Tony valuta la richiesta di pensionamento di un collaboratore e racconta a Carmela un recente colpo di fortuna. Sempre più paranoico, Junior spinge Tony a una caccia al tesoro dietro casa; Hesh cerca di riparare un torto subito dal genero. Nel frattempo, Tony e Phil giungono a un accordo su una questione immobiliare.

Mentre la famiglia e' sconvolta dalle condizioni gravissime di Tony, lui, in coma, vive nella sua mente una vita parallela in cui e' un uomo d'affari...

Sempre in coma, Tony continua a sognare un'altra vita. Silvio comincia a sentirsi sofferente a causa delle sue nuove responsabilita'.

Tony sta meglio e torna finalmente a casa, ma continua comunque ad avere dubbi esistenziali. Intanto Paulie riceve una notizia scioccante.

Johnny Sack chiede di poter uscire temporaneamente di prigione per partecipare al matrimonio della figlia. Tony intanto si preoccupa per la sua sicurezza.

Mentre Tony e' impegnato a organizzare l'omicidio di Rusty, una notizia lo distoglie dal suo impegno: la doppia vita di Vito viene resa pubblica.

Un altro ristorante mette alla prova Artie e uno scandalo interno minaccia l'esistenza del Vesuvio. Christopher e Little Carmine partono per affari.

Anthony Junior cerca di migliorare la propria vita con i benefici che derivano dall'essere un Soprano. Tony intanto e' tentato da un affare immobiliare.

Mentre Vito cerca di rifarsi una vita nel New Hampshire, Johnny Sack patteggia una condanna a quindici anni e la confisca di tutti i suoi beni.

Per sfuggire alla tensione che c'e' in famiglia, Carmela decide di sfruttare la possibilita' di un viaggio a Parigi. Meadow intanto decide di trasferirsi insieme a Finn.

La guerra fra le famiglie preoccupa Little Carmine, che convoca Tony e Phil a un incontro al vertice, in cui si cerca di trovare un accordo. Non andra' come sperato...

Bobby e Janice ospitano nella loro casa di vacanza Carmela e Tony, in occasione del compleanno di quest'ultimo. L'armonia tra loro non durera' a lungo...

Johnny Sack, in prigione, e' ormai a un passo dalla morte: il suo tumore e' giunto all'ultimo stadio. A New York lo scontro per la successione si inasprisce...

Tony decide di cambiare aria e va a Miami con Paulie; durante il viaggio pero' Paulie si abbandona talmente ai ricordi che finisce per dare sui nervi a Tony.

Tony e' travolto dalla passione smodata per il gioco d'azzardo, e inizia a perdere grosse somme. Intanto Hesh gli chiede conto dei duecentomila dollari che gli ha prestato.

Anthony Junior e' sempre piu' depresso per la sua rottura con Blanca. Intanto Christopher e Paulie stanno facendo parecchi soldi, ma il loro rapporto non e' troppo saldo...

Dopo l'incontro inconcludente con Phil Leopardo, Christopher e Tony hanno un brutto incidente. Tony e' illeso, mentre a Christopher non e' andata altrettanto bene.

Anthony Junior sta sempre peggio: lo studio va male e decide di non presentarsi all'esame. Non vedendo una via d'uscita, tenta il suicidio nella piscina della villa.

Qualcosa si sta definitivamente rompendo negli equilibri della vita di Tony: la scoperta di alcuni tradimenti e' per lui segno dell'inizio della fine...

Mentre Tony scopre dove si nasconde Leotardo e cerca di arrivare a un accordo con i suoi uomini, Harris lo informa sulle indagini dei federali.