Nachdem Carmela sich von Tony getrennt hat, geht der Streit zwischen den beiden erst richtig los. Tony ist zudem um das Wohl seiner zwei zurückgelassenen Familienmitglieder besorgt, denn ein Bär treibt sich im Hinterhaus der Sopranos herum. Zugleich versucht Tony, seine Therapeutin Dr. Melfi von seinen männlichen Reizen zu überzeugen.

Nach 15 Jahren hinter Gittern wird Tonys Lieblingscousin Tony Blundetto aus dem Knast entlassen. Tony macht ihm ein sehr großzügiges Jobangebot. Doch der Ex-Sträfling möchte lieber einer legalen Tätigkeit nachgehen und auf ganz gewöhnlichem Wege Masseur werden. Adriana, die Freundin von Tonys Neffen Christopher, entdeckt derweilen die Vorteile des Spitzel-Daseins.

Tony hat ständig Ärger mit seinem Onkel Junior, der abschätzige Bemerkungen über seine athletischen Fähigkeiten macht. Nach einem Eklat zwischen den beiden muss Tony jedoch einsehen, dass Junior nicht mehr verantwortlich ist für sein Handeln: Mehrere kleine Schlaganfälle haben ihn körperlich und geistig geschwächt.

Tonys Noch-Ehefrau Carmela macht sich ernsthafte Sorgen um die Zukunft ihres Sohnes Anthony Junior, der nur noch Flausen im Kopf hat. Als er von einer durchzechten Nacht mit seinen Freunden zurückkehrt, hat Carmela endgültig genug von seinen Kindereien und fordert ihn auf, zu seinem Vater zu ziehen. Soll er doch Tony auf der Nase herumtanzen!

Zwischen Tony und der Freundin seines Neffen Christopher knistert es gewaltig. Doch Tony schiebt der wachsenden sexuellen Spannung rechtzeitig einen Riegel vor. Trotzdem kursieren wilde Gerüchte über die beiden, die Christopher nur allzu gerne glaubt. Erbost und betrunken stellt er Tony im Nachtklub Bada Bing zur Rede.

Anthony Junior droht in Englisch durchzufallen: Seine Mutter Carmela trifft sich deshalb erneut mit seinem Lehrer Mr. Wegler. Doch anstatt mit ihm über die schulischen Leistungen ihres Sohnes zu reden, landen die beiden im Bett. Tony Blundetto besteht seine Masseurprüfung und renoviert voller Elan seine zukünftige Praxis.

Als Tony zum Grab seiner Eltern geht, trifft er die ehemalige Geliebte seines Vaters, Fran Felstein, in die auch sein Onkel Junior jahrelang verliebt war. Sie erzählt ihm einige unschöne Geschichten über seinen Eltern, die Tony eigentlich gar nicht so recht hören möchte. Auch wenn er dadurch ganz neue Einsichten in die Ehe seiner Eltern bekommt.

Carmelas Vater Hugh wird 75. Und das soll ordentlich gefeiert werden. Leider besteht Hugh darauf, dass auch Carmelas Noch-immer-Ehemann Tony eingeladen wird. Was diese wiederum furchtbar aufregt. Später am Abend jedoch finden Tony und seine Frau sich nicht nur im Swimmingpool wieder.

Trotz der Nacht mit Tony will Carmela sich noch scheiden lassen. Doch es ist gar nicht so einfach, einen Anwalt zu finden, der sie vertritt. Denn Tony versucht mit allen Mittel und Wegen die Scheidung zu verhindern. Währenddessen bekommt Tonys Tochter Meadow überraschend einen Heiratsantrag von ihrem Freund Finn.

Tonys Geliebte Valentina macht ihm die Hölle heiß: Jetzt, wo Tony in Trennung lebt, soll er endlich mehr Zeit mit ihr verbringen. Der macht sich jedoch viel mehr Sorgen um seinen Cousin Tony Blundetto, der völlig außer sich ist, weil sein Knast-Freund Angelo getötet wurde.

Carmela und Tony haben sich wieder versöhnt. Dafür musste Tony versprechen, dass er in Zukunft die Finger von anderen Frauen lässt. Adriana versucht Christopher davon zu überzeugen, an dem Zeugenschutzprogramm teilzunehmen. Ohne Erfolg, wie sie jedoch leider erst zu spät feststellt.

Anthony Junior möchte Eventmanager werden. Sehr zum Ärger seiner Mutter, die etwas Höheres für ihn vorgesehen hat. Tony Soprano hingegen versucht mit aller Kraft seinen Lieblingscousin Tony Blundetto zu schützen. Jedoch ohne Erfolg. Christopher vertuscht den Mord an Adriana und erzählt Carmela, dass sie sich getrennt haben.