Úgy tűnik, Chuck végre megszabadulhat az Intersect-től: hamarosan elkészül a Cipher, mely a régi Intersect új, mesterséges agya. Így hősünk végre megbeszél egy randevút Sarah-val, és úgy érzi, sínen van az élete. Azonban a Cipher-t ellopják Casey-től és a csapatnak újra bevetésre kell indulnia. Mivel Chuck nem vállalja a Buy More igazgatóhelyettesi posztját, Big Mike rábízza, hogy válassza ki a legalkalmasabb embert. Nagy versengés kezdődik a dolgozók között.

Miután az új Intersect elpusztult, Chuck kénytelen visszatérni kettős életéhez. A Cipher egy Sasha Banacheck nevű, volt KGB-ügynöknőnél van. Lester, az új igazgatóhelyettes megmámorosodik a pozíció nyújtotta hatalomtól. Kapitány elköveti azt a hibát, hogy Morgantől kér tanácsokat az Ellie-vel eltöltendő romantikus estére. Chuck feladata az, hogy elérje Sashánál: hívja fel a szobájába. Csábítási leckéket pedig a legendás egykori CIA-ügynök, Roan Montgomery ad neki.

Chuck életében ismét felbukkan Bryce Larkin, aki egy új, közös küldetésben vesz rész mint Sarah ál-férje, aminek Chuck nem igazán örül. A csapatnak egy software-mágnástól kell megszereznie egy titkos hírszerzési adatokat tartalmazó chipet, mielőtt még a Fulcrum ráteszi a kezét. A Buy More házimoziját rendszerint elfoglalják a Mighty Jocks sportbolt dolgozói és ott randalíroznak meccsnézés közben. Morgan-re vár a feladat, hogy ráncba szedje őket.

Sarah egykori gimnáziumi osztálytársa, Heather Chandler véletlenül felismeri őt, így Sarah kénytelen jó képet vágni ahhoz, hogy múltjának több részlete ismertté válik Chuck előtt. Sarah nem akar elmenni a hétvégén esedékes érettségi találkozóra, de Chuck nyomására mégis meggondolja magát. Big Mike távollétében Lester különös, vásárlóbarát politikát folytat. Heather férje, Mark - szintén közös osztálytárs - az érettségi találkozón találkozik azzal az ügynökkel, akit a csoportnak le kell kapcsolnia, nehogy a szupertitkos nehézbombázó tervei rossz kezekbe kerüljenek.

A Buy More központi igazgatósága hatékonysági szakértőt küld a boltba, hogy kissé fellendítse a dolgozók kezdeményezési - és munkakedvét. Emmett Milbarge mindenkit kihallgat és értékel, de eléggé elkeseredik a láttottaktól. Mikor egy véletlen folytán kiderül, hogy Jeff valaha a Missile Command nevű videójáték bajnoka volt, Chuck és a csapat a segítségét kéri a legújabb ügyük megoldásában. Ellie úgy érzi, ideje elbeszélgetnie Sarah-val Chuck jövőjét illetően.

Chuck-ot egy konferenciára hívják ki egy elromlott számítógép miatt, ahol találkozik volt barátnőjével, aki annak idején összetörte a szívét. Jill Roberts azóta kutatóként dolgozik, és a cége belekeveredett egy biofegyverrel kapcsolatos ügyletbe. Amikor Big Mike majdnem megfullad egy félrenyelt fánktól, Emmett, az új igazgató-helyettes elhatározza, hogy kötelező elsősegély-tanfolyamot indít a dolgozók számára. A tanfolyamot Szuper Kapitány tartja, akinek nincs könnyű dolga a lazsálókkal.

Beckman tábornok szerint Jill elhunyt főnöke, Guy LaFleur hotelszobájában van egy lista arról, hogy kik a Fulcrum ügynökei. Chuck és társai legújabb feladata a lista megszerzése, ami nem egyszerű munka: Guy több rejtvény elé is állítja a keresőket. Emmett-nek feltűnik, hogy Chuck gyakran eljárkál valahova és különböző módszerekkel próbálja kiszedni a kollégáiból, mi lehet a titka.

Chuck hamarosan rájön, hogy Jill is a Fulcrum tagja. Sarah-val és Casey-vel elhatározzák, hogy visszavágnak a szervezetnek - méghozzá a saját fegyverével. Ellie nagyban készülődik Hálaadás napjára, és mivel Kapitány szülei a városba látogatnak, a problémák elkerülése végett visszavonja Morgan meghívását. Mikor Big Mike megtudja, hogy Lester, Jeff és Morgan nem ünnepel, rájuk parancsol, hogy őrködjenek Hálaadás estéjén a Buy More-ban. A fiúk azonban a maguk módján mégis ünnepelnek.

Amikor egy titkos NSA-laborból el akarják lopni a legújabb fegyvertechnológiai fejlesztést, Casey rájön, hogy egykori mestere, sensei-je, Ty Bennett az elkövető. Beckman megparancsolja Casey-nek, hogy minden információt bocsásson rendelkezésre a múltjáról. Chuck nem túl boldog a küldetéstől: úgy érzi, még nem jutott túl a Jill okozta sokkon.

Sarah's father, a con artist, comes to meet her, revealing that he conned a Saudi Arabian sheik, Rajiv Amad, out of nearly a million dollars. The sheik turns out to be connected to terrorist fundings, so the General wants Sarah and Chuck to gain intel from Sarah's father, but things get complicated when Amad shows up. Anna wants to take her relationship with Morgan a step further and asks him to move in an apartment with her. Devon lends him some money to buy one, but instead, he buys a car.

