היכולות החדשות של צ'אק עם המחשב המשולב המשודרג מתגלות כבעייתיות באימוני הריגול ומובילות לעימות עם שרה.

צ'אק חייב ללמוד לשלוט ברגשותיו כדי שיוכל להיות מרגל... גם אם הוא עדיין מאוהב בשרה. בתפקיד אורח: ויני ג'ונס (סנאץ').

צ'אק חייב להשתמש במערכת היחסים שלו עם מדהים כדי להגן על דיקטטור אורח, פרמייר גויה (ארמנד אסנטה בתפקיד אורח), שהוא יעד להתנקשות.

מדהים מזוהה בטעות כמרגל על, וצ'אק חייב ללמד אותו איך להיות מרגל אמיתי. אנג'י הארמון (חוק וסדר) וברנדון ראות'(סופרמן חוזר) בתפקידי אורח.

צ'אק חייב לצאת לפריז למשימת הסולו הראשונה שלו אבל יהיה לו מזל אם ישרוד בטיסה. בתפקידי אורח: קריסטין קרוק, ברנדון ראות' וסטיב אוסטין.

צ'אק חייב להפוך מדען של ארגון הטבעת למרגל עבור הסי-איי-איי ובמקביל לכך הוא מכשיר את האנה (בתפקיד אורח: קריסטין קרוק – סמולוויל) כחנונית עדר חדשה.

צ'אק והאנה (קריסטין קרוק) הופכים באופן בלתי צפוי לחלק מהמשימה האחרונה של הסוכן דניאל שו (ברנדון ראות'). למורת רוחה של שרה, היא מצוותת לשו.

צ'אק מסתווה כמתנקש המסוכן ביותר בעולם. שרה נחושה שמערכת היחסים שלה עם שו (בתפקיד אורח חוזר ברנדון ראות') תהיה אך ורק מקצועית.

צ'אק לא מצליח לחוות הבזקים, והוא נשאר מאחור במשימה בעוד שו (ברנדון ראות'), שרה וקייסי ממשיכים. צ'אק מוצא את עצמו במצב בעייתי.

קייסי מבצע מעשה בגידה במשימה צדדית עבור המפקד לשעבר שלו, קולונל ג'יימס קלר (רוברט פטריק). צ'אק מנסה להציל אותו.

גורלו של צ'אק כמרגל תלוי במשימה אחת אחרונה, שבמהלכה שרה ושו (ברנדון ראות' חוזר בתפקיד אורח) צופים בכל צעד שלו.

צ'אק בחר את הסוכנים הטובים ביותר למבצע סמוי, אבל הוא חושב רק על בחורה אחת לתפקיד: שרה. קייסי, מורגן ו"מדהים" מנסים לעזור לצ'אק לזכות בה בחזרה.

צ'אק, שרה ושו (ברנדון ראות') מתאחדים למשימה, אבל צ'אק מודאג מהיציבות הרגשית של שו. מורגן שוקל לעזוב את באי מור.

צ'אק ושרה מתאמנים עם צוות סי-איי-איי, בני זוג נשואים ששונאים זה את זו. פרד ווילארד וסווזי קורץ בתפקידי אורח כקרייג ולורה טרנר. קייסי חייבת לאמן את מורגן.

כשצ'אק חולם חלומות מטרידים, קובעת לו הגנרלית בקמן (בוניטה פרידריסי)פגישה עם הפסיכיאטר של הסי-איי-איי, ד"ר ליאו דרייפוס (כריסטופר לויד - בחזרה לעתיד).

לאחר החלום האחרון שלו, צ'אק מבקש ממורגן לעזור לו במשימה צדדית. העניינים מסתבכים כאשר אביו של צ'אק, סטיבן ג'יי ברטאוסקי (סקוט באקולה), חוזר.

ארגון "הטבעת" סוגר על צ'אק ומבצע ברטאוסקי , אבל אביו של צ'אק, סטיבן (סקוט באקולה), פועל להציל אותו. ביג מייק מקבל חדשות בנוגע לבאי מור.

ארגון "הטבעת" סוגר על צ'אק ומבצע ברטאוסקי , אבל אביו של צ'אק, סטיבן (סקוט באקולה), פועל להציל אותו. ביג מייק מקבל חדשות בנוגע לבאי מור.