geben die Männer vom Cheers eine Party für Frasier. Während der Party entscheidet Frasier, dass er noch nicht bereit ist, seine Freiheit für eine Frau zu opfern. Er ruft Lilith an. Die feiert auch gerade eine zügellose Junggesellinnenparty.

Norm hat durch Rebeccas Vermittlung einen Auftrag bekommen: Er soll das Haus von Evan Drake, dem Besitzer des „Cheers“, streichen. Für Rebecca ist das die Gelegenheit, sich ungestört die Gemächer ihres Angebeteten anzuschauen. Da kommt Drake unerwartet zurück.

Carlas Mann Eddie hat endlich eine Stellung gefunden: Er geht mit einer Eis-Revue auf Tournee. Weil Carla Flugangst hat, kann sie Eddie nicht hinterher reisen. So unternimmt Frasier mit ihr ein Anti-Flugangst-Seminar.

Evan Drake, Besitzer des „Cheers“, hat Sam einen Führungsposten in seinem Konzern angeboten. Grund für die Anstellung sind ausschließlich Sams Fähigkeiten als Baseballspieler. Doch Sam sieht sich am Anfang einer großen Karriere.

Sam und Woody erfahren von Rebecca, dass das „Cheers“ praktisch vor dem Bankrott steht. Da ersinnt Woody eine Idee, um die Kundschaft wieder in die Bar zu locken: eine Lotterie. Aber Woody wäre nicht Woody, würde sein Plan nicht schief gehen.

Carla erfährt, dass sie Großmutter wird. Eine Welt bricht für sie zusammen. Denn sie fühlt sich noch gar nicht alt genug, um von irgendjemandem „Oma“ genannt zu werden. So müssen ihre Freunde aus dem Cheers alle Register ziehen, um Carla ihre Lebensfreude zurückzugeben.

Feststimmung im Cheers: Der Tag des Sieges jährt sich zum zweiten Mal. In einem langjährigen Wettkampf mit Gary, dem Betreiber der Konkurrenzbar, haben es Sam und seine Leute ausnahmsweise mal geschafft: Nach 137 Wettkämpfen haben sie beim Bowling gesiegt.

Sam und Woody wetten, wer von ihnen Rebecca zuerst einen Kuss geben wird. Sehr zum Vergnügen aller anderen im Cheers. Denn die steigen in die Wette ein und setzen hohe Beträge auf ihren Favoriten. Sam und Woody geben alles, um das Rennen zu machen.

Rebecca erfährt, dass ihr Chef Evan Drake nach Japan auswandern will. Seit Jahren ist sie schon in ihn verliebt. Nun will Rebecca ihm vor seiner Abreise ihre Liebe offenbaren. Dabei schreckt sie auch vor den ausgefallensten Ideen nicht zurück.