A karácsonyi vásárlási őrület közeledtével a Buy More tizenöt százalékkal megemelte az árait, így Big Mike és Emmett tetemes haszonra számíthat. Tervüket azonban keresztülhúzza a kétbalkezes rabló, Ned, aki éppen a Buy More-ba tör be. Chuck és a túsztárgyaló, Mauser hadnagy sikeres együttműködése reménnyel tölt el mindenkit - egy ideig.

Chuck és Sarah, mint Carmichael házaspár a kertvárosba költözik, hogy felderítsék egyik új szomszédjuk esetleges terrorista kapcsolatait. Ennek Ellie nagyon örül, abban reménykedik, hogy ez nagy előrelépés lesz Chuck életében. A Buy More igazgatója, Big Mike bánatában a munkába temetkezik, mivel a felesége beadta a válást. Ennek azonban a lusta Morgan, Jeff és Lester issza meg a levét, akik belevetik magukat az internetes társkeresésbe főnökük számára.

While helping a depressed Morgan spy on Anna, Chuck flashes on her boyfriend; Jeff and Lester beg Ellie to hire them to play at her wedding.

Chuck gets jealous when Sarah has to seduce a Fulcrum agent. Meanwhile, Jeff and Lester start looking for the "Buy More Babe" as a way of finding a new employee.

Sarah és Chuck kényszerű együttélése nem mentes a zavarba ejtő pillanatoktól. Eközben a Fulcrum ügynökei különféle kínzásoknak vetik alá Cole-t, aki azonban nem hajlandó elárulni, ki az Intersect. Miután a férfi megszökik tőlük, visszamegy a Kastélyba. Casey és Sarah álcázva megjelennek a svájci konzulátus estélyén, ahol dr. Howard Busgang, az Intersect kifejlesztője is jelen van. Egy félreértés miatt Anna azt hiszi, Morgan vele akar összeköltözni, így Jeff és Lester megindítják az elijesztő hadműveletet.

A Beverly Hills-i Buy More dolgozói csúnyán megtréfálják Chuck-ot és csapatát, akik a vérmes Big Mike vezényletével bosszút esküsznek. Orion kapcsolatba lép Chuckkal, azonban az általa küldött, speciális számítógép véletlenül Jeff és Lester kezébe kerül. A Fulcrum egyik ügynöke megakadályozza Chuck találkozását Orionnal, Beckman viszont megszervezi, hogy magával vigye Chuckot Washingtonba.

Mivel Beckman úgy ítéli meg, hogy Sarah és Chuck kapcsolata veszélyt jelenthet a további küldetésekre nézve, kirendeli a gyönyörű, ám szigorú Alex Forrest-et, hogy értékelje Sarah munkáját. Morgan-ék gőzerővel készülődnek Kapitány legénybúcsújára, ahová Jeff és Lester is meghívatja magát. Chuck-nak azonosítania kell egy terroristát, aki azonban abban a kórházban fekszik, ahol Ellie és Kapitány is dolgozik, és a bejutáshoz meg kell szerezni Kapitány belépőkártyáját.

Chuck's life seems to be coming together, his long-absent father has returned and he landed his dream job. Unfortunately for Chuck, neither turns out to be quite what he expected.

A kétségbeesett Chuck apja visszaszerzésének egyetlen esélyét látja: ha ráveszi a bebörtönzött Jill-t egy egyezségre: segítsen megtalálni Steve-et, és enyhítik a büntetését. Azonban először meg kell közelíteniük Jill bácsikáját, a Fulcrum-tag Bernie-t, hogy megtudják tőle, hol rejtegetik Stephen-t. Így Jill és Chuck jegyesekként jelennek meg a Roberts-házban. Eközben a Buy More-ba egy kiértékelő érkezik, aki Emmett munkáját figyeli meg. Emmett ráveszi Morgan-t egy közös üzletre, amely mindkettejüknek előnyös lesz, azonban kiderül, hogy Big Mike számára a lehető legrosszabbat jelenti.

Ted Roark megígéri a fogoly Steve-nek, hogy ha egy napon belül elkészül az új Intersect, akkor Chuck-nak és családjának nem esik baja. Közben Casey - Beckman parancsára - a szökevény Sarah és Chuck nyomába ered, akik veszélyesen közel kerülnek egymáshoz ezen az utolsónak tűnő, közös küldetésen. Közben a Buy More-ban a lefokozott Big Mike szenvedéseit látva Morgan elfogadja Emmett igazgatóhelyettesi állásajánlatát, azzal a feltétellel, hogy volt főnökét nem rúgják ki. Azonban döntése nem arat osztatlan siker régi kollégái között.

Ellie nagyon boldog az esküvője napján, mivel Steve is részt vesz a szertartáson, bár szíve szerint csendes, meghitt esküvőt szeretne a nagy felhajtás helyett. Chuck nászajándékként kilép a Buy More-ból. Mivel szolgálataiért komoly összeget kapott a kormánytól, meghívja Sarah-t vakációzni, azonban Sarah – Beckman parancsára – Bryce Larkin-nal dolgozik tovább az Intersect-tervezeten. Ted Roark megjelenik az esküvőn és megfenyegeti Chuck-ot: ha fél órán belül nem kapja meg az Intersect-kockát, megöli Ellie-t…