MICHAEL CLARKE DUNCAN („Zielona mila”) wciela się w rolę Colta, groźnego agenta usiłującego zdobyć urządzenie, które doprowadzi do powstania nowego Intersektu. Chuck nareszcie zaprasza Sarah na randkę.

Chuck uczy się sztuki uwodzenia od eleganckiego szpiega Roana Montgomery'ego (JOHN LARROQUETTE), aby zbliżyć się do swojego celu, zmysłowej, lecz niebezpiecznej Czarnej Wdowy (MELINDA CLARKE).

Chuck jest zazdrosny o to, że Sarah i Bryce Larkin (gościnnie w tej roli występuje MATTHEW BOMER) muszą udawać kochającą się parę. Morgan musi uporać się z dręczycielem (MICHAEL STRAHAN – „New York Giants”).

Chuck zyskuje więcej informacji o przeszłości Sarah, gdy natyka się na jej zmorę ze szkoły średniej, Heather Chandler (gościnny występ NICOLE RICHIE), i jej męża, Marka (gościnny występ BENA SAVAGE'A).

Życie szpiega zaczyna dawać się we znaki Chuckowi, który próbuje wyjaśnić swoje dziwne zachowanie ekscentrycznemu ekspertowi od wydajności w Buy More (gościnny występ TONY'EGO HALE'A – „Bogaci bankruci”).

Chuck spotyka się ze swoją byłą dziewczyną, Jill (gościnny występ JORDANY BREWSTER – „Szybcy i wściekli”), oraz kłamie, że odniósł sukces. Mężczyzna prześwietla jej szefa – czy to możliwe, że Jill jest w coś zamieszana?

Chuck i Jill (JORDANA BREWSTER) cieszą się swoją odnowioną znajomością, lecz Jill staje się zazdrosna, gdy spotyka Sarah. Ekspert od wydajności, Emmett (TONY HALE), przesłuchuje Morgana.

Chuck, Sarah i Casey z zaskoczeniem dowiadują się, że dziewczyna Chucka, Jill (JORDANA BREWSTER), jest agentką organizacji Fulcrum, która poszukuje Intersektu. Rodzice Kapitana Awesome’a przybywają na Święto Dziękczynienia.

Casey jest zszokowany gdy odkrywa, że jego mentor, sensei Ty Bennett (CARL LUMBLY – „Agentka o stu twarzach”), jest zbiegłym agentem. MORGAN FAIRCHILD oraz BRUCE BOXLEITNER występują gościnnie jako rodzice Awesome'a.

Chuck szpieguje Sarah na randce ze starszym mężczyzną (GARY COLE – „Gotowe na wszystko”, „Prezydencki poker”) i doświadcza Intersektowej wizji. Sarah ujawnia tożsamość tajemniczego mężczyzny.

Klienci sklepu Buy More są przetrzymywani jako zakładnicy. Gdy okazuje się, że wypadek to nie jest przypadkowe działanie spowodowane przez świąteczny szał, a Chuck i Intersekt znajdują się w niebezpieczeństwie, Sarah zaczyna działać.

W tym specjalnym odcinku w 3D Chuck udaremnia plan zabójstwa gwiazdy rocka (gościnny występ DOMINICA MONAGHANA – „Zagubieni”, filmy „Władca Pierścieni”). Gościnnie występuje także gwiazda NFL, JEROME BETTIS.

Chuck i Sarah muszą udawać małżeństwo mieszkające na przedmieściach. Spotykają pogodnego sąsiada, Brada (ANDY RICHTER), oraz Sylvię (JENNY McCARTHY), uwodzicielkę, która ma Chucka na oku.

Casey jest zszokowany gdy odkrywa, że jego mentor, sensei Ty Bennett (CARL LUMBLY – „Agentka o stu twarzach”), jest zbiegłym agentem. MORGAN FAIRCHILD oraz BRUCE BOXLEITNER występują gościnnie jako rodzice Awesome'a.

Chuck jest zazdrosny, gdy Sarah zbliża się do atrakcyjnego agenta, Cole'a Barkera (JONATHAN CAKE). Jeff i Lester próbują wynająć atrakcyjną dziewczynę do sklepu Buy More. Gościnnie występuje modelka BROOKLYN DECKER.

Gdy Sarah i Casey szukają mężczyzny stojącego za planem Fulcrum polegającym na zbudowaniu ich własnego Intersektu, Chuck i agent Cole Barker (JONATHAN CAKE) są zmuszeni do pozostania w bezpiecznym bunkrze.

Po tym, jak z Chuckiem kontaktuje się osoba stojąca za komputerem Intersektu, musi on zadecydować, komu może zaufać – Sarah i Caseyowi czy też tajemniczemu naukowcowi.

Gdy Chuck wyraża swoje uczucia dotyczące relacji z Sarah, bezduszna agentka Alex (TRICIA HELFER – „Battlestar Galatica”) zostaje wysłana do oceny wydajności Sarah.

Powraca długo nieobecny ojciec Chucka, Steve (SCOTT BAKULA), a on sam dostaje wymarzoną pracę ze swoim bohaterem, Tedem Roarkiem (CHEVY CHASE). Niestety nic nie jest takie, jak Chuck się spodziewał.

Chuck i Sarah ryzykują wszystko, aby odnaleźć ojca Chucka (SCOTT BAKULA). Dodatkowo Morgan przypadkowo daje awans Emmettowi (TONY HALE). Gościnnie występuje także CHEVY CHASE.

W odcinku finałowym Chuck musi uratować nie tylko ślub Ellie, ale także jej życie. Gościnnie występują między innymi MORGAN FAIRCHILD, BRUCE BOXLEITNER, TONY HALE, SCOTT BAKULA oraz CHEVY CHASE.