כשצ'אק ברטאוסקי פותח מייל המקודד בצורה תת-הכרתית בסודות ממשלתיים, הוא מוריד בלא יודעין שרת שלם של נתונים רגישים למוחו ונזרק לקריירה חדשה כסוכן החשאי החיוני ביותר של הממשלה. כעת, גורל העולם נמצא בידיו הבלתי סבירות של בחור שעובד בחנות האלקטרוניקה "באי מור".

צ'אק ממשיך להתמודד עם חייו החדשים כמרגל, והמתח גובר בין שותפיו שמונו לאחרונה, שרה וקייסי. כשרופא שנראה שיש לו פתרון לבעיה של צ'אק נהרג, קייסי ושרה מאשימים זה את זו. שני הסוכנים מנסים לשכנע את צ'אק שהאחר אחראי. עכשיו צ'אק צריך להחליט על מי לסמוך.

צ'אק מגלה שלא יהיה קל לחיות שני חיים נפרדים. לאחר שהבוס שלו ב"באי מור" מאתגר אותו, צ'אק מגייס לעזרה את מורגן ואת עדר החנונים כדי להוכיח שהוא ראוי להיות עוזר מנהל. שרה וקייסי מאלצים את צ'אק להסתוות במסגרת משימת הריגול האמיתית הראשונה שלו.

צ'אק לוקח על עצמו משימה יוצאת דופן כאשר העמית הלוהט של שרה מהסי-איי-איי מבקש עזרה במשימה. צ'אק מתחיל להבין שהחיים הכפולים של שרה, שהיא טובה מאוד בניהולם, מקשים עליו להכיר אותה באמת. ומורגן מנסה לגרום לצ'אק לשדך לו חברה של שרה.

צ'אק מתמודד עם הדילמה המוסרית הראשונה שלו כמרגל. כששרה וקייסי מסרבים לסייע במשימה לא מורשית של מרגל סיני בכיר המתרחשת בצ'יינה טאון, צ'אק ניצב בפני החלטה קשה -האם לצאת נגד ממשלת ארה"ב וחבריו או לעשות את מה שהוא מאמין שנכון. בינתיים, מורגן נקלע לדילמה כאשר בבאי מור מכריחים אותו להשתתף בתחרות מכירות שעלולה לעלות לו בעבודתו.

כשצ'אק פוגש סוכן ממשלתי שמנהל חיים כפולים, מומחה לגדג'טים שמוחו הפך אותו לנכס ביטחוני לאומי ולנטל מסוכן - בדומה לצ'אק - הוא חייב להחליט אם להסגיר את הסוכן לשרה וקייסי או לעזור לו להימלט. ליל כל הקדושים, חג שיש לו משמעות רבה לחברים צ'אק ומורגן, קצת שונה השנה.

צ'אק מגלה שהפרופסור לשעבר שלו הוא סוכן ממשלתי שנרדף בגלל קובץ רגיש וסודי ביותר. צ'אק חוזר לאוניברסיטת סטנפורד, המוסד ממנו גורש. צ'אק מגלה כמה סודות מזעזעים בנוגע לחייו שלו ולומד את האמת על חברו לשעבר ברייס לארקין. למורגן יש בעיות עם עוזר המנהל החדש בבאי מור.

צ'אק נאבק בחיי האהבה האמיתיים שלו ובחיי האהבה בגרסת הכיסוי שלו, כשהוא פוגש בחורה יפה מאוד בשם לו, שמתעניינת בצ'אק האמיתי. מאידך, מערכת היחסים של צ'אק עם שרה מתחממת כשהם יוצאים לדאבל דייט עם אלי וקפטן מדהים. מומחה לרעלים שמנסה להשיג קודים למתקנים גרעיניים משתמש בשיקוי "אמת" שיסייע לו להשיג תשובות.

כשצ'אק מתחיל לצאת עם לו, מכינת סנדוויצ'ים, ונראה שהכול מתנהל ממש טוב, המצב מעורר קנאה מצד שרה, "חברתו לשעבר" של צ'אק, שמגלה שיכול להיות שרגשותיה לא היו רק חלק מסיפור כיסוי. העניינים מסתבכים עוד יותר כשמגלים שלו שייכת לרשת הברחה. מורגן מכיר בחורה מפתיעה.

צ'אק עדיין מלקק את פצעיו לאחר שהוא מבין שלשרה יש רגשות כלפי ברייס. צ'אק חייב להסתוות כבעלה של שרה במשימה לעצור זייפן ובעל יאכטה המקושר פוליטית. צ'אק, שרה וקייסי יוצאים למרינה כדי לסכל מזימה שמסכנת גם את מורגן ואנה, ללא ידיעתם. הגיע הזמן למסיבת החג השנתית של באי מור.

צ'אק מגלה שכמה סוחרי נשק רוסיים נפגשים בחשאי בלוס אנג'לס. אישה רוסייה מסוימת מושכת את תשומת לבו, והוא חווה הבזק בנוגע אליה ומגלה שהיא חברתו לשעבר של קייסי. האם קייסי ילך אחרי אהבתו האמיתית בלי להתפשר על זהותו? קפטן מדהים ואלי מגיעים לשלב קשה במערכת היחסים שלהם.

קפטן מדהים שואל את צ'אק אם הוא רשאי להציע לאלי נישואין, ואז מתעקש שצ'אק ישמור על הטבעת עד שהוא יתכנן את הצעת הנישואין. קייסי ושרה מגלים שהסי-איי-איי ריגל אחריהם בתקווה לגלות את "המחשב המשולב". זהותו של צ'אק וחייו בסכנה, והסוכנות לביטחון לאומי חייבת להעביר את צ'אק לתא מעצר קבוע.