מייקל קלארק דאנקן ("גרין מייל") מגלם את קולט, סוכן מאיים המנסה להשיג מכשיר שיוביל ל-"מחשב משולב" חדש. צ'אק סוף סוף מזמין את שרה לדייט.

צ'אק לומד את אמנות הפיתוי מהמרגל המתוחכם רואן מונטגומרי (ג'ון לארוקט) כדי להתקרב אל היעד שלו, אלמנה שחורה חושנית אך מסוכנת (מלינדה קלארק).

צ'אק מקנא כששרה וברייס לארקין (מת'יו בומר בתפקיד אורח) חייבים להתחזות לזוג אוהב. מורגן חייב להתמודד עם ביריון (מייקל סטראהאן - ניו יורק ג'איינטס).

צ'אק לומד עוד על עברה של שרה כשהם נתקלים באויבת הוותיקה שלה מהתיכון, הת'ר צ'נדלר (ניקול ריצ'י בתפקיד אורח), ובבעלה, מארק (בן סבאג' בתפקיד אורח).

חיי הריגול מתחילים לגבות מחיר וצ'אק מנסה להסביר את התנהגותו המוזרה למומחה היעילות של באי מור. (בתפקיד אורח: טוני הייל – " משפחה בהפרעה").

צ'אק רואה את חברתו לשעבר, ג'יל (בתפקיד אורח: ג'ורדנה ברוסטר - "מהיר ועצבני"), ומשקר לה בנוגע להצלחתו. הוא חווה הבזק זיכרון בנוגע לבוס של ג'יל - האם היא מעורבת?

צ'אק וג'יל (ג'ורדנה ברוסטר) נהנים ממערכת היחסים המחודשת שלהם, אבל ג'יל מקנאה כשהיא פוגשת את שרה. מומחה היעילות אמט (טוני הייל) חוקר את מורגן.

צ'אק, שרה וקייסי מגלים למרבה הזעזוע שחברתו של צ'אק, ג'יל (ג'ורדנה ברוסטר), היא סוכנת של פולקרום והיא מחפשת את המחשב המשולב. ההורים של קפטן מדהים מגיעים לחג ההודיה.

קייסי המום לגלות שהמנטור שלו, סנסאי טיי בנט (קארל למבלי - "זהות בדויה") הוא סוכן סורר. מורגן פיירצ'יילד וברוס בוקסלייטנר בתפקידי אורח כהוריו של מדהים.

צ'אק מרגל אחר שרה בדייט עם גבר מבוגר (גארי קול- " עקרות בית נואשות", " הבית הלבן") ויש לו הבזק זיכרון. שרה חושפת את זהותו של איש המסתורין.

חנות הבאי מור מוחזקת כבת ערובה. כשמתברר שהאירוע אינו מעשה אקראי שנגרם בשל טירוף החגים וצ'אק והמחשב המשולב בסכנה, שרה יוצאת לפעולה.

בפרק מיוחד בתלת ממד, צ'אק מסכל תוכנית להרוג כוכב רוק (בתפקיד אורח דומיניק מונאהן שכיכב ב"אבודים" ובסרטי "שר הטבעות"). כוכב האן-אף-אל ג'רום בטיס מופיע גם הוא בתפקיד אורח.

צ'אק ושרה חייבים להתחזות לזוג נשוי המתגורר בפרוורים. הם פוגשים את השכן העליז בראד (אנדי ריכטר) ואת סילביה (ג'ני מקארתי), אישה פתיינית ששמה עין על צ'אק.

צ'אק עוזר למורגן לרגל אחרי אנה, אבל חווה הבזקי זיכרון בנוגע לכך שהחבר החדש שלה קשור לכנופייה מסוכנת. ג'ף ולסטר רוצים שאלי ו"מדהים" ישכרו את הלהקה שלהם לחתונה.

צ'אק מקנא כששרה מתקרבת לסוכן מושך, קול בארקר (ג'ונתן קייק). ג'ף ולסטר מנסים לשכור את בייב ה"באי מור". הדוגמנית ברוקלין דקר בתפקיד אורח.

שרה וקייסי מחפשים את האדם שעומד מאחורי התוכנית של ארגון פולקרום ליצור "מחשב משולב" משלו. צ'אק והסוכן קול בארקר (ג'ונתן קייק) נאלצים להישאר בבונקר המאובטח.

הגאון שמאחורי המחשב המשולב יוצר קשר עם צ'אק, והוא חייב להחליט על מי הוא יכול לסמוך – שרה וקייסי או המדען המסתורי.

צ'אק מביע רגשות לגבי מערכת היחסים שלו עם שרה. סוכנת חסרת לב, אלכס (טרישה הלפר – " בטלסטאר גלקטיקה") נשלחת להעריך את ביצועיה של שרה.

סטיב (סקוט באקולה), אביו של צ'אק שנעדר תקופה ארוכה, חוזר וצ'אק מקבל את עבודת החלומות שלו אצל הגיבור שלו, טד רוארק (צ'בי צ'ייס) לרוע המזל, צ'אק מתאכזב בשני המקרים.

צ'אק ושרה מסכנים הכול כדי למצוא את אביו של צ'אק (סקוט באקולה). מורגן מקדם בטעות את אמט (טוני הייל). צ'בי צ'ייס מופיע שוב בסדרה בתפקיד אורח.

צ'אק חייב להציל את החתונה של אלי - ואת חייה. בתפקידי אורח חוזרים מורגן פיירצ'יילד, ברוס בוקסלייטנר, טוני הייל, סקוט באקולה וצ'בי צ'ייס.