Después del triste fallecimiento del entrenador, Sam contrata a un nuevo barman: Woody Boyd, el amigo por correspondencia del entrenador que se mudó a Boston. Frasier regresa de Europa con la noticia de que Diane lo dejó en el altar durante seis meses de vida decadente en toda Europa y ahora busca renovación en un monasterio de Boston.

La pandilla trae a la antigua novia de Woody a Boston para visitarlo y Frasier, que aún no está seguro de regresar a la psiquiatría, decide pagar la cuenta del bar trabajando como conserje.

Diane fantasea con un abrigo caro que dejó un cliente y acepta salir con quien lo reclame.

Carla le pide a Sam que le cuente a su hijo adolescente las alegrías de la soltería y que desalente sus ganas de casarse.

Diane pasa una noche oscura y tormentosa preocupándose de que Andy Schroeder haya escapado y esté decidido a matarla.

Sam le presta a Diane 500 dólares para comprar un libro autografiado por Ernest Hemmingway. Más tarde le da el libro a Sam como garantía hasta que pague el préstamo, pero Sam lo destruye accidentalmente.

Los chicos del tromántico responden a un piloto de aerolínea ficticio. El bar siente lástima por Carla porque nadie ha respondido a su anuncio de solteros en el periódico. Entonces empiezan a enviarla.

Sam tiene que convencer a Woody para que ayude a Cheers a ganar un partido de bolos con Gary's Old Towne Tavern en un bar rival.

Cliff se niega a identificarse ante su padre separado cuando el hombre llega a Cheers con un mensaje importante para su hijo.

Sam está feliz de ser el tema del trabajo final de psicología de Diane hasta que descubre exactamente qué es el síndrome de Don Juan.

Sam cree que le está haciendo un favor a Woody al no hacer una apuesta por el joven, pero la posibilidad remota llega y Sam tiene que pagar.

El ego de Sam queda aplastado cuando nadie puja por su vieja camiseta de béisbol durante una subasta de la televisión pública.

Diane hace arreglos para que un extraño entre en Cheers como parte de un experimento de comportamiento paranoico, pero luego ofrece un ejemplo aún mejor mientras espera que la pandilla se venga de ella.

Diane y Sam intentan reconstruir el ego destrozado de Frasier cuando empieza a beber demasiado.

Cliff tiene dos citas para el baile del cartero: con Carla y Diane.

Frasier tuvo una cita con una colega psiquiatra, la Dra. Lilith Sternin, pero las cosas no salieron muy bien. Frasier se siente deprimido, por lo que, sintiendo lástima por él, Sam organiza una cita entre Frasier y una mujer que conoce llamada Candy. Pero Sam y Diane se llevan una sorpresa cuando Frasier le propone matrimonio a Candy después de una sola cita.

Norm descubre algo sucio sobre su principal competidor para un ascenso, pero duda en usarlo.

Después de intentar (y fracasar) coquetear con una linda clienta, Sam siente que ha superado la colina y desafía a Woody a un partido de ráquetbol. Desafortunadamente, Sam termina lastimándose y tiene que ir al hospital.

Carla le pide a Sam que la acompañe en un concurso de baile donde su principal competencia son Nick y Loretta.

Un temerario volador con el que Diane arrasó por toda Europa los lleva a ella y a Sam a dar un paseo y muere a 20.000 pies de altura.

Diane se siente deprimida y excluida de las actividades de la pandilla, por lo que Frasier organiza un día solo para ella en la ópera.

Sam contrata a un nuevo barman y se nombra a sí mismo anfitrión/gerente de Cheers. Pero cuando su nueva estrategia fracasa y se ve obligado a regresar al bar, alguien tiene que ser despedido.

La concejal local Janet Eldridge llega a Cheers como parte de su campaña de reelección y Sam se enamora de ella. Janet y Sam se convierten en pareja, pero Diane, celosa, se une a la campaña de la oposición por temor a que si Janet gana las elecciones, también se ganará el corazón de Sam. Mientras tanto, Frasier también se une a la campaña de oposición con la esperanza de recuperar a Diane.

La relación de Sam y Janet se hace cada vez más fuerte mientras Diane se pone más celosa. Janet sugiere que Sam despida a Iane para cortar todos los lazos con su pasado, pero Diane escucha y renuncia antes de que él pueda despedirla. La hermana de Vera, Donna, está visitando a los Peterson y a Norm le preocupa que Donna coquetee con él como lo hizo en su última visita.

Janet ganó las elecciones y ofrecerá su conferencia de prensa en Cheers. Diane aparece para disculparse con Sam, pero termina haciéndole a Janet algunas preguntas personales, lo que hace que Sam la eche del bar. Más tarde, Sam y Janet hablan y se dan cuenta de que su relación no funcionará, así que la rompen. Luego, Sam levanta el teléfono, llama a alguien y luego le pide que se case con él... Mientras tanto, han llamado a Vera, por lo que Donna se queda sola con Norm, para su horror.