ג'רי משיג דייט עם מיס רוד איילנד, שמשתתפת בתחרות מיס אמריקה, והם זקוקים למלווה. קריימר שזמין לעניין, יוצא איתם לדייט, ולאחר שהוא נותן לה עצה, הוא הופך לקואצ'ר האישי שלה. ג'ורג' משנה את סוג הבד במדים של שחקני היאנקיז.

הבוס של איליין רוצה עיפרון מכני מסוים, ואיליין מנסה להשיג את העיפרון מחנות שבה למוכר יש רגשות כלפיה. ג'ורג' וחברתו קונים לאיליין סלט גדול, אותו חברתו של ג'ורג' מוסרת לה. לאחר מכן ג'ורג' מציין שהוא קנה את הסלט הגדול...

ג'רי מציין שחברה של מישהו התחילה איתו, ואיליין רוצה לברר אם זה באמת נכון. בינתיים, הבוס של איליין אוכל את חטיף השוקולד שלו עם סכין ומזלג, והטרנד של לאכול חטיפים עם סכין ומזלג תופס במהירות.

איליין מתחילה לצאת עם השליח שהביא לג'רי את הספה החדשה שלו. ג'ורג' מצטרף למועדון קריאה, אבל מנסה לשכור את הסרט שמבוסס על הספר אותו הוא צריך לקרוא כדי שיוכל לבלף במהלך הפגישה.

ג'ורג' וקריימר משכנעים את ג'רי שעליו להמשיך ולצאת עם מתעמלת רומנייה כדי שלא יצא בתחושת פספוס. בינתיים, ג'רי וקריימר מגלים על ג'ורג' את אחד מהרגלי השירותים שלו.

איליין יוצאת עם אדם אותו היא פגשה באנגליה אלא שמתברר שהוא מנוול אמיתי. ג'רי מקבל חליפה של ארמני מקומיקאי מגעיל בתמורה לכך שהוא ייקח אותו לארוחה במסעדה. בינתיים, קריימר מחליט שעליו לאכול רק אוכל טרי.

סוחר מכוניות משכנע את ג'ורג' לרכוש רכב עם גג נפתח. קריימר מנסה להציל סנדלרייה קטנה, אלא שכוונותיו הטובות משפיעות בצורה יוצאת דופן על ג'רי.

לג'רי נדמה שהוא רואה את איש הניקוי היבש לובש את הבגדים שלו. קריימר משיג את מספר הטלפון של אומה תורמן. איליין רוכשת שמלה יוקרתית, אלא שהיא מתחילה לחשוד שבחנות שבה היא קנתה את השמלה מותקנות מראות מחמיאות.

דרך חברתו הנוכחית לואיס, ג'רי פוגש ביריב ישן שחושד שג'רי רימה במרוץ בביה"ס התיכון, ודורש ממנו לקיים מרוץ חוזר כדי להוכיח שהוא יותר מהיר מג'רי.

איליין משאילה למעסיק פוטנציאלי את מחבט הטניס של מר פיט, אלא שפציעה שנגרמת לו עלולה לפגוע בסיכוייה, במיוחד כאשר היא צריכה להחזיר את המחבט. החברה של ג'רי לא צוחקת, אך שותפתה לדירה כן צוחקת, וג'רי רוצה לבצע את ההחלפה.

ג'ורג' מת על הדירה של חברתו החדשה, אלא שהוא נדהם לגלות שיש לה גבר בתור שותף. בינתיים, קריימר וניומן שקועים במשחק ארוך של "ריסק".

ג'ורג' פוגש חבר ותיק שעבר בחודשים האחרונים טיפולי כימותרפיה, וכולם יודעים על כך חוץ ממנו.

הפרק ה-100- חלק א': בתכנית מיוחדת, ג'רי מציג קטעים מ-99 התכניות הקודמות על התכנית שעוסקת בכלום.

הפרק ה-100- חלק ב': בתכנית מיוחדת, ג'רי מציג קטעים מ-99 התכניות הקודמות על התכנית שעוסקת בכלום.

איליין מנסה להפוך גבר הומוסקסואל לסטרייט. ג'ורג' שחובש את הפאה שלו, מגלה שקריימר שידך לו דייט עם אישה קירחת. בינתיים, ג'רי יוצא עם שוטרת שרוצה שהוא יעבור בדיקת פוליגרף, מכיוון שהיא לא מאמינה לו שהוא לא צופה במלרוז פלייס.

לחבר של איליין, לו ג'רי חייב לתת נשיקת שלום בכל פעם שהם נפגשים, יש עיצוב שיער מיושן, ואיליין וג'רי רוצים שקריימר יגיב עליה. ג'רי מאמץ את מנהג נשיקת השלום ומנשק כל אישה בבניין שלו, אך כאשר הוא מפסיק הוא הופך ללא פופולארי.

השוער בבניין של מר פיט עושה בעיות לג'רי שבסה"כ רצה להיות נחמד. אביו של ג'ורג' מתארח בביתו, וכאשר הוא מוריד את החולצה ג'ורג' וקריימר מגלים שיש לו שדיים גבריים, אז קריימר ממציא בגד תחתון חדש לגברים.

החבר'ה משחקים כדורסל עם "הג'ימי" - בחור שמדבר על עצמו בגוף שלישי. ג'ימי מוכר נעלי התעמלות המעוצבות בצורה מוזרה וג'ורג' מעוניין להפוך למשקיע. בינתיים, ג'רי הולך לרופא השיניים ומגלה כי במשרד הקבלה ישנם מגזינים פורנוגרפיים.

ג'רי מגלה שהדירה שלו שורצת פרעושים. איליין לא מצליחה למצוא את כתב היד שהיא צריכה לראיון עבודה. קריימר מאבד את חוש הטעם שלו, והאובססיה של ג'רי להיגיינה מכניסה אותו לספר השחור של החברה שלו.

קריימר מקבל את לוחיות הרישוי החדשות שלו ממשרד התחבורה אך מגלה שנרשמה עליהן קללה בטעות. ג'רי מוטרד כאשר הוא מגלה שהמכונאי שלו השתמש במהלך שלו על איליין כאשר הוא שכב איתה, ומחליט להתעמת איתו על כך.

לאחר טיסה שאמורה להיות קצרה, ג'רי מתכנן להיפגש עם דוגמנית על בטרקלין שדה התעופה, אך קייטי, העוזרת שלו, הופכת את הטיסה לסיוט. איליין אומרת שהיא הולכת להתפטר מעבודתה אצל מר פיט, אבל אז היא מגלה שהיא עומדת להופיע בצוואה שלו.

החבר של איליין צובע את פניו לקראת משחק הוקי ובמהלך המשחק ההתנהגות שלו מטרידה את איליין וג'רי. קוף זורק קליפת בננה על קריימר, אבל כאשר קריימר משליך את הקליפה בחזרה, הקוף נכנס לדיכאון וגן החיות דורש מקריימר התנצלות.

פרק סיום העונה. לאחר שבט מידלר נפצעת במהלך משחק סופטבול, קריימר חושד שג'רי וג'ורג' גרמו לפציעתה במתכוון של בט, כדי שלחברה של ג'רי, המשמשת כמחליפתה של בט בהצגה, תהיה האפשרות להופיע במקומה של בט.