Sam hat Diane in Italien aus den Augen verloren. Er wollte dort ihre Heirat verhindern. Nun kommt er deprimiert nach Hause. So geht es auch Frasier. Ihm ist Diane vor dem Traualtar davongelaufen. Sam sucht nach Diane. Er findet sie in einem Kloster.

Woody Boyd, der neue Barkeeper und Nachfolger des verstorbenen Coach, ist dauernd allein. Da beschließen die Stammgäste im Cheers, seine Freundin Beth einzufliegen. Kaum sind die beiden zusammen, fangen sie an zu futtern wie Scheunendrescher.

Carlas 16-jähriger Sohn Anthony will seine Freundin unbedingt heiraten. Sämtliche Überredungskünste seiner Mutter bleiben erfolglos. Schließlich gibt sie ihre Einwilligung. Doch Anthony scheint plötzlich nur noch Augen für die hübsche Cousine seiner Braut zu haben.

Diane büffelt bis tief in die Nacht für ihr Examen. Dabei nickt sie in Sams Büro ein. Plötzlich ein Schrei: Diane hat geträumt, der geisteskranke Andy, der sie einst umbringen wollte, sei wieder frei. Als Diane nach Hause geht, steht Andy tatsächlich vor ihrer Tür.

Diane leiht sich 500 Dollar von Sam. Sie will eine wertvolle Hemingway-Erstausgabe kaufen. Bis sie das Geld zurück zahlen kann, soll Sam das Buch in seinem Safe aufbewahren. Der tollpatschige Sam liest in dem Buch – und macht es kaputt. Nun ist guter Rat teuer.

Carla hat eine Kontaktanzeige aufgegeben. Ihre Freunde im Cheers antworten auf die Anzeige im Namen eines unbekannten Traummannes. Carla verliebt sich in ihn schon auf dem Papier. Schwierig wird es, als ein echter, nicht ganz so traumhafter Bewerber auftaucht.

Norm und seine Ehefrau sind endlich mal ausgegangen. Sie waren mit den Nachbarn tanzen. Das war so nett, dass die Nachbarsfrau glaubt, ihr Mann Ron hätte ein Verhältnis mit Vera. Sie kann Norm überzeugen, dass ein Privatdetektiv die beiden überwachen soll.

Das Team vom Cheers hat gegen eine andere Kneipe ein Baseballspiel verloren. Der Besitzer der Konkurrenzbar bietet Revanche in einer beliebigen Sportart nach Wahl an. Die Cheers-Truppe entscheidet sich für Bowling. Aber auch hier stehen die Chancen schlecht.

Sam hat wieder einmal eine neue Flamme, Claudia. Sie ist hübsch, witzig und gebildet. Auch Diane freundet sich mit ihr an. Claudia überredet Sam, Diane mit zum Essen zu nehmen. Da Sam nur einen Tisch für zwei Personen bestellt hat, muss er den ganzen Abend alleine sitzen.

Diane soll für die Uni eine Arbeit zum Thema „Menschliche Sexualität“ schreiben. Dafür nimmt sie sich Sam als Beispiel. Aus ihrer eigenen Erfahrung entsteht eine Fallstudie über einen notorischen Aufreißer und Don Juan. Sam ist davon begeistert.

Sam verspricht Barkeeper Woody, für ihn eine 1000 Dollar-Wette beim Buchmacher zu plazieren. Tatsächlich bringt die Wette 10.000 Dollar Gewinn ein. Das Peinliche ist nur: Sam hat gar nicht erst gesetzt. Er wollte Woody vor dem Verlust seines gesamten Geldes bewahren.

Im Fernsehen werden gebrauchte Sachen von Prominenten für einen guten Zweck versteigert. Sam steuert sein Baseballtrikot der Boston Red Sox bei. Er ist sicher, dass es weggehen wird wie die warmen Semmeln. Doch das Ding erweist sich als Ladenhüter.

Im Cheers treibt sich seit einiger Zeit ein mysteriöser Mann herum: Er sitzt den ganzen Tag nur da und beobachtet die Leute. Langam werden alle unruhig. Ist der Fremde gar ein Spitzel? Es stellt sich heraus, dass der vermeintliche Agent ein alter Bekannter von Diane ist.

Dianes Ex-Verlobter Frasier verkommt immer mehr. Um ihm zu helfen, denken sich Sam und Diane etwas aus: Sam soll Frasier vorspielen, er leide unter Depressionen. So kann Frasier sein Selbstvertrauen als Seelenarzt wiedererlangen.

Cliff Postbote des Jahres. Beim großen Postbotenball soll er seine Auszechnung erhalten. Dazu braucht er eine passende weibliche Begleitung. In seiner Verzweiflung überredet er Clara. Die lässt sich den kleinen Gefallen aber einiges kosten.

Frasier kann bei den Frauen einfach nicht landen. Sam und seine Stammgäste werden wieder einmal Zeuge einer derben Abfuhr für den Armen. Sie beschließen, ihm zu helfen. Eine Ehemalige von Sam wird ins Cheers bestellt und mit Frasier bekanntgemacht.

Norm soll befördert werden. Für den Posten gibt es einen weiteren Anwärter. Dieser hat allerdings ein Verhältnis mit der Frau vom Chef. Norm überlegt, dieses Wissen für sich zu nutzen. Aber die Cheers-Mannschaft appelliert an seine Anständigkeit.

Sams Freundinnen werden immer jünger. Er will damit allen beweisen, wie fitt er noch ist. Deshalb geht er auch mit Woody zum Sport. Dabei verletzt er sich. Heimlich begibt er sich in ein Krankenhaus. Dort baggert er pausenlos die Schwestern an.

Carla ist aufgeregt: Die Showtruppe, bei der sie früher mit Nick getanzt hat, veranstaltet ein Tanzturnier. Alle ehemaligen Mitglieder sind eingeladen. Den Siegern winken 500 Dollar und eine Reise nach Hawaii. Nick ist bereit, mit ihr dorthin zu gehen.

Jack, ein alter Verehrer von Diane, taucht im Cheers auf. Diane hatte ihn in Europa kennengelernt, nachdem die Affäre mit Frasier beendet war. Nun ist Jack enttäuscht: Er findet, Diane sei langweilig und fade geworden. Um das zu ändern, schmiedet er einen Plan.

Diane ist traurig: Sie hat das Gefühl, nicht so recht zum Cheers zu gehören. Frasier schlägt vor, ihr mal wieder einen schönen Abend zu bereiten. Er organisiert einen Opernbesuch. Diane ist ganz gerührt. Allerdings glaubt sie, Sam stecke hinter der ganzen Sache.

Sam kommt auf die Idee, das Cheers zu managen und den Hausherrn zu spielen. Als Ersatz für sich stellt er einen neuen Barkeeper namens Ken ein. Leider läuft der Laden nicht so, wie Sam sich das vorgestellt hat. Nun muss er einen der beiden Barkeeper wieder entlassen.

Im Cheers ist Kommunalwahlkampf angesagt. Da taucht die Stadträtin Janet auf. Sam verliebt sich in sie. Diane, Wahlkampfhelferin für Janets politischen Gegner James Fleener, befürchtet, dass Janet Sam nur ausnutzt und nach der Wahl fallen lässt.

Norm im Stress: Seine Schwägerin ist zu Besuch. Die flotte Dame tanzt ihm dauernd leicht bekleidet vor der Nase herum. Diane wird zufällig Ohrenzeugin ein Gespräches zwischen Sam und seiner Freundin, der Stadträtin Janet Eldridge. Diese bittet Sam, Diane rauszuschmeißen.

Sam ist noch immer mit der Stadträtin Janet zusammen. Sie will, dass er sie heiratet. Diane bekommt dieses Gespräch mit. Sie taucht bei einer Pressekonferenz auf, die Janet und Sam zusammen geben. Diane bringt die beiden mit ihren Fragen zur Verzweiflung